(1-methylcyclohex-2-en-1-yl)(phenyl)methanone | 125131-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-methylcyclohex-2-en-1-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (1-Methylcyclohex-2-en-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 125131-28-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: OJKGAIPSSQOYNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-methylcyclohex-2-en-1-yl)(phenyl)methanone 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 氯苯 为溶剂， 生成 di-tert-butyl-1-(3a-methyl-1,3-diphenyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indazol-7-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯肼和偶氮二羧酸酯对烯烃的自由基介导的加成反应：从环烯烃高度非对映选择性合成反式二胺

  摘要：

  不含金属的合成：在非常温和的条件下，可以通过单罐方式通过苯肼和偶氮二羧酸酯进行烯烃的胺化反应（参见方案； Boc =叔丁氧羰基）。该方法借助于自由基机理在乙酸的辅助下进行，并且当在反应中使用环烯烃底物时显示出高的反式选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201203832
• 作为产物：
  描述：

  (1-methylcyclohex-2-enyl)phenylmethanol 在 Jones reagent 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1-methylcyclohex-2-en-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  苯肼和偶氮二羧酸酯对烯烃的自由基介导的加成反应：从环烯烃高度非对映选择性合成反式二胺

  摘要：

  不含金属的合成：在非常温和的条件下，可以通过单罐方式通过苯肼和偶氮二羧酸酯进行烯烃的胺化反应（参见方案； Boc =叔丁氧羰基）。该方法借助于自由基机理在乙酸的辅助下进行，并且当在反应中使用环烯烃底物时显示出高的反式选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201203832

文献信息

• Preparation and stereoselective additions of highly substituted cyclic allylzinc reagents a zinc-ene cyclization
  作者：Nicolas Millot、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01689-5

  日期：1999.10

  Highly substituted cyclic allylzinc reagents 2 have been prepared by fragmentation of sterically hindered homoallylic zinc alcoholates 1. Their reactions with aldehydes proceed under mild conditions and are highly stereoselective (64–86 %; Examples of acylation with benzonitrile and zinc-ene cyclization giving new spirobicyclic zinc reagents are also reported.

  高取代的环状烯丙基锌试剂2是通过将受阻位均烯丙基醇锌1裂解而制得的。他们与醛的反应在温和的条件下进行，并且具有很高的立体选择性（64-86％；还报道了用苄腈酰化和锌-烯环化的例子，给出了新的螺双环锌试剂）。
• Hydrazone Radical Promoted Vicinal Difunctionalization of Alkenes and Trifunctionalization of Allyls: Synthesis of Pyrazolines and Tetrahydropyridazines
  作者：Xiao-Yong Duan、Xiu-Long Yang、Ran Fang、Xie-Xue Peng、Wei Yu、Bing Han

  DOI：10.1021/jo4016908

  日期：2013.11.1

  achieved by using TEMPO (2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy) or DIAD (diisopropyl azodicarboxylate) as the hydrazone radical initiator as well as the carbon radical scavenger. Consequently, alkenes were difunctionalized to afford pyrazolines and tetrahydropyridazines via C–N forming 5-exo-trig and 6-exo-trig cyclizations, respectively, and allyls were trifunctionalized to afford pyrazolines via C–N forming

  通过使用TEMPO（2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基）或DIAD（偶氮二异丙基二异丙酯）作为自由基引发剂和碳自由基清除剂，将自由基分子内加成至碳-碳双键。因此，烯烃经CN分别双官能化以形成吡唑啉和四氢哒嗪，分别形成5- exo - trig和6 exo - trig环化，烯丙基被三官能化通过CN形成吡唑啉并串联1,5-H-移位/ 5-外型- trig的不含金属的中性条件下的环化反应。
• Carbocationic cyclizations initiated by dehalogenation of unsaturated α-bromoimine
  作者：J.P. Bégué、D. Bonnet-Delpon、M. Charpentier-Morize、A. Richard

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80918-7

  日期：1985.1
• Radical-Mediated Diamination of Alkenes with Phenylhydrazine and Azodicarboxylates: Highly Diastereoselective Synthesis of<i>trans</i>-Diamines from Cycloalkenes
  作者：Ming-Kui Zhu、Yu-Chen Chen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/chem.201203832

  日期：2013.4.22

  Metal‐free synthesis: Diamination of alkenes by using phenylhydrazine and azodicarboxylates could be achieved in a one‐pot manner under very mild conditions (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl). This process works with the assistance of acetic acid by means of a radical mechanism and displays a high trans selectivity when cycloalkene substrates were used in the reaction.

  不含金属的合成：在非常温和的条件下，可以通过单罐方式通过苯肼和偶氮二羧酸酯进行烯烃的胺化反应（参见方案； Boc =叔丁氧羰基）。该方法借助于自由基机理在乙酸的辅助下进行，并且当在反应中使用环烯烃底物时显示出高的反式选择性。