N4-methylquinazoline-2,4-diamine | 887233-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N4-methylquinazoline-2,4-diamine
• 英文别名: 4-N-methylquinazoline-2,4-diamine
• CAS: 887233-50-3
• 化学式: C₉H₁₀N₄
• 分子量: 174.205
• InChiKey: LNRSCUMSDFGNIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 铁粉 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以163 mg的产率得到N4-methylquinazoline-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  N-氰基-2-硝基苯并甲基丙烯酸甲酯的级联还原环化反应合成2,4-二氨基喹唑啉和三环喹唑啉

  摘要：

  通过使用氰基亚氨酸酯-胺的串联缩合和铁-HCl体系中的还原环化，已开发出一种高效的N 4取代的2,4-二氨基喹唑啉路线。该方法耐受随后的分子内N-烷基化，并在一锅法中产生两个稠合的杂环。该协议是三环喹唑啉的两步合成方法，该方法可通过有效的氰基亚酰胺化作用和2-硝基苯甲醛的串联还原环化作用来实现。此外，已经从开环/闭环级联的角度研究了三环喹唑啉的形成过程。发现以高收率制备三环喹唑啉酮依赖于碱或酸体系中三环喹唑啉的选择性水解。

  DOI：

  10.1021/jo2023697

文献信息

• Quinazoline protein tyrosine phosphatase inhibitors
  申请人：Berthel Joseph Steven

  公开号：US20060211715A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The present invention comprises aminoquinazoline compounds of the general formula I: wherein X is an unsubstituted or substituted phenyl, or is an unsubstituted or substituted 5 or 6 membered heteroaromatic ring. The compounds of the present invention are potent inhibitors of PTP1B. Accordingly, the invention also encompasses pharmaceutical compositions and methods of treating or preventing PTP-1B mediated diseases, including diabetes, obesity, and diabetes-related diseases.

  本发明涵盖通式I的氨基喹唑啉化合物：其中X是未取代或取代的苯基，或未取代或取代的5或6元杂环芳香族环。本发明的化合物是PTP1B的有效抑制剂。因此，本发明还包括治疗或预防PTP-1B介导的疾病，包括糖尿病、肥胖症和糖尿病相关疾病的药物组合物和方法。
• Quinazoline Protein Tyrosine Phosphatase Inhibitors
  申请人：Berthel Steven Joseph

  公开号：US20090105477A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention comprises aminoquinazoline compounds of the general formula I: wherein X is an unsubstituted or substituted phenyl, or is an unsubstituted or substituted 5 or 6 membered heteroaromatic ring. The compounds of the present invention are potent inhibitors of PTP1B. Accordingly, the invention also encompasses pharmaceutical compositions and methods of treating or preventing PTP-1B mediated diseases, including diabetes, obesity, and diabetes-related diseases.

  本发明涉及一种一般式I的氨基喹唑啉化合物:其中X是未取代或取代的苯基，或未取代或取代的5或6元杂环芳香环。本发明的化合物是PTP1B的有效抑制剂。因此，本发明还包括制备药物组合物和治疗或预防PTP-1B介导的疾病，包括糖尿病，肥胖症和糖尿病相关疾病的方法。
• Discovery of selective 2,4-diaminoquinazoline toll-like receptor 7 (TLR 7) agonists
  作者：Serge Pieters、David McGowan、Florence Herschke、Frederik Pauwels、Bart Stoops、Stefaan Last、Werner Embrechts、Annick Scholliers、Wendy Mostmans、Kris Van Dijck、Bertrand Van Schoubroeck、Tine Thoné、Dorien De Pooter、Gregory Fanning、Mari Luz Rosauro、Mourad Daoubi Khamlichi、Ioannis Houpis、Eric Arnoult、Tim H.M. Jonckers、Pierre Raboisson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.014

  日期：2018.2

  The discovery of a novel series of highly potent quinazoline TLR 7/8 agonists is described. The synthesis and structure-activity relationship is presented. Structural requirements and optimization of this series toward TLR 7 selectivity afforded the potent agonist 48. Pharmacokinetic and pharmacodynamic studies highlighted 48 as an orally available endogenous interferon (IFN-alpha) inducer in mice. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• AMINOQUINAZOLINES COMPOUNDS
  申请人：F. Hoffmann-Roche AG

  公开号：EP1812409A1

  公开（公告）日：2007-08-01
• QUINAZOLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS AND FURTHER DISEASES
  申请人：Janssen Sciences Ireland UC

  公开号：EP2709989B1

  公开（公告）日：2017-12-20