(1-methylcyclohex-2-enyl)phenylmethanol | 864870-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-methylcyclohex-2-enyl)phenylmethanol
• 英文别名: (1-Methylcyclohex-2-en-1-yl)-phenylmethanol
• CAS: 864870-18-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: SDPVZCFZCCYDOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-methylcyclohex-2-enyl)phenylmethanol 在 Jones reagent 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 氯苯 为溶剂， 生成 di-tert-butyl-1-(3a-methyl-1,3-diphenyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indazol-7-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯肼和偶氮二羧酸酯对烯烃的自由基介导的加成反应：从环烯烃高度非对映选择性合成反式二胺

  摘要：

  不含金属的合成：在非常温和的条件下，可以通过单罐方式通过苯肼和偶氮二羧酸酯进行烯烃的胺化反应（参见方案； Boc =叔丁氧羰基）。该方法借助于自由基机理在乙酸的辅助下进行，并且当在反应中使用环烯烃底物时显示出高的反式选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201203832
• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-cyclohexen-(2)-carbonsaeure-aethylester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1-methylcyclohex-2-enyl)phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  苯肼和偶氮二羧酸酯对烯烃的自由基介导的加成反应：从环烯烃高度非对映选择性合成反式二胺

  摘要：

  不含金属的合成：在非常温和的条件下，可以通过单罐方式通过苯肼和偶氮二羧酸酯进行烯烃的胺化反应（参见方案； Boc =叔丁氧羰基）。该方法借助于自由基机理在乙酸的辅助下进行，并且当在反应中使用环烯烃底物时显示出高的反式选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201203832

文献信息

• Use of Cyclic Allylic Bromides in the Zinc–Mediated Aqueous Barbier–Grignard Reaction
  作者：Gary Breton、John Shugart、Christine Hughey、Brian Conrad、Suzanne Perala

  DOI：10.3390/60800655

  日期：——

  The zinc–mediated aqueous Barbier–Grignard reaction of cyclic allylic bromide substrates with various aldehydes and ketones to afford homoallylic alcohols was investigated. Aromatic aldehydes and ketones afforded adducts in good yields (66–90%) and with good diastereoselectivities. Non–aromatic aldehydes also reacted well under these conditions, but only poor yields were obtained with non–aromatic

  研究了环状烯丙基溴底物与各种醛和酮的锌介导的巴比耶-格利雅水溶液反应，以提供高烯丙醇。芳香醛和酮以良好的收率（66-90%）提供加合物，并具有良好的非对映选择性。在这些条件下，非芳香醛也能很好地反应，但非芳香酮的收率很低。当研究一些取代的环状烯丙基溴时，区域选择性很高。
• Radical-Mediated Diamination of Alkenes with Phenylhydrazine and Azodicarboxylates: Highly Diastereoselective Synthesis of<i>trans</i>-Diamines from Cycloalkenes
  作者：Ming-Kui Zhu、Yu-Chen Chen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/chem.201203832

  日期：2013.4.22

  Metal‐free synthesis: Diamination of alkenes by using phenylhydrazine and azodicarboxylates could be achieved in a one‐pot manner under very mild conditions (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl). This process works with the assistance of acetic acid by means of a radical mechanism and displays a high trans selectivity when cycloalkene substrates were used in the reaction.

  不含金属的合成：在非常温和的条件下，可以通过单罐方式通过苯肼和偶氮二羧酸酯进行烯烃的胺化反应（参见方案； Boc =叔丁氧羰基）。该方法借助于自由基机理在乙酸的辅助下进行，并且当在反应中使用环烯烃底物时显示出高的反式选择性。