(7S,8R)-7,9-Dimethyl-8-trimethylsilanyloxy-decane-2,4-dione | 120574-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (7S,8R)-7,9-Dimethyl-8-trimethylsilanyloxy-decane-2,4-dione
• 英文别名: (7S,8R)-7,9-dimethyl-8-trimethylsilyloxydecane-2,4-dione
• CAS: 120574-66-5
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃Si
• 分子量: 286.487
• InChiKey: LXGHPYFQLBJLQC-SWLSCSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,8R)-7,9-Dimethyl-8-trimethylsilanyloxy-decane-2,4-dione 在 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-4-Hydroxy-1-((2R,5S,6R)-6-isopropyl-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  米尔贝霉素和22,23-二氢阿维菌素的螺环单元的对映选择性合成

  摘要：

  使用醛醇缩合步骤的远程部分立体控制，由2S，3R-二醇以十个步骤合成了结晶的螺酮亚基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82149-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-1-Bromo-2,4-dimethyl-pentan-3-ol 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (7S,8R)-7,9-Dimethyl-8-trimethylsilanyloxy-decane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  立体合成22,23-Dihydroavermectin B 1b的螺环单元。

  摘要：

  利用戊烷2,4-二酮的戊端的正式双缩合和缩酮的中间形成，开发了非对映体合成的22,23-dihydroavermectin B 1b的spiroketal亚基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96029-5

文献信息

• Ferezou, Jean-Pierre; Julia, Marc; Li, Yun, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, # 4, p. 428 - 452
  作者：Ferezou, Jean-Pierre、Julia, Marc、Li, Yun、Liu Lu Wei、Pancrazi, Ange

  DOI：——

  日期：——
• FEREZOU, J. P.;GAUCHET-PRUNET, J.;JULIA, M.;PANCRAZI, A., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 30, C. 3667-3670
  作者：FEREZOU, J. P.、GAUCHET-PRUNET, J.、JULIA, M.、PANCRAZI, A.

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled synthesis of the spiroketal unit of 22,23-Dihydroavermectin B1b.
  作者：J. Ardisson、J.P. Férézou、M. Julia、L. Lenglet、A. Pancrazi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96029-5

  日期：1987.1

  A diastereocontrolled synthesis of the spiroketal sub-unit of 22,23-dihydroavermectin B1b has been developed using a formal double condensation at both ends of pentane 2,4-dione with intermediate formation of the ketal .

  利用戊烷2,4-二酮的戊端的正式双缩合和缩酮的中间形成，开发了非对映体合成的22,23-dihydroavermectin B 1b的spiroketal亚基。
• Enantioselective synthesis of the spiroketal unit of milbemycins and 22,23-dihydroavermectins
  作者：J.P. Férézou、J. Gauchet-Prunet、M. Julia、A. Pancrazi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82149-8

  日期：——

  The crystalline spiroketal sub-unit has been synthesized in ten steps from the 2S,3R-diol using a remote partial stereocontrol for the aldolisation step.

  使用醛醇缩合步骤的远程部分立体控制，由2S，3R-二醇以十个步骤合成了结晶的螺酮亚基。