1-ethyl-7-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid | 40400-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-7-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Ethyl-1,4-dihydro-7-hydroxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid；1-ethyl-7-hydroxy-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 40400-69-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: YLXQJGROERLNSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-7-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid 在 potassium carbonate 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 7-((2-((4-cyanophenyl)amino)pyrimidin-4-yl)oxy)-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种含嘧啶环的喹诺酮类衍生物及其制备方法 和用途

  摘要：

  本发明属于医药技术领域,具体为一种含嘧啶环的喹诺酮类衍生物及其制备方法和用途。本发明的化合物为含嘧啶环的喹诺酮类衍生物，还包括其药用盐，水合物和溶剂化物，其多晶或共晶，其同样生物功能的前体和衍生物。本发明还包括其制备方法，以及含有一个或多个此类化合物的组合物在治疗艾滋病等相关药物中的应用。药理实验结果表明，该类化合物具有显著的抗HIV-1病毒活性，可以有效地抑制HIV-1感染的MT-4细胞的复制，而且具有较低的细胞毒性。

  公开号：

  CN103965163B
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-ethyl-7-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate 在 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-ethyl-7-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Anti-HIV diarylpyrimidine–quinolone hybrids and their mode of action

  摘要：

  A molecular hybridization approach is a powerful tool in the design of new molecules with improved affinity and efficacy. In this context, a series of diarylpyrimidine-quinolone hybrids were synthesized and evaluated against both wt HIV-1 and mutant viral strains. The most active hybrid 5a displayed an EC50 value of 0.28 +/- 0.07 mu M against HIV-1 IIIB. A couple of enzyme-based assays clearly pinpoint a RT-targeted mechanism of action. Docking studies revealed that these hybrids could be well located in the NNIBP of HIV-1 RT despite the bulky and polar properties of a quinolone 3-carboxylic acid moiety in the molecules. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.03.037

文献信息

• US4289777A
  申请人：——

  公开号：US4289777A

  公开（公告）日：1981-09-15
• Anti-HIV diarylpyrimidine–quinolone hybrids and their mode of action
  作者：Tian-Qi Mao、Qiu-Qin He、Zheng-Yong Wan、Wen-Xue Chen、Fen-Er Chen、Gang-Feng Tang、Erik De Clercq、Dirk Daelemans、Christophe Pannecouque

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.03.037

  日期：2015.7

  A molecular hybridization approach is a powerful tool in the design of new molecules with improved affinity and efficacy. In this context, a series of diarylpyrimidine-quinolone hybrids were synthesized and evaluated against both wt HIV-1 and mutant viral strains. The most active hybrid 5a displayed an EC50 value of 0.28 +/- 0.07 mu M against HIV-1 IIIB. A couple of enzyme-based assays clearly pinpoint a RT-targeted mechanism of action. Docking studies revealed that these hybrids could be well located in the NNIBP of HIV-1 RT despite the bulky and polar properties of a quinolone 3-carboxylic acid moiety in the molecules. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 一种含嘧啶环的喹诺酮类衍生物及其制备方法 和用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN103965163B

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明属于医药技术领域,具体为一种含嘧啶环的喹诺酮类衍生物及其制备方法和用途。本发明的化合物为含嘧啶环的喹诺酮类衍生物，还包括其药用盐，水合物和溶剂化物，其多晶或共晶，其同样生物功能的前体和衍生物。本发明还包括其制备方法，以及含有一个或多个此类化合物的组合物在治疗艾滋病等相关药物中的应用。药理实验结果表明，该类化合物具有显著的抗HIV-1病毒活性，可以有效地抑制HIV-1感染的MT-4细胞的复制，而且具有较低的细胞毒性。