6-O-膦酰-D-果糖 | 56-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-O-膦酰-D-果糖
• 英文名称: fructose 6-phosphate
• 英文别名: D-fructofuranose 6-phosphate；[(2R,3S,4S)-3,4,5-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 56-83-7
• 化学式: C₆H₁₃O₉P
• 分子量: 260.138
• InChiKey: BGWGXPAPYGQALX-VRPWFDPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	fructofuranose 1,6-bisphosphate	717817-28-2	C6H14O12P2	340.117
  ——	D-fructose	10247-46-8	C6H12O6	180.158

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	fructose 6-phosphate	41452-28-2	C6H13O9P	260.138
  ——	fructose 6-phosphate	41452-29-3	C6H13O9P	260.138
  ——	D-fructose-2,6-diphosphate	77164-51-3	C6H14O12P2	340.117

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-膦酰-D-果糖 在 lead(IV) acetate 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到D-甘油醛3-磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sugars by aldolase-catalyzed condensation reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00167a012
• 作为产物：
  描述：

  D-Fructose-1,6-diphoshate calcium salt 在 盐酸 、 barium dihydroxide 、 sodium hydroxide 、 potassium oxalate 作用下， 生成 6-O-膦酰-D-果糖
  参考文献：
  名称：

  酶催化有机合成：利用肠系膜明串珠菌的 6-磷酸葡萄糖和 5-磷酸葡萄糖脱氢酶再生 NAD(P)H 辅因子

  摘要：

  6-磷酸葡萄糖脱氢酶（来自肠系膜明串珠菌）和葡萄糖 6-磷酸构成了一个有用的系统，用于还原还原型烟酰胺辅因子的再生，用于酶催化的有机合成。该酶在减少 NAD 和 NADP 方面的活性大致相同。[t 是可商购的、便宜的、稳定的且易于固定。葡萄糖 6-磷酸可以通过己糖激酶催化的 ATP 磷酸化葡萄糖（与 ATP 再生相结合）或通过其他方法大量制备。该再生系统的操作通过对映体富集的邻乳酸（0.4 mol，对映体过量95%）和（S）-苄基-a-dl醇（0.4 mol，对映体过量95%）的合成以及苏式-o的合成来说明， (*)-异柠檬酸(0.17mol)。已经探讨了影响溶液中NAD(P)(H)稳定性的因素。需要减少烟酰胺辅因子 (NADH、NADPH) 的酶催化反应并未广泛用于制备化学。2'3 虽然这些反应中有许多在合成中具有潜在价值，但所需的辅因子价格昂贵且在溶液中非常不稳定，并且可以仅在小规模化

  DOI：

  10.1021/ja00406a037

文献信息

• A fluorescent probe for estimation of adenosine diphosphate and monitoring of glucose metabolism
  作者：Arun Kumar、Parteek Prasher、Palwinder Singh

  DOI：10.1039/c3ob42505c

  日期：——

  An ADP selective fluorescent probe working in aqueous medium was identified and the change in fluorescence as a function of ADP concentration was standardized. Using this probe, all the steps of glycolysis coupled with ATP/ADP inter-conversion and oxidative breakdown of pyruvate in the mitochondria were monitored and the consumption/production of ATP/ADP at each step was quantified. The quantity of ADP present in the mitochondria, taken from different body parts of a pig, was also determined. It is hypothesized that an appropriate modification of the technique may provide a diagnostic tool for monitoring biochemical pathways as well as for quick estimation of ADP in the mitochondria and other cell organelles.

  确定了一种在水介质中起作用的 ADP 选择性荧光探针，并对荧光变化与 ADP 浓度的函数关系进行了标准化。利用这种探针，可以监测线粒体中与 ATP/ADP 相互转化和丙酮酸氧化分解有关的所有糖酵解步骤，并对每个步骤中 ATP/ADP 的消耗/产生进行量化。此外，还测定了从猪身体不同部位提取的线粒体中的 ADP 含量。据推测，对该技术进行适当改良，可为监测生化途径以及快速估算线粒体和其他细胞器中的 ADP 提供诊断工具。
• Anomerization of furanose sugars and sugar phosphates
  作者：John Pierce、Anthony S. Serianni、Robert Barker

  DOI：10.1021/ja00294a041

  日期：1985.4
• 13C-MR DETECTION USING HYPERPOLARISED 13C-FRUCTOSE
  申请人：GE Healthcare Limited

  公开号：EP2476009A1

  公开（公告）日：2012-07-18
• CELL-FREE SYSTEM FOR CONVERTING METHANE INTO FUEL, PYRUVATE OR ISOBUTANOL
  申请人：Greenlight Biosciences Inc.

  公开号：EP2935598A1

  公开（公告）日：2015-10-28
• MICROORGANISMS AND METHODS FOR THE PRODUCTION OF OXYGENATED COMPOUNDS FROM HEXOSES
  申请人：Braskem S.A.

  公开号：EP3908663A1

  公开（公告）日：2021-11-17