6-O-苯甲酰-D-葡萄烯糖 | 58871-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-O-苯甲酰-D-葡萄烯糖
• 英文名称: 6-O-benzoyl-D-glucal
• 英文别名: ((2R,3S,4R)-3,4-Dihydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl benzoate；[(2R,3S,4R)-3,4-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 58871-05-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: DIEYDTYJOXFFJG-UTUOFQBUSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-111 °C(lit.)
• 沸点：
  416.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  将贮藏器密封，并将其放入一个紧密的容器中。存放在阴凉、干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-苯甲酰-D-葡萄烯糖 在 lipase 作用下， 以 乙酸乙烯酯 为溶剂， 以88%的产率得到3-O-acetyl-6-O-benzoylglucal
  参考文献：
  名称：

  Unsaturatd sugar compounds

  摘要：

  利用脂肪酶和酯酶在不饱和糖化合物上进行高度区域选择性的酯化和酯裂解的方法，以及可以通过该方法制备的产品。利用微生物或动物胰腺和肝脏中的脂肪酶进行高度区域选择性的酯化和酯裂解。

  公开号：

  US05496930A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸乙烯酯 、 D-葡萄烯糖 在 碳酸氢钠 、 silica gel 、 6-O-苯甲酰-D-葡萄烯糖 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以result in 1.20 g (70%) of the desired 6-O-benzoylglucal的产率得到6-O-苯甲酰-D-葡萄烯糖
  参考文献：
  名称：

  Unsaturatd sugar compounds

  摘要：

  一种利用脂肪酶和酯酶在不饱和糖化合物上进行高度区域选择性酯化和酯解的方法，以及可以通过此方法制备的产物。利用微生物或动物胰腺和肝脏中的脂肪酶进行高度区域选择性酯化和酯解，可以在不饱和糖化合物上进行。

  公开号：

  US05496930A1
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲酸乙烯酯 、 D-葡萄烯糖 在 碳酸氢钠 、 silica gel 、 6-O-苯甲酰-D-葡萄烯糖 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以result in 1.20 g (70%) of the desired 6-O-benzoylglucal的产率得到6-O-苯甲酰-D-葡萄烯糖
  参考文献：
  名称：

  Unsaturatd sugar compounds

  摘要：

  一种利用脂肪酶和酯酶在不饱和糖化合物上进行高度区域选择性酯化和酯解的方法，以及可以通过此方法制备的产物。利用微生物或动物胰腺和肝脏中的脂肪酶进行高度区域选择性酯化和酯解，可以在不饱和糖化合物上进行。

  公开号：

  US05496930A1

文献信息

• On the controlled oxidative coupling of glycals: a new strategy for the rapid assembly of oligosaccharides
  作者：Richard W. Friesen、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja00199a027

  日期：1989.8

  Synthese d'oligosaccharides a partir de tri-O-benzyl-3,4,6 glucal, de di-O-benzoyl-3,4 glucal et d'hexofuranoses ou d'hexopyranoses proteges

  合成这些低聚糖 a partir de tri-O-benzyl-3,4,6 glucal, de di-O-benzoyl-3,4 glucal et d'hexofuranoses ou d'hexopyranoses proteges
• Scope and Limitations of 2-Deoxy- and 2,6-Dideoxyglycosyl Bromides as Donors for the Synthesis of β-2-Deoxy- and β-2,6-Dideoxyglycosides
  作者：Miho Kaneko、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/ol501101f

  日期：2014.5.16

  It is shown that 2-deoxy- and 2,6-dideoxyglycosyl bromides can be prepared in high yield (72–94%) and engaged in glycosylation reactions with β:α selectivities ≥6:1. Yields of product are 44–90%. Fully armed 2-deoxyglycoside donors are viable, while 2,6-dideoxyglycosides require one electron-withdrawing substituent for high efficiency and β-selectivity. Equatorial C-3 ester protecting groups decrease

  结果表明，2-脱氧-和2,6-双脱氧糖基溴化物可以以高产率（72-94%）制备并参与糖基化反应，β:α选择性≥6:1。产品的产率为 44-90%。完全武装的 2-脱氧糖苷供体是可行的，而 2,6-双脱氧糖苷需要一个吸电子取代基以实现高效率和 β-选择性。赤道 C-3 酯保护基团会降低 β-选择性，并且带有轴向 C-3 取代基的供体不适合。该方法与含叠氮化物的供体和酸敏感官能团兼容。
• Regio- and Stereoselective Organocatalyzed Relay Glycosylations To Synthesize 2-Amino-2-deoxy-1,3-dithioglycosides
  作者：Yongyong Wan、Meimei Zhou、Liming Wang、Kexin Hu、Deyong Liu、Hui Liu、Jian-Song Sun、Jeroen D. C. Codée、Qingju Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00859

  日期：2023.5.26

  novel methodology for the regio- and stereoselective convergent synthesis of 2-amino-2-deoxy-dithioglycosides via one-pot relay glycosylation of 3-O-acetyl-2-nitroglucal donors. This unique organo-catalysis relay glycosylation features excellent site- and stereoselectivity, good to excellent yields, mild reaction conditions, and broad substrate scope. 2-Amino-2-deoxy-glucosides/mannosides bearing 1,3-dithio-linkages

  在此，我们描述了一种通过 3- O -acetyl-2-nitroglucal 供体的单锅接力糖基化来区域和立体选择性收敛合成 2-amino-2-deoxy-dithioglycosides 的新方法。这种独特的有机催化接力糖基化具有出色的位点选择性和立体选择性、良好的产率、温和的反应条件和广泛的底物范围。带有 1,3-二硫键的 2-氨基-2-脱氧-葡萄糖苷/甘露糖苷在逐步和一锅糖基化方案中从 3- O-乙酰基-2-硝基葡萄糖供体中有效地获得。E的二硫醇化 O 抗原。使用这种新开发的方法成功合成了大肠杆菌血清群 64。
• Verfahren zur hochregioselektiven Veresterung und Esterspaltung an ungesättigten Zuckerverbindungen mit Hilfe von Lipasen und Esterasen und mit diesem Verfahren herstellbare Produkte
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0337920A2

  公开（公告）日：1989-10-18

  An ungesättigten Zuckerverbindungen können mit Hilfe von Lipasen und Esterasen hochregioselektive Veresterungen und Esterspaltungen durchgeführt werden. Es werden bevorzugt Lipasen aus Mikroorganismen bzw. aus Pankreas und Leber von Tieren verwendet.

  借助脂肪酶和酯酶，可以对不饱和糖类化合物进行高区域选择性酯化和酯裂解。最好使用来自微生物或动物胰腺和肝脏的脂肪酶。
• Holla, E. Wolfgang, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 2, p. 222 - 223
  作者：Holla, E. Wolfgang

  DOI：——

  日期：——