endo-anti-endo-pentacyclo<9.2.1.1^5,8.0 ^2,10.0^4,9>pentadeca-6,12-dien-3-one | 5019-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: endo-anti-endo-pentacyclo<9.2.1.1^5,8.0 ^2,10.0^4,9>pentadeca-6,12-dien-3-one
• 英文别名: 1,4:5,8-dimethano-1β,4β,4aα,4bβ,5α,8α,8aβ,9aα-octahydro-9H-fluoren-9-one；(1S,2S,3S,4S,7R,8S,10S,11R)-pentacyclo[9.2.1.14,7.02,10.03,8]pentadeca-5,12-dien-9-one
• CAS: 5019-95-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: ZLXHZSNEHVHERY-LHXCOBNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-anti-endo-pentacyclo<9.2.1.1^5,8.0 ^2,10.0^4,9>pentadeca-6,12-dien-3-one 反应 29.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentadiene bisadduct of tetrafluoro-p-benzoquinone: its stereochemistry, reactivity toward nucleophiles, and photochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00153a017
• 作为产物：
  描述：

  cis-endo-pentacyclo<9.2.1.1^5,8.0^2,10.0^4,9>pentadeca-2(10),6,12-trien-3-one 在 氨 、 lithium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 endo-anti-endo-pentacyclo<9.2.1.1^5,8.0 ^2,10.0^4,9>pentadeca-6,12-dien-3-one 、 endo-cis-endo-pentacyclo<9.2.1.1^5,8.0 ^2,10.0^4,9>pentadeca-6,12-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  降冰片烯环戊二烯酮三环癸三烯酮的生成与表征

  摘要：

  应用Barton的卤代羧化方法从羧酸开始，实现了对内-6-溴-三环[5.2.1.0 2,6 ] deca-4,8-​​dien-3-one的有效合成。温和的碱性处理导致定量形成三环[5.2.1.0 2,6 ]癸三烯酮，视所应用的反应条件而定，三环[5.2.1.0 2,6 ]癸三烯酮会迅速进行区域选择性亲核加成或Diels-Alder环化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73697-5

文献信息

• Synthesis of 6-functionalized tricyclodecadienones using Barton's radical decarboxylation reaction. Generation of tricyclo[5.2.1.02,6]decatrienone, a norbornene annulated cyclopentadienone
  作者：Jie Zhu、Antonius J.H Klunder、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/0040-4020(95)98707-o

  日期：1995.4

  from carboxylic acid has been accomplished whereby the chemical scope of the tricyclodecadienone system as a synthetic equivalent of cyclopentadienone has been expanded. Bridgehead bromide gives upon treatment with base access to norbornene annulated cyclopentadienone which rapidly undergoes either regioselective nucleophilic addition or Diels-Alder cyclization depending on the applied reaction conditions

  从羧酸开始有效合成6-官能化的内-三环[5.2.1.0 2,6 ] deca-4,8-​​dien-3-ones ，由此三环癸二烯酮系统的化学范围为环戊二烯酮的合成等价物已经扩展了。桥头溴化物可以通过降冰片烯环化的环戊二烯酮的碱处理而获得，根据所应用的反应条件，该环戊二烯酮可以快速进行区域选择性亲核加成或Diels-Alder环化。
• Tandem diels-alder reaction of 4-oxo-2-cyclopentenyl acetate. A facile one-pot synthesis of hydrofluorenones
  作者：Lucio Minuti、Roberta Selvaggi、Aldo Taticchi、Peter Sandor

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86288-8

  日期：1993.1

  4-Oxo-2-cyclopentenyl acetate has been shown to behave as a conjunctive reagent for Tandem Diels-Alder Reaction under aluminum chloride catalysis. This methodology represents a mild and convenient elaboration of hydrofluorenones. Structure analysis of the reaction products by NMR spectroscopy is discussed.

  已证明乙酸4-氧代-2-环戊烯酯在氯化铝催化下可作为串联Diels-Alder反应的辅助试剂。这种方法代表了氢氟酮的温和方便的加工。讨论了通过NMR光谱对反应产物的结构分析。
• Generation and characterization of tricyclodecatrienone, a norbornene annulated cyclopentadienone
  作者：Jie Zhu、Antonius J.H. Klunder、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73697-5

  日期：1993.5

  An effective synthesis of endo-6-bromo-tricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-one is realized starting from carboxylic acid applying Barton's halodecarboxylation methodology. Mild basic treatment of leads to quantitative formation of tricyclo[5.2.1.02,6]decatrienone which rapidly undergoes either regioselective nucleophilic addition or Diels-Alder cyclization depending on the applied reaction conditions

  应用Barton的卤代羧化方法从羧酸开始，实现了对内-6-溴-三环[5.2.1.0 2,6 ] deca-4,8-​​dien-3-one的有效合成。温和的碱性处理导致定量形成三环[5.2.1.0 2,6 ]癸三烯酮，视所应用的反应条件而定，三环[5.2.1.0 2,6 ]癸三烯酮会迅速进行区域选择性亲核加成或Diels-Alder环化反应。
• Cyclopentadiene bisadduct of tetrafluoro-p-benzoquinone: its stereochemistry, reactivity toward nucleophiles, and photochemistry
  作者：R. Marshall Wilson

  DOI：10.1021/jo00153a017

  日期：1983.3