benzyl (2S,3S,4S)-3-hydroxy-5-[(S)-4-isopropyl-2-oxooxazolidin-3-yl]-4-methyl-5-oxo-1-phenylpentan-2-ylcarbamate | 1259283-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,3S,4S)-3-hydroxy-5-[(S)-4-isopropyl-2-oxooxazolidin-3-yl]-4-methyl-5-oxo-1-phenylpentan-2-ylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[(2S,3S,4S)-3-hydroxy-4-methyl-5-oxo-5-[(4S)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]-1-phenylpentan-2-yl]carbamate
• CAS: 1259283-05-0
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₆
• 分子量: 468.55
• InChiKey: CSYRZIMJMYCYFO-IITNATTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,3S,4S)-3-hydroxy-5-[(S)-4-isopropyl-2-oxooxazolidin-3-yl]-4-methyl-5-oxo-1-phenylpentan-2-ylcarbamate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢氟酸 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 碳酸氢钠 、 lithium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 padanamide B
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of padanamides A and B

  摘要：

  首次完成了padanamides A和B的全合成，明确确认了它们的结构。

  DOI：

  10.1039/c3cc00178d
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-L-苯丙氨醛 、 (S)-4-异丙基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮 在 C₉H₁₈BF₃O₂S 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到benzyl (2S,3S,4S)-3-hydroxy-5-[(S)-4-isopropyl-2-oxooxazolidin-3-yl]-4-methyl-5-oxo-1-phenylpentan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of padanamides A and B

  摘要：

  首次完成了padanamides A和B的全合成，明确确认了它们的结构。

  DOI：

  10.1039/c3cc00178d

文献信息

• Total Syntheses of Tubulysins
  作者：Taku Shibue、Toshihiro Hirai、Iwao Okamoto、Nobuyoshi Morita、Hyuma Masu、Isao Azumaya、Osamu Tamura

  DOI：10.1002/chem.201000963

  日期：——

  (S)‐4‐isopropyl‐3‐propionyl‐2‐oxazolidinone with N‐protected phenylalaninal and a subsequent Barton deoxygenation protocol. We accomplished the total syntheses of tubulysins U (1 c) and V (1 d) by using these methodologies, in which the isoxazolidine ring was used as the effective protective group for γ‐amido alcohol functionality. Furthermore, to understand the structure‐activity relationship of tubulysins

  描述了作为强效微管蛋白聚合抑制剂的四肽微管蛋白溶素D（1b），U（1 c）和V（1 d）的总合成。Tuv（2）的合成是微管蛋白的一种不常见的氨基酸组成，包括衍生自D-古洛糖的手性硝酮D - 6与N-丙烯酰基樟脑（s）9的1,3-偶极环加成反应，采用双不对称诱导，而另一种不常见的氨基酸Tup（20）的合成涉及由（S）生成的（Z）-硼烯醇盐的立体选择性Evans aldol反应）带有N保护的苯丙氨酸的4-异丙基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮和随后的Barton脱氧方案。通过使用这些方法，我们完成了微管溶素U（1 c）和V（1 d）的总合成，其中异恶唑烷环用作γ-氨基醇官能团的有效保护基。此外，为了了解微管溶素的结构-活性关系，我们合成了微管蛋白抑制剂d（图1b）和环-微管蛋白抑制剂d（图1e）由2 -Me和20，和ENT -tubulysin d（ENT - 1 d）从ENT - 2个‐Me和ent
• Total synthesis of padanamides A and B
  作者：Bohua Long、Shoubin Tang、Ligong Chen、Shiwei Qu、Bo Chen、Junyang Liu、Anita R. Maguire、Zhuo Wang、Yuqing Liu、Hui Zhang、Zhengshuang Xu、Tao Ye

  DOI：10.1039/c3cc00178d

  日期：——

  The first total syntheses of padanamides A and B have been achieved, unambiguously confirming their structures.

  首次完成了padanamides A和B的全合成，明确确认了它们的结构。