(5R^*,6S^*)-2-(4'-aminomethylphenyl)-6-<(R^*)-1-hydroxyethyl>-1-carbapen-2-em-3-carboxylic acid | 88140-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (5R^*,6S^*)-2-(4'-aminomethylphenyl)-6-<(R^*)-1-hydroxyethyl>-1-carbapen-2-em-3-carboxylic acid
• 英文别名: (5R,6S)-3-[4-(azaniumylmethyl)phenyl]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 88140-14-1
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄
• 分子量: 302.33
• InChiKey: CWIVYNPPLQJFOL-BZHVJNSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苄醇 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 叠氮化锂 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 xylene 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 7.33h， 生成 (5R^*,6S^*)-2-(4'-aminomethylphenyl)-6-<(R^*)-1-hydroxyethyl>-1-carbapen-2-em-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  硫霉素类似物的全合成-III：硫霉素的2-芳基和2-杂芳基类似物的合成

  摘要：

  描述了使用维蒂希环化法形成双环体系的具有和不具有6-羟乙基侧链的2-芳基和2-杂芳基碳青霉烯-2-em-3-羧酸的总合成。讨论了所合成化合物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92147-7

文献信息

• US7205291B2
  申请人：——

  公开号：US7205291B2

  公开（公告）日：2007-04-17
• Total synthesis of thienamycin analogs—III
  作者：L.D. Cama、Kenneth J. Wildonger、Ravindranath Guthikonda、R.W. Ratcliffe、B.G. Christensen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92147-7

  日期：1983.1

  The total syntheses of 2-aryl and 2-heteroaryl carbapen-2-em-3-carboxylic acids with and without a 6-hydroxyethyl side chain, using a Wittig cyclization for formation of the bicyclic ring system is described. Antibacterial activity of the compounds synthesized is discussed.

  描述了使用维蒂希环化法形成双环体系的具有和不具有6-羟乙基侧链的2-芳基和2-杂芳基碳青霉烯-2-em-3-羧酸的总合成。讨论了所合成化合物的抗菌活性。