6-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-azepino[3,2-c]quinoline | 265328-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-azepino[3,2-c]quinoline
• 英文别名: 6-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-azepino[3,2-c]quinoleine；Azepinoquinoleine
• CAS: 265328-31-2
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂
• 分子量: 232.713
• InChiKey: UITCWILKBRMIMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-azepino[3,2-c]quinoline 在 potassium iodide 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,2,3,4,5,6-hexahydro-7H-azepino[3,2-c]quinolein-6-one
  参考文献：
  名称：

  Reinvestigation of Rearrangement of Benzodiazepinediones into Quinoleines Under Microwave or Conventional Heating Conditions

  摘要：

  Microwave or conventional heating of pyrrolo and pyrido[2,1-c][1,4]benzodiazepines in boiling phosphorus oxychloride led to rearranged products like benzo[h][1,6]naphthyridine and azepino[3,2-c]quinoleine and not to cyclopenta[b] [1,6]benzodiazepin and tetrahydrodibenzo[b,f][1,4]diazepine as initially described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00049-1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6,11,12,12a-octahydro-pyrido[2,1-c][1,4]benzodiazepine-6,12-dione 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.75h， 生成 6-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-azepino[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  作为5-HT4受体选择性拮抗剂的新型苯并[h] [1,6]萘啶和氮杂[3,2-c]喹啉衍生物：结合特征和药理学表征。

  摘要：

  制备并评估了一系列苯并[h] [1,6]萘啶和氮杂[3,2-c]喹啉衍生物，以确定对5-HT（4）受体具有高亲和力以及与其他化合物相比具有高选择性的必要要求受体。通过用各种N-烷基-4-哌啶基甲醇酯取代苯并萘啶和氮杂喹啉的氯原子来合成化合物。他们在与[（3）H] GR 113808作为5-HT（4）受体放射性配体的结合测定中进行了评估。亲和力值（K（i）或抑制百分比）一方面取决于芳环上的取代基，另一方面取决于侧哌啶链上的取代基。氯原子的活性显着下降，而N-丙基或N-丁基使化合物具有纳摩尔亲和力（1

  DOI：

  10.1021/jm020954v

文献信息

• [EN] BENZO[H][1,6]NAPHTHYRIDINE AND AZEPINO[3,2C]QUINOLINE IMINO-ETHERS, PREPARATION METHOD AND THERAPEUTIC USE THEREOF<br/>[FR] IMINO-ETHERS DE BENZO[H][1,6]NAPHTYRIDINES ET D'AZEPINO[3,2-C]QUINOLEINES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：UNIV CAEN BASSE NORMANDIE

  公开号：WO2001079205A1

  公开（公告）日：2001-10-25

  La présente invention a pour objet des imino-éthers de benzo[h][1,6]naphtyridines et d'azépino[3,2-c] quinoléines, ainsi que leurs sels et éventuels isomères et mélanges d'isomères. Elle a également pour objet l'application thérapeutique de ces dérivés et sels, notamment en tant que médicament antagoniste vis-à-vis de la réponse produite par la sérotonine et de médicament antidépresseur ou destiné aux traitements des troubles mnésiques.

  本发明涉及benzo[h][1,6]萘啉和azépino[3,2-c]喹啉的亚胺醚，以及它们的盐和可能的同分异构体和同分异构体混合物。它还涉及这些衍生物和盐的治疗应用，特别是作为抗血清素反应的拮抗剂药物和抗抑郁药物，或用于治疗记忆障碍。
• Reinvestigation of Rearrangement of Benzodiazepinediones into Quinoleines Under Microwave or Conventional Heating Conditions
  作者：Antoine Hinschberger、Alain-Claude Gillard、Isabelle Bureau、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00049-1

  日期：2000.3

  Microwave or conventional heating of pyrrolo and pyrido[2,1-c][1,4]benzodiazepines in boiling phosphorus oxychloride led to rearranged products like benzo[h][1,6]naphthyridine and azepino[3,2-c]quinoleine and not to cyclopenta[b] [1,6]benzodiazepin and tetrahydrodibenzo[b,f][1,4]diazepine as initially described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• New Benzo[<i>h</i>][1,6]naphthyridine and Azepino[3,2-<i>c</i>]quinoline Derivatives as Selective Antagonists of 5-HT₄ Receptors:  Binding Profile and Pharmacological Characterization
  作者：Antoine Hinschberger、Sabrina Butt、Véronique Lelong、Michel Boulouard、Aline Dumuis、François Dauphin、Ronan Bureau、Bruno Pfeiffer、Pierre Renard、Sylvain Rault

  DOI：10.1021/jm020954v

  日期：2003.1.1

  A series of benzo[h][1,6]naphthyridine and azepino[3,2-c]quinoline derivatives were prepared and evaluated to determine the necessary requirements for high affinity on the 5-HT(4) receptors and high selectivity versus other receptors. The compounds were synthesized by substituting the chlorine atom of benzonaphthyridines and azepinoquinolines with various N-alkyl-4-piperidinylmethanolates. They were

  制备并评估了一系列苯并[h] [1,6]萘啶和氮杂[3,2-c]喹啉衍生物，以确定对5-HT（4）受体具有高亲和力以及与其他化合物相比具有高选择性的必要要求受体。通过用各种N-烷基-4-哌啶基甲醇酯取代苯并萘啶和氮杂喹啉的氯原子来合成化合物。他们在与[（3）H] GR 113808作为5-HT（4）受体放射性配体的结合测定中进行了评估。亲和力值（K（i）或抑制百分比）一方面取决于芳环上的取代基，另一方面取决于侧哌啶链上的取代基。氯原子的活性显着下降，而N-丙基或N-丁基使化合物具有纳摩尔亲和力（1
• 1,2,3,4,5,6-Hexahydrobenzo[&lt;I&gt;h&lt;/I&gt;][1,6]naphthyridin-5-ones: 5-HT&lt;SUB&gt;7&lt;/SUB&gt; Receptor Affinity
  作者：A. Hinschberger、A.C. Gillard、F. Dauphin、S. Rault

  DOI：10.1211/146080800128735656

  日期：2000.2.1