1,2,3,4,6,11,12,12a-octahydro-pyrido[2,1-c][1,4]benzodiazepine-6,12-dione | 41994-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 1,2,3,4,6,11,12,12a-octahydro-pyrido[2,1-c][1,4]benzodiazepine-6,12-dione
• 英文别名: pyrido[2,1-c][1,4]benzodiazepine；7,8,9,10-tetrahydrobenzo[e]pyrido[1,2-a][1,4]diazepine-6,12-(5H,6aH)-dione；7,8,9,10-tetrahydro-5H,6aH-benzo[e]pyrido[1,2-a][1,4]diazepine-6,12-dione；7,8,9,10-tetrahydropyrido[2,1-c][1,4]benzodiazepine-6,12(5H,6aH)-dione；5,6a,7,8,9,10-hexahydropyrido[2,1-c][1,4]benzodiazepine-6,12-dione
• CAS: 41994-17-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD05244940
• 分子量: 230.266
• InChiKey: APCKVEZDYLVVIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,6,11,12,12a-octahydro-pyrido[2,1-c][1,4]benzodiazepine-6,12-dione 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.75h， 生成 6-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-azepino[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  作为5-HT4受体选择性拮抗剂的新型苯并[h] [1,6]萘啶和氮杂[3,2-c]喹啉衍生物：结合特征和药理学表征。

  摘要：

  制备并评估了一系列苯并[h] [1,6]萘啶和氮杂[3,2-c]喹啉衍生物，以确定对5-HT（4）受体具有高亲和力以及与其他化合物相比具有高选择性的必要要求受体。通过用各种N-烷基-4-哌啶基甲醇酯取代苯并萘啶和氮杂喹啉的氯原子来合成化合物。他们在与[（3）H] GR 113808作为5-HT（4）受体放射性配体的结合测定中进行了评估。亲和力值（K（i）或抑制百分比）一方面取决于芳环上的取代基，另一方面取决于侧哌啶链上的取代基。氯原子的活性显着下降，而N-丙基或N-丁基使化合物具有纳摩尔亲和力（1

  DOI：

  10.1021/jm020954v
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 六氢吡啶-alpha-羧酸 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到1,2,3,4,6,11,12,12a-octahydro-pyrido[2,1-c][1,4]benzodiazepine-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯二氮卓-2,5-二酮的简单合成、结构和从头研究

  摘要：

  摘要 合成吡啶并[2,1-c][1,4] benzodiazepine-6,12-dione ( 1 ) 和1,4-benzodiazepine-2,5-diones ( 2a – 2d ) 的简单程序，使用报告了微波辐射和/或常规加热。1的构型是通过单晶X射线衍射确定的。报告了详细的从头计算 B3LYP/6-31G* 的结构参数和取代基对环反转势垒 (Δ G # ) 的影响以及苯二氮卓类的自由能差异 (Δ G 0 )。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2003.12.024

文献信息

• Tricyclic heterocyclic compound and use thereof
  申请人：Matsumoto Takahiro

  公开号：US20090318412A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present invention provides a tricyclic heterocyclic compound having a serotonin 5-HT 2C receptor activation action and the like. A 5-HT 2C receptor activator containing a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof or a prodrug thereof.

  本发明提供了一种具有5-羟色胺5-HT2C受体激活作用等的三环杂环化合物。 包含由式(I)表示的化合物的5-HT2C受体激活剂： 其中每个符号如规范中定义，或其盐或前药。
• A one step synthesis of 1,4-benzodiazepines: synthetic studies on neothramycin
  作者：Miwako Mori、Masaya Kimura、Yasuhiro Uozumi、Yoshio Ban

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98268-6

  日期：1985.1

  A one step synthesis of 1,4-benzodiazepines from o-haloanilines and amino acids was achieved by use of palladium catalyzed carbonylation, by which application a synthesis of the model compounds(23a and 23b) of Neothramycin (A and B) was described. An efficient chemoselective reduction of the amide was provided.

  通过钯催化的羰基化反应，由邻卤代苯胺和氨基酸一步合成1,4-苯并二氮杂pine，描述了新霉素（A和B）的模型化合物（23a和23b）的合成。提供了酰胺的有效化学选择性还原。
• Eco-friendly synthesis of 1,4-benzodiazepine-2,5-diones in the ionic liquid [bmim]Br
  作者：Khosrow Jadidi、Ramin Ghahremanzadeh、Davoud Asgari、Parisa Eslami、Hamid Arvin-Nezhad

  DOI：10.1007/s00706-008-0922-4

  日期：2008.10

  The green reaction of isatoic anhydrides with α-amino acids in presence of the ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium bromide afforded 1,4-benzodiazepine-2,5-diones in excellent yields in absence of a catalyst. The reaction workup is simple and the ionic liquid was easily recovered from the reaction and reused. The methodology was quite general and a range of cyclic and acyclic α-amino acids were examined

  在离子液体1-丁基-3-甲基咪唑鎓溴化物的存在下，Isatoic酐与α-氨基酸的绿色反应在没有催化剂的情况下以极好的收率得到了1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮。反应后处理简单，离子液体易于从反应中回收再利用。该方法是相当通用的，并且检查了一系列环状和无环α-氨基酸以产生1，4-苯并二氮杂-2，5-二酮。
• A new rearrangement under microwave heating conditions: synthesis of cyclopenta[b][1,4]benzodiazepines and tetrahydrodibenzo[b,fl[1,4]diazepines.
  作者：Sylvain Rault、Alain-Claude Gillard、Marie-Paule Foloppe、Max Robba

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1342-f

  日期：1995.9

  Microwave heating of pyrrolo and pyrido[2,1-c][1,4]benzodiazepine-diones in boiling phosphorus oxychloride produced a new rearrangement leading to cyclopenta[b][1,4]benzodiazepines and tetrahydrodibenzo[b,f][1,4]diazepines respectively.

  微波加热沸腾的三氯氧化磷中的吡咯并吡啶并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂二酮产生新的重排，导致环戊[ b ] [1,4]苯并二氮杂和四氢二苯并[ b，f ] [1 ，4]二氮杂s。
• Mori, Miwako; Ishikura, Minoru; Terashima, Masanao, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 411
  作者：Mori, Miwako、Ishikura, Minoru、Terashima, Masanao、Kimura, Masaya、Ban, Yoshio

  DOI：——

  日期：——