2-Bromo-1-(2'-fluoro[1,1'-biphenyl]-4-yl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Bromo-1-(2'-fluoro[1,1'-biphenyl]-4-yl)propan-1-one
• 英文别名: 2-bromo-1-[4-(2-fluorophenyl)phenyl]propan-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₂BrFO
• 分子量: 307.16
• InChiKey: ZKIPKMPWEYGXQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-1-(2'-fluoro[1,1'-biphenyl]-4-yl)propan-1-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 1,10-菲罗啉 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-Fluoro-2-[4-(2-fluorophenyl)phenyl]-3-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的碱催化多米诺异构化/无氧化剂脱氢环化：范围、机制和应用

  摘要：

  基于烯丙醇异构化策略，开发了包含四个连续步骤的多米诺骨牌反应。这种碱催化方案提供了一种无需额外添加剂即可构建多取代喹啉的方法。多种带有烷基或（杂）芳基取代基的二或三取代的γ-氨基芳基烯丙醇被转化为结构多样的喹啉。通过在几种多取代喹啉衍生物（包括天然产物和药物制剂）的简明合成中的应用，证明了这种转化的实用性。初步机理实验表明，γ-氨基芳基烯丙醇的异构化经历了分子内1,3-氢转移，二氢喹啉中间体的芳构化经历了两种可能的途径同时存在，即无受体脱氢和转移氢化过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400465
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯硼酸 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-Bromo-1-(2'-fluoro[1,1'-biphenyl]-4-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的碱催化多米诺异构化/无氧化剂脱氢环化：范围、机制和应用

  摘要：

  基于烯丙醇异构化策略，开发了包含四个连续步骤的多米诺骨牌反应。这种碱催化方案提供了一种无需额外添加剂即可构建多取代喹啉的方法。多种带有烷基或（杂）芳基取代基的二或三取代的γ-氨基芳基烯丙醇被转化为结构多样的喹啉。通过在几种多取代喹啉衍生物（包括天然产物和药物制剂）的简明合成中的应用，证明了这种转化的实用性。初步机理实验表明，γ-氨基芳基烯丙醇的异构化经历了分子内1,3-氢转移，二氢喹啉中间体的芳构化经历了两种可能的途径同时存在，即无受体脱氢和转移氢化过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400465