(3S,4S)-(E)-1-phenylhexa-1,5-diene-3,4-diol | 1191945-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (3S,4S)-(E)-1-phenylhexa-1,5-diene-3,4-diol
• 英文别名: (1E,3S,4S)-1-phenylhexa-1,5-diene-3,4-diol
• CAS: 1191945-03-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: DSYZWPQJBRHDET-OMJLJAAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 、 2-allenyl-4,4,5,5-tetraphenyl-1,3,2-dioxaborolane 在 三甲基氯硅烷 、 lithium (10R)-9-dihydro-10-trimethylsilyl-9-borabicyclo[3.3.2]decane diethyl etherate 、 水 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 syn-(1E)-1-phenyl-hexa-1,5-dien-3,4-diol 、 (3S,4S)-(E)-1-phenylhexa-1,5-diene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  10-TMS-9-硼双环[3.3.2]癸烷动力学控制硼氢化反应立体选择性合成γ-取代(Z)-烯丙基硼烷

  摘要：

  丙二烯 8 和 14a-d 与容易获得的 Soderquist 硼烷 7 的动力学控制硼氢化反应（由硼氢化物 6 原位生成）构成了合成（Z）-γ-（取代）烯丙硼烷 9 和 15a 的方便且制备性有用的方法-d。这些烯丙基硼烷与代表性醛发生高度非对映（> 或 = 90: 10）和对映选择性（通常为 89-96% ee）烯丙基硼化反应，得到顺-β-官能化的高烯丙醇。

  DOI：

  10.1021/ja905494c