1-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-en-1-yl)-2-nitro-6,7-dihydro-5H-benzo[ij]quinolizin-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-en-1-yl)-2-nitro-6,7-dihydro-5H-benzo[ij]quinolizin-3-one
• 英文别名: 4-(2-Hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexen-1-yl)-3-nitro-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-3,5,7,9(13)-tetraen-2-one
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₅
• 分子量: 368.389
• InChiKey: OEUNAJXZNLQPJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Chlor-2-nitro-6,7-dihydro-5H-benzochinolizin-3-on 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到1-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-en-1-yl)-2-nitro-6,7-dihydro-5H-benzo[ij]quinolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  喹啉-4-基取代的丙二酸酯，氰基乙酸酯，乙酰乙酸酯及相关化合物的合成

  摘要：

  4-氯或4-甲苯氧基喹啉1和10与CH酸性化合物反应，例如丙二酸酯2a，b，氰基乙酸乙酯（2c），丙二腈（2d），乙酰乙酸乙酯（2e），乙酰丙酮（2f）或二甲基酮（2g）在温和的条件下，对喹啉-4-基取代的衍生物3-8和11具有良好的收率。用3-苯基磺酰基喹诺酮类化合物1i-k，观察到对2-羟基-2-喹啉-4-基丙二酸酯9的氧化还原反应。3-硝基喹啉基丙二酸酯3f的胺化反应生成马洛酯酰胺13和14。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430118