1-(2-Ethanesulfinylmethyl-phenyl)-hex-5-en-1-one | 181868-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-Ethanesulfinylmethyl-phenyl)-hex-5-en-1-one
• 英文别名: 1-[2-(Ethylsulfinylmethyl)phenyl]hex-5-en-1-one
• CAS: 181868-41-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂S
• 分子量: 264.389
• InChiKey: YMJRJIVUPMFERT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Ethanesulfinylmethyl-phenyl)-hex-5-en-1-one 在 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.67h， 以84%的产率得到5-Ethylsulfanyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过Pummerer诱导的环化反应轻松高效地合成噻吩并[2,3-c]呋喃和呋喃并[3,4-b]吲哚。

  摘要：

  由邻杂芳酰基取代的亚砜的Pummerer反应产生的α-硫代羰基化被相邻的酮基拦截，从而产生α-硫代取代的杂芳族异苯并呋喃。在合适的亲二烯体存在下，反应性邻二甲苯经过狄尔斯-阿尔德环加成反应，然后进行酸催化的开环和芳构化，得到杂芳族萘衍生物。这种一锅法程序对于缺电子的亲二烯体来说很顺利。串联的Pummerer环化-环加成序列也可以在分子内使用可变长度的未活化烯基系链出现。对于炔属二烯亲和物，伯环加合物进行原位开环以产生羟基萘衍生物。在不存在亲双烯体的情况下，可以制备4-（乙硫基）-6-苯基噻吩并[2，3-c]呋喃和1-乙基-4-（苯磺酰基）-4H-呋喃[3,4-b]吲哚。各种合成方法用于制备必需的噻吩和吲哚衍生的亚砜前体。串联的Pummerer-Diels-Alder反应的设备非常取决于用于促进反应的实验条件。通过使用乙酸酐和甲苯的混合物（包含催化量的对甲苯磺酸）可获得最佳结果。酸的存在通过

  DOI：

  10.1021/jo9607929
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,pent-1-ene,bromide 在 sodium periodate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(2-Ethanesulfinylmethyl-phenyl)-hex-5-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过Pummerer诱导的环化反应轻松高效地合成噻吩并[2,3-c]呋喃和呋喃并[3,4-b]吲哚。

  摘要：

  由邻杂芳酰基取代的亚砜的Pummerer反应产生的α-硫代羰基化被相邻的酮基拦截，从而产生α-硫代取代的杂芳族异苯并呋喃。在合适的亲二烯体存在下，反应性邻二甲苯经过狄尔斯-阿尔德环加成反应，然后进行酸催化的开环和芳构化，得到杂芳族萘衍生物。这种一锅法程序对于缺电子的亲二烯体来说很顺利。串联的Pummerer环化-环加成序列也可以在分子内使用可变长度的未活化烯基系链出现。对于炔属二烯亲和物，伯环加合物进行原位开环以产生羟基萘衍生物。在不存在亲双烯体的情况下，可以制备4-（乙硫基）-6-苯基噻吩并[2，3-c]呋喃和1-乙基-4-（苯磺酰基）-4H-呋喃[3,4-b]吲哚。各种合成方法用于制备必需的噻吩和吲哚衍生的亚砜前体。串联的Pummerer-Diels-Alder反应的设备非常取决于用于促进反应的实验条件。通过使用乙酸酐和甲苯的混合物（包含催化量的对甲苯磺酸）可获得最佳结果。酸的存在通过

  DOI：

  10.1021/jo9607929

文献信息

• A Facile and Efficient Synthesis of Thieno[2,3-<i>c</i>]furans and Furo[3,4-<i>b</i>]indoles via a Pummerer-Induced Cyclization Reaction
  作者：C. Oliver Kappe、Albert Padwa

  DOI：10.1021/jo9607929

  日期：1996.1.1

  acid-catalyzed ring-opening and aromatization to give heteroaromatic naphthalene derivatives. This one-pot procedure occurs smoothly with electron-deficient dienophiles. The tandem Pummerer cyclization-cycloaddition sequence also occurs intramolecularly using unactivated alkenyl tethers of variable length. With acetylenic dienophiles, the primary cycloadducts undergo in situ ring-opening to produce hydroxynaphthalene

  由邻杂芳酰基取代的亚砜的Pummerer反应产生的α-硫代羰基化被相邻的酮基拦截，从而产生α-硫代取代的杂芳族异苯并呋喃。在合适的亲二烯体存在下，反应性邻二甲苯经过狄尔斯-阿尔德环加成反应，然后进行酸催化的开环和芳构化，得到杂芳族萘衍生物。这种一锅法程序对于缺电子的亲二烯体来说很顺利。串联的Pummerer环化-环加成序列也可以在分子内使用可变长度的未活化烯基系链出现。对于炔属二烯亲和物，伯环加合物进行原位开环以产生羟基萘衍生物。在不存在亲双烯体的情况下，可以制备4-（乙硫基）-6-苯基噻吩并[2，3-c]呋喃和1-乙基-4-（苯磺酰基）-4H-呋喃[3,4-b]吲哚。各种合成方法用于制备必需的噻吩和吲哚衍生的亚砜前体。串联的Pummerer-Diels-Alder反应的设备非常取决于用于促进反应的实验条件。通过使用乙酸酐和甲苯的混合物（包含催化量的对甲苯磺酸）可获得最佳结果。酸的存在通过