19β-Hydroxy-21-oxo-28-norlup-17-en-3β-yl acetate | 226384-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 19β-Hydroxy-21-oxo-28-norlup-17-en-3β-yl acetate
• 英文别名: [(1R,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aS)-1-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl] acetate
• CAS: 226384-03-8
• 化学式: C₃₁H₄₈O₄
• 分子量: 484.72
• InChiKey: DFCVPMJHKYLMLC-UWUYICILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19β-Hydroxy-21-oxo-28-norlup-17-en-3β-yl acetate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 21-Oxo-28-norlupa-16,18-dien-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 18β,19β-Epoxylupan-21-one Derivatives with Acids: A Way to 21,22-Disubstituted Lup-18-ene Triterpenoids

  摘要：

  根据条件和使用的酸，18β,19β-环氧-28-羟基-21-氧代鲁珀烷-3β-乙酸酯（2a）和18β,19β-环氧-21-氧代鲁珀烷-3β,28-二乙酸酯（2b）在酸的处理下分别产生三种类型的产物：（i）28-去衍生物：21-氧代-28-去鲁珀-16,18-二烯-3β-乙酸酯（6），19β-羟基-21-氧代-28-去鲁珀-17-烯-3β-乙酸酯（7）和17ξ-羟基-21-氧代-28-去鲁珀-18-烯-3β-乙酸酯（8），（ii）鲁珀-12,18-二烯-21-酮4a和4b，以及（iii）22β-取代的鲁珀-18-烯-21-酮衍生物5型。类型5的22β-取代衍生物的形成可能是在环氧酮2的烯醇形式中进行的。环氧环的开放，双键移位至19（21）位，核ophilic物种攻击C-22，随后消除水并重新形成22-氧基团，导致5型衍生物的形成。

  DOI：

  10.1135/cccc19990329
• 作为产物：
  描述：

  18β,19β-Epoxy-28-hydroxy-21-oxolupan-3β-yl acetate 在 硼酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以15%的产率得到17ξ-Hydroxy-21-oxo-28-norlup-18-en-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 18β,19β-Epoxylupan-21-one Derivatives with Acids: A Way to 21,22-Disubstituted Lup-18-ene Triterpenoids

  摘要：

  根据条件和使用的酸，18β,19β-环氧-28-羟基-21-氧代鲁珀烷-3β-乙酸酯（2a）和18β,19β-环氧-21-氧代鲁珀烷-3β,28-二乙酸酯（2b）在酸的处理下分别产生三种类型的产物：（i）28-去衍生物：21-氧代-28-去鲁珀-16,18-二烯-3β-乙酸酯（6），19β-羟基-21-氧代-28-去鲁珀-17-烯-3β-乙酸酯（7）和17ξ-羟基-21-氧代-28-去鲁珀-18-烯-3β-乙酸酯（8），（ii）鲁珀-12,18-二烯-21-酮4a和4b，以及（iii）22β-取代的鲁珀-18-烯-21-酮衍生物5型。类型5的22β-取代衍生物的形成可能是在环氧酮2的烯醇形式中进行的。环氧环的开放，双键移位至19（21）位，核ophilic物种攻击C-22，随后消除水并重新形成22-氧基团，导致5型衍生物的形成。

  DOI：

  10.1135/cccc19990329

文献信息

• Reaction of 18β,19β-Epoxylupan-21-one Derivatives with Acids: A Way to 21,22-Disubstituted Lup-18-ene Triterpenoids
  作者：Eva Klinotová、Jitka Čermáková、Martin Rejzek、Václav Křeček、Jan Sejbal、Petr Olšovský、Jiří Klinot

  DOI：10.1135/cccc19990329

  日期：——

  Depending on the conditions and the acid employed, 18β,19β-epoxy-28-hydroxy- 21-oxolupan-3β-yl acetate (2a) and 18β,19β-epoxy-21-oxolupane-3β,28-diyl diacetate (2b) on treatment with acid gave three types of products: (i) 28-nor derivatives: 21-oxo-28-norlupa-16,18-dien-3β-yl acetate (6), 19β-hydroxy-21-oxo-28-norlup-17-en-3β-yl acetate (7) and 17ξ-hydroxy-21-oxo-28-norlup-18-en-3β-yl acetate (8), (ii) lupa-12,18-dien-21-ones 4a and 4b, and (iii) 22β-substituted lup-18-en-21-one derivatives of the type 5. The formation of 22β-substituted derivatives of the type 5 probably proceeds in the enol form of epoxy ketone 2. Opening of the epoxide ring with shift of the double bond to position 19(21) and attack by nucleophilic species at C-22 followed by elimination of water and re-formation of the 22-oxo group leads to derivatives of the type 5.

  根据条件和使用的酸，18β,19β-环氧-28-羟基-21-氧代鲁珀烷-3β-乙酸酯（2a）和18β,19β-环氧-21-氧代鲁珀烷-3β,28-二乙酸酯（2b）在酸的处理下分别产生三种类型的产物：（i）28-去衍生物：21-氧代-28-去鲁珀-16,18-二烯-3β-乙酸酯（6），19β-羟基-21-氧代-28-去鲁珀-17-烯-3β-乙酸酯（7）和17ξ-羟基-21-氧代-28-去鲁珀-18-烯-3β-乙酸酯（8），（ii）鲁珀-12,18-二烯-21-酮4a和4b，以及（iii）22β-取代的鲁珀-18-烯-21-酮衍生物5型。类型5的22β-取代衍生物的形成可能是在环氧酮2的烯醇形式中进行的。环氧环的开放，双键移位至19（21）位，核ophilic物种攻击C-22，随后消除水并重新形成22-氧基团，导致5型衍生物的形成。