6-[4-(1H-咪唑-1-基)苯基]-5-甲基-4,5-二氢-3(2H)-哒嗪酮 | 86798-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 6-[4-(1H-咪唑-1-基)苯基]-5-甲基-4,5-二氢-3(2H)-哒嗪酮
• 英文名称: 4,5-dihydro-6-[4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]-5-methyl-3(2H)-pyridazinone
• 英文别名: CI 930；4,5-dihydro-6-(4-(imidazol-1-yl)phenyl)-5-methyl-3(2H)-pyridazinone；3-(4-imidazol-1-ylphenyl)-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 86798-59-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O
• 分子量: 254.291
• InChiKey: AEZZPAQOEUQNBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[4-(1H-咪唑-1-基)苯基]-5-甲基-4,5-二氢-3(2H)-哒嗪酮 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到6-<4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl>-5-methyl-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  强心剂。2. 4,5-二氢-6- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基] -3（2H）-哒嗪酮的合成及其构效关系：一类新型的正性变力剂。

  摘要：

  合成了一系列的4,5-二氢-6- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基] -3（2H）-哒嗪酮和相关化合物，并评价其正性肌力活性。该系列的大多数成员产生剂量相关的心肌收缩力增加，这与心率相对较小的升高和全身动脉血压的降低有关。在1的5位上引入甲基取代基（CI-914）产生了该系列中最有效的化合物（11，CI-930）。化合物1比氨力农更有效，而化合物11比米力农更有效。1和11的正性肌力作用不是通过刺激β-肾上腺素受体介导的。心脏磷酸二酯酶组分III的选择性抑制代表1和11的正性肌力作用的主要成分。

  DOI：

  10.1021/jm00148a006
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲醛基苯基)咪唑 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 6-[4-(1H-咪唑-1-基)苯基]-5-甲基-4,5-二氢-3(2H)-哒嗪酮
  参考文献：
  名称：

  强心剂。2. 4,5-二氢-6- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基] -3（2H）-哒嗪酮的合成及其构效关系：一类新型的正性变力剂。

  摘要：

  合成了一系列的4,5-二氢-6- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基] -3（2H）-哒嗪酮和相关化合物，并评价其正性肌力活性。该系列的大多数成员产生剂量相关的心肌收缩力增加，这与心率相对较小的升高和全身动脉血压的降低有关。在1的5位上引入甲基取代基（CI-914）产生了该系列中最有效的化合物（11，CI-930）。化合物1比氨力农更有效，而化合物11比米力农更有效。1和11的正性肌力作用不是通过刺激β-肾上腺素受体介导的。心脏磷酸二酯酶组分III的选择性抑制代表1和11的正性肌力作用的主要成分。

  DOI：

  10.1021/jm00148a006

文献信息

• Combination therapies
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US20040209916A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The invention is directed to methods of treating asthma, COPD, allergic rhinitis, and infectious rhinitis by administering a first pharmaceutical agent including one or more compounds selected from the quarternary ammonium compounds of formulae I-V and a second pharmaceutical agent including one or more pharmaceutical agents selected from Adenosine A 2a Receptor Agonists, D2-Dopamine Receptor Agonists, Phosphodiesterase Inhibitors (PDE's), corticosteroids, norepinephrine reuptake inhibitors, 4-hydroxy-7-[2-[2-[3-[2-phenylethoxy]-propylsulphonyl]ethylamino]ethyl]-1,3-benzothiazol-2(3H)-one, and pharmaceutically acceptable salts thereof, and non-quarternized antimuscarinic compounds.

  该发明涉及通过给予包括公式I-V的季铵化合物中选取的一个或多个化合物以及包括选自腺苷A2a受体激动剂、D2-多巴胺受体激动剂、磷酸二酯酶抑制剂（PDE's）、皮质类固醇、去甲肾上腺素再摄取抑制剂、4-羟基-7-[2-[2-[3-[2-苯乙氧基]-丙磺酰乙氨基]-乙基]-1,3-苯并噻唑-2(3H)-酮及其药用可接受的盐以及非季铵化的抗胆碱药物的第二药物，来治疗哮喘、COPD、过敏性鼻炎和感染性鼻炎的方法。
• Substituted 4,5-dihydro-6-(substituted)-phenyl-3(2H)-pyridazinones and
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04734415A1

  公开（公告）日：1988-03-29

  Substituted 4,5-dihydro-6-(substituted)phenyl-3(2H)-pyridazinone compounds and 6-(substituted)phenyl-3(2H)-pyridazinone compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful as cardiotonic and antihypertensive agents. Said compounds cause a significant increase in myocardial contractility in the dog. Said compounds also cause a decrease in blood pressure in the spontaneously hypertensive rat. Said compounds are produced by reacting substituted .gamma.-oxobenzenebutanoic acids with suitably substituted hydrazines to provide 4,5-dihydro-6-(substituted)phenyl-3(2H)-pyridazinones which are dehydrogenated to 6-(substituted)phenyl-3(2H)-pyridazinones. Both the intermediate 4,5-dihydro-6-(substituted)phenyl-3(2H)-pyridazinones and the 6-(substituted)phenyl-3(2H)-pyridazinones are useful as cardiotonic and antihypertensive agents.

  4,5-二氢-6-(取代基)苯基-3(2H)-吡啶并酮化合物和6-(取代基)苯基-3(2H)-吡啶并酮化合物及其药用盐可作为强心和降压药物。这些化合物在狗体内可显著增加心肌收缩力。这些化合物还可导致自发性高血压大鼠的血压降低。这些化合物是通过将取代的γ-氧基苯丁酸与适当取代的肼反应制备的，从而提供4,5-二氢-6-(取代基)苯基-3(2H)-吡啶并酮，然后将其脱氢为6-(取代基)苯基-3(2H)-吡啶并酮。中间体4,5-二氢-6-(取代基)苯基-3(2H)-吡啶并酮和6-(取代基)苯基-3(2H)-吡啶并酮均可作为强心和降压药物。
• Method of treating high blood pressure using
  申请人：A. Nattermann & Cie GmbH

  公开号：US04551455A1

  公开（公告）日：1985-11-05

  The present invention relates to new 6-[Imidazolyl-phenyl]-5-methyl-3-oxo-tetrahydropyridazines of the general formula I ##STR1## as well as their acid addition salts, methods for their use, and pharmaceutical preparations containing them.

  本发明涉及一种新的一般式I的6-[咪唑基苯基]-5-甲基-3-氧代四氢吡啶嗪，以及它们的酸盐加合物、使用方法和含有它们的药物制剂。
• Methods for the treatment of respiratory diseases and conditions with a selective iNOS inhibitor and a PDE inhibitor and compositions therefor
  申请人：——

  公开号：US20040087653A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  Therapeutic methods for the prevention and treatment of respiratory diseases or conditions are described, the methods including administering to a subject in need thereof a respiratory disease or condition effective amount of a selective inhibitor of inducible nitric oxide synthase.

  本文描述了用于预防和治疗呼吸系统疾病或症状的治疗方法，其中的方法包括向需要治疗的对象施用诱导型一氧化氮合酶选择性抑制剂的有效剂量。
• Imidazolylphenyl-tetrahydropyridazine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate
  申请人：A. Nattermann & Cie. GmbH

  公开号：EP0090978A2

  公开（公告）日：1983-10-12

  Die Erfindung betrifft neue lmidazolylphenyltetrahydropyridazine der allgemeinen Formel I sowie deren Säureadditionssaltze. Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate.

  本发明涉及通式 I 的新型咪唑基苯基四氢哒嗪及其酸加成盐。 及其酸加成盐。它们的制备工艺和含有它们的药物组合物。