2-<(2S,3R,5S,6S)-3,5-dimethyl-2-hydroxy-6-<(2S)-1-oxoprop-2-yl>tetrahydropyran-2-yl>acetic acid | 144534-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-<(2S,3R,5S,6S)-3,5-dimethyl-2-hydroxy-6-<(2S)-1-oxoprop-2-yl>tetrahydropyran-2-yl>acetic acid
• 英文别名: 2-[(2S,3R,5S,6S)-2-hydroxy-3,5-dimethyl-6-[(2R)-1-oxopropan-2-yl]oxan-2-yl]acetic acid
• CAS: 144534-79-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: YOBAWUCVCHQWFY-NFQPTNBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4R,4(2S,3S,5R),5<(2R,3R,5R),5(1S)>>-4-<5-<5-(1-benzyloxy)propyl-5-ethyl-2-methoxy-3-methyltetrahydrofuran-2-yl>-3,5-dimethyltetrahydrofuran-2-yl>hexan-3-one 、 2-<(2S,3R,5S,6S)-3,5-dimethyl-2-hydroxy-6-<(2S)-1-oxoprop-2-yl>tetrahydropyran-2-yl>acetic acid 在 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  溶血素的立体选择性全合成，溶血素家族的代表性聚醚抗生素。第2部分。通过两个环（B和C）的构建及其与C1-C9亚基的缩合来合成C10-C23亚基，从而实现溶血纤维蛋白的全合成

  摘要：

  溶菌素（1）（一种代表性的聚醚抗生素）的立体选择性全合成是通过取代四氢呋喃和γ-乳糖醇环的键合和最终的醛醇缩合实现的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00906-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5S,6S)-7-benzyloxy-5-hydroxy-2,4,6-trimethylheptanoic acid δ-lactone 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 咪唑 、 硫酸 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-<(2S,3R,5S,6S)-3,5-dimethyl-2-hydroxy-6-<(2S)-1-oxoprop-2-yl>tetrahydropyran-2-yl>acetic acid
  参考文献：
  名称：

  溶血素的立体选择性全合成，溶血素家族的代表性聚醚抗生素。第1部分。C1-C9和C16-C23亚基的合成

  摘要：

  溶血素（1）（一种代表性的聚醚抗生素）的C1-C9（4）和C16-C23亚基（9）是由D-葡萄糖和D-甘露糖醇立体选择性合成的。立体控制的硼氢化反应，迈克尔反应，格氏反应等已成功应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00905-1

文献信息

• Total synthesis of the polyether antibiotic lysocellin. 1. Stereocontrolled synthesis of the C1-C9 and C16-C23 fragments
  作者：Kiyoshi Horita、Takayuki Inoue、Kazuhiro Tanaka、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61139-5

  日期：1992.9

  Stereocontrolled synthesis of two fragments corresponding to the C1-C9 (3) and C16-C23 parts (6) of lysocellin (1) using hydroboration, Wittig-Homer reaction, and Michael reaction in the key steps is described.

  描述了在关键步骤中使用氢硼化，Wittig-Homer反应和Michael反应进行立体控制的两个片段，分别对应于溶菌素（1）的C 1 -C 9（3）和C 16 -C 23部分（6）。
• Total synthesis of the polyether antibiotic lysocellin. 2. Stereocontrolled synthesis of the C10-C23 fragment and its aldol condensation with the C1-C9 fragment to complete the total synthesis of lysocellin
  作者：Kiyoshi Horita、Kazuhiro Tanaka、Takayuki Inoue、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61140-1

  日期：1992.9

  C10-C23 ethyl ketone (4) was synthesized via coupling of the C16-C23 aldehyde (3) with the C11-C15 fragment (8), and subjected to the aldol reaction with the C1-C9 aldehyde (2) to complete the first stereoselective total synthesis of the polyether antibiotic lysocellin (1)

  通过将C 16 -C 23醛（3）与C 11 -C 15片段（8）偶联，合成C 10 -C 23乙基酮（4），并使其与C 1 -C进行醛醇缩合反应。9醛（2）完成聚醚抗生素溶血素（1）的第一个立体选择性全合成。
• Stereoselective total synthesis of lysocellin, the representative polyether antibiotic of the lysocellin family. Part 1. Synthesis of C1–C9 and C16–C23 subunits
  作者：Kiyoshi Horita、Takayuki Inoue、Kazuhiro Tanaka、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00905-1

  日期：1996.1

  The C1–C9 (4) and C16–C23 subunits (9) of lysocellin (1), a representative polyether antibiotic, were synthesized stereoselectively from D-glucose and D-mannitol. Stereocontrolled hydroboration, Michael reaction, Grignard reaction, etc. were successfully applied.

  溶血素（1）（一种代表性的聚醚抗生素）的C1-C9（4）和C16-C23亚基（9）是由D-葡萄糖和D-甘露糖醇立体选择性合成的。立体控制的硼氢化反应，迈克尔反应，格氏反应等已成功应用。
• Stereoselective total synthesis of lysocellin, the representative polyether antibiotic of the lysocellin family. Part 2. Synthesis of C10–C23 subunit via construction of two rings (B and C) and its condensation with C1–C9 subunit to achieve the total synthesis of lysocellin
  作者：Kiyoshi Horita、Kazuhiro Tanaka、Takayuki Inoue、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00906-x

  日期：1996.1

  Stereoselective total synthesis of lysocellin (1), a representative polyether antibiotic, was achieved via coustruction of substituted tetrahydrofuran and γ-lactol rings and final aldol condensation.

  溶菌素（1）（一种代表性的聚醚抗生素）的立体选择性全合成是通过取代四氢呋喃和γ-乳糖醇环的键合和最终的醛醇缩合实现的。