10-O-acetylaucubin | 134140-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10-O-acetylaucubin
• 英文别名: 10-acetylaucubin；[(1S,4aR,5S,7aS)-5-hydroxy-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-7-yl]methyl acetate
• CAS: 134140-01-5
• 化学式: C₁₇H₂₄O₁₀
• 分子量: 388.372
• InChiKey: NTXYRYAVOMIMPH-QHDSNVNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Hexaacetylaucubin 在 potassium cyanide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 10-O-acetylaucubin
  参考文献：
  名称：

  Efficient Conversion of Aucubin into 6-epi-Aucubin

  摘要：

  Selective deprotection of peracetylaucubin (3) by use of KCN led to 6-O-acetylaucubin (4), which was readily converted into 2',3',4',6',10-penta-O-benzoylaucubin (7). Configuration inversion performed on 7, using a modified Mitsunobu reaction, followed by deprotection, afforded 6-epi-aucubin (2).

  DOI：

  10.1021/np9804583

文献信息

• Efficient Conversion of Aucubin into 6-<i>epi</i>-Aucubin
  作者：Xavier Cachet、Brigitte Deguin、Michel Koch、Kader Makhlouf、François Tillequin

  DOI：10.1021/np9804583

  日期：1999.2.1

  Selective deprotection of peracetylaucubin (3) by use of KCN led to 6-O-acetylaucubin (4), which was readily converted into 2',3',4',6',10-penta-O-benzoylaucubin (7). Configuration inversion performed on 7, using a modified Mitsunobu reaction, followed by deprotection, afforded 6-epi-aucubin (2).