(S)-2-(quinolin-6-yloxymethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 956108-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(quinolin-6-yloxymethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-2-(quinolin-6-yloxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 956108-36-4
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₃
• 分子量: 362.428
• InChiKey: NTPHIINWDVSZCN-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(quinolin-6-yloxymethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以35%的产率得到(S)-6-(pyrrolidin-2-ylmethoxy)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  新的喹啉衍生物作为烟碱配体的设计，合成和初步药理评估。

  摘要：

  合成并测试了一系列带有喹啉核的烟碱配体，其特征在于喹啉氮（氢键受体）与阳离子氮原子之间的药效距离比经典药效模型中提出的要高。用于中枢烟碱受体。尼古丁类似物1-甲基-2-吡咯烷基--6-喹啉的对映体及其甲硫醇的对映体在结合研究中显示出对映选择性，但在体内测试时则没有。在α7*烟碱样受体上的对映体选择性相对于α4beta2*亚型是反向的。N，N，N-三甲基-4-（喹啉-6-基）丁-3-yn-1-碘化铵（3c）和反式N，N，N-三甲基-4-（喹啉-6-基）但是3-en-1-碘化铵（4c），药效学距离为8.5-10.4 A，与microM范围内的Ki相互作用的alpha4beta2 *烟碱样受体; 化合物3c显示了对alpha7 *亚型的偏好。

  DOI：

  10.1021/jm070325r
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基喹啉 、 (2S)-2-(4-methylphenylsulfonyloxymethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (S)-2-(quinolin-6-yloxymethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的喹啉衍生物作为烟碱配体的设计，合成和初步药理评估。

  摘要：

  合成并测试了一系列带有喹啉核的烟碱配体，其特征在于喹啉氮（氢键受体）与阳离子氮原子之间的药效距离比经典药效模型中提出的要高。用于中枢烟碱受体。尼古丁类似物1-甲基-2-吡咯烷基--6-喹啉的对映体及其甲硫醇的对映体在结合研究中显示出对映选择性，但在体内测试时则没有。在α7*烟碱样受体上的对映体选择性相对于α4beta2*亚型是反向的。N，N，N-三甲基-4-（喹啉-6-基）丁-3-yn-1-碘化铵（3c）和反式N，N，N-三甲基-4-（喹啉-6-基）但是3-en-1-碘化铵（4c），药效学距离为8.5-10.4 A，与microM范围内的Ki相互作用的alpha4beta2 *烟碱样受体; 化合物3c显示了对alpha7 *亚型的偏好。

  DOI：

  10.1021/jm070325r