(2S)-2-(4-methylphenylsulfonyloxymethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 72500-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(4-methylphenylsulfonyloxymethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: (S)-N-(benzyloxycarbonyl)-2-<<(p-tolylsulfonyl)oxy>methyl>pyrrolidine；(S)-2-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester；(S)-benzyl 2-((tosyloxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate；benzyl (S)-2-(tosyloxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate；(S)-carbobenzyloxypyrrolidinemethyl tosylate；Cbz-protected (S)-prolinol tosylate；benzyl (2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 72500-24-4
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅S
• 分子量: 389.472
• InChiKey: NXLHXKQZPMJMPL-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(4-methylphenylsulfonyloxymethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 ammonium hydroxide 、 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-氨甲基-1-M-Cbz-吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (D)- and (L)-forms of differentially protected 2-piperidinemethanamine

  摘要：

  (D)-和(L)-哌啶酸分别被转化为(D)-和(L)-2-哌啶甲胺，通过高效的转化路线。氨基被选择性地保护，以进行后续的功能化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80471-h
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 吡啶 、 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S)-2-(4-methylphenylsulfonyloxymethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (D)- and (L)-forms of differentially protected 2-piperidinemethanamine

  摘要：

  (D)-和(L)-哌啶酸分别被转化为(D)-和(L)-2-哌啶甲胺，通过高效的转化路线。氨基被选择性地保护，以进行后续的功能化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80471-h

文献信息

• A Recyclable Organocatalyst for Asymmetric Michael Addition
  作者：Mei Yang、Yuecheng Zhang、Jiquan Zhao、Qiusheng Yang、Yi Ma、Xiaohui Cao

  DOI：10.1007/s10562-016-1693-x

  日期：2016.3

  In this study, a new organocatalyst derived from proline was developed and shown to be an efficient catalyst for asymmetric Michael addition reactions of ketones and aldehydes to nitroolefins with high diastereo- and enantioselectivities. (syn;anti up to 99:1, ee. up to 98 %.). Furthermore, the catalyst is easily recovered and could be reused six times without significant loss of its ability to affect

  在这项研究中，开发了一种衍生自脯氨酸的新型有机催化剂，它是酮和醛与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应的有效催化剂，具有高非对映选择性和对映选择性。（syn;anti 高达 99:1，ee。高达 98%。）。此外，催化剂很容易回收，可以重复使用六次，而不会显着丧失其影响不对称反应结果的能力。此外，对模型反应进行了 B3LYP/6-311G(d,p)//6-311 + G(2dp,f) 水平的计算研究，并证实了以下假设：首先，羧基之间的氢键基团和硝基在催化中起重要作用，其次是酮反应形成2S的重新攻击的能垒，3R 产物低于导致 2S、3R 产物的 si-face 攻击。Graphical Abstract 使用先前报道的有机催化剂（图中的铅化合物）的结构改性设计了一种高效且可回收的有机催化剂，用于不对称迈克尔加成。引入的羧基不仅提高了对映选择性，而且为催化剂的回收带来了便利。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2010120854A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The invention is directed to to substituted indazole derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula I: wherein R1 - R6 and X are defined herein. The compounds of the invention are inhibitors of PDK1 and can be useful in the treatment of disorders characterized by constitutively activated ACG kinases such as cancer and more specifically leukemia and cancers of the breast, colon, and lung. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting PDK1 activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  本发明涉及取代吲唑衍生物。具体而言，本发明涉及根据公式I的化合物：其中R1-R6和X在此定义。本发明的化合物是PDK1的抑制剂，可用于治疗由组成性激活的ACG激酶（如癌症，特别是白血病、乳腺癌、结肠癌和肺癌）引起的疾病。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物来抑制PDK1活性和治疗相关疾病的方法。
• Benzazepine and benzothiazepine derivatives
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04902684A1

  公开（公告）日：1990-02-20

  Vasodilating activity is exhibited by compounds having the formula ##STR1## wherein X can be --S--or --CH.sub.2 --; and R.sub.2 is ##STR2## depending upon the definition of X.

  具有通式##STR1##的化合物表现出血管舒张活性，其中X可以是--S--或--CH₂--；而R₂是##STR2##，这取决于X的定义。
• A Homo-Proline Tetrazole as an Improved Organocatalyst for the Asymmetric Michael Addition of Carbonyl Compounds to Nitro-Olefins
  作者：Steven V. Ley、Claire E. Mitchell、Alexander J. Cobb

  DOI：10.1055/s-2005-862392

  日期：——

  A new homo-proline tetrazole derivative 7 has been prepared and shown to have improved properties for achieving asymmetric Michael addition of carbonyl compounds to nitro-olefins.

  已经制备了一种新的高脯氨酸四唑衍生物 7，并显示出具有改进的性能，可实现羰基化合物与硝基烯烃的不对称迈克尔加成。
• Benzhydryl derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030176430A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  A compound of the formula (I): in which Z, R 1 , R 2 , R 8 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 and R 14 are each as defined in the description, or a salt thereof. The object compound of the present invention has pharmacological activities such as Tachykinin antagonism, and is useful for manufacture of a medicament for treating or preventing Tachykinin-mediated diseases.

  公式（I）的化合物：其中Z、R1、R2、R8、R10、R11、R12、R13和R14如描述中所定义，或其盐。本发明的目标化合物具有如Tachykinin拮抗等药理活性，并可用于制备用于治疗或预防Tachykinin介导疾病的药物。