3-bromo-5-ethyl-2-cyclohexenone | 292042-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-5-ethyl-2-cyclohexenone
• 英文别名: 3-Bromo-5-ethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 292042-39-8
• 化学式: C₈H₁₁BrO
• 分子量: 203.079
• InChiKey: LJGUGWGXOPNQSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-ethyl-2-cyclohexenone 在 palladium diacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙酰氧基硼 、 二甲基二环氧乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 (1R*,3R*,4aS*,5R*,6S*,12bS*)-1,8-dihydroxy-4a,5-epoxy-6-ethoxy-3-ethyl-1,2,3,4,6,6a,12a,12b-octahydrobenz[a]anthracene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  安古环素的全合成。第15部分：1 A（±）-6-脱氧巴西硅醌B的简短合成

  摘要：

  6-脱氧巴西硅醌2和14a是由三乙酸硼介导的朱古隆（9）与乙氧基二烯6和7的粗混合物进行的Diels-Alder反应制得的。二烯醇8与9反应后，分离出主要的非芳族Diels-Alder产品10。二甲基二环氧乙烷的10氧化提供环氧化物11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00398-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-pentenoate 在 草酰溴 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 3-bromo-5-ethyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  安古环素的全合成。第15部分：1 A（±）-6-脱氧巴西硅醌B的简短合成

  摘要：

  6-脱氧巴西硅醌2和14a是由三乙酸硼介导的朱古隆（9）与乙氧基二烯6和7的粗混合物进行的Diels-Alder反应制得的。二烯醇8与9反应后，分离出主要的非芳族Diels-Alder产品10。二甲基二环氧乙烷的10氧化提供环氧化物11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00398-7

文献信息

• 一种昂丹司琼类化合物及其制备方法与应用
  申请人：常州兰陵制药有限公司

  公开号：CN115611864A

  公开（公告）日：2023-01-17

  本发明属于药物合成领域，具体涉及一种具有式I所示的结构的昂丹司琼类化合物，或式I所示结构的旋光异构体、对映体、非对映体、外消旋体或外消旋混合物，或式I所示结构的药学上可接受的盐的药物； 其中，R1为甲基或乙基；R2为C4～C8吡咯基取代、C4～C5咪唑基取代、吡咯烷基、六氢哌啶基或吗啉基的一种。该药物用于预防或治疗化疗药物(如顺铂、阿霉素等)和放射治疗引起的恶心呕吐。
• Total Synthesis of Angucyclines. Part 15: A Short Synthesis of (±)-6-Deoxybrasiliquinone B
  作者：Karsten Krohn、Jörg Micheel、Mariola Zukowski

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00398-7

  日期：2000.6

  The 6-deoxybrasiliquinones 2 and 14a were prepared by a boron triacetate mediated Diels–Alder reaction of juglone (9) with the crude mixture of ethoxy dienes 6 and 7. The primary non-aromatic Diels–Alder product 10 was isolated after reaction of the dienol 8 with 9. Dimethyldioxirane oxidation of 10 afforded the epoxide 11.

  6-脱氧巴西硅醌2和14a是由三乙酸硼介导的朱古隆（9）与乙氧基二烯6和7的粗混合物进行的Diels-Alder反应制得的。二烯醇8与9反应后，分离出主要的非芳族Diels-Alder产品10。二甲基二环氧乙烷的10氧化提供环氧化物11。