methyl (Z)-9-hydroxy-10-nitrooctadec-12-enoate | 1235872-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-9-hydroxy-10-nitrooctadec-12-enoate
• 英文别名: (Z)-methyl 9-hydroxy-10-nitrooctadec-12-enoate
• CAS: 1235872-48-6
• 化学式: C₁₉H₃₅NO₅
• 分子量: 357.491
• InChiKey: PUXHPUMRPVZJBK-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-9-hydroxy-10-nitrooctadec-12-enoate 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以55 %的产率得到methyl (9E,12Z)-10-nitrooctadeca-9,12-dienoate
  参考文献：
  名称：

  类似 Julia-Kocienski 的连接 C−C 和 C=C 成键反应

  摘要：

  介绍 碳-碳键形成反应是有机合成化学中的关键连接反应。其中，不饱和键（特别是烯烃）的立体选择性形成具有重要意义，因为它们参与天然产物、生物活性化合物和材料的合成。目前，实现立体选择性连接烯化的两种常用方法是烯烃交叉复分解1和阴离子稳定试剂与醛或酮的偶联2（图 1）。这些方法通常在温和的反应条件下进行，对官能团表现出良好的耐受性，并且主要产生( E )-构型的烯烃。然而，解决( Z )-烯烃的选择性形成的方法有限。在这种情况下，使用特定的催化剂（例如交叉复分解）3或改性阴离子稳定基团（例如Horner-Wadsworth-Emmons烯化的Still-Gennari改性）4 。另一方面，Peterson 烯化（2g，2h）允许通过反应后处理（酸性与碱性）的简单改变，从相同的起始材料立体选择性地形成（ E）或（Z ）-烯烃。 5然而，即使在这种情况下，原位生成的加合物 (顺/反)的立体选择性也反映在烯化反应的最终立体化学结果中。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301054
• 作为产物：
  描述：

  壬二酸氢甲酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 、 草酰氯 、 lithium hexamethyldisilazane 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 33.42h， 生成 methyl (Z)-9-hydroxy-10-nitrooctadec-12-enoate
  参考文献：
  名称：

  类似 Julia-Kocienski 的连接 C−C 和 C=C 成键反应

  摘要：

  介绍 碳-碳键形成反应是有机合成化学中的关键连接反应。其中，不饱和键（特别是烯烃）的立体选择性形成具有重要意义，因为它们参与天然产物、生物活性化合物和材料的合成。目前，实现立体选择性连接烯化的两种常用方法是烯烃交叉复分解1和阴离子稳定试剂与醛或酮的偶联2（图 1）。这些方法通常在温和的反应条件下进行，对官能团表现出良好的耐受性，并且主要产生( E )-构型的烯烃。然而，解决( Z )-烯烃的选择性形成的方法有限。在这种情况下，使用特定的催化剂（例如交叉复分解）3或改性阴离子稳定基团（例如Horner-Wadsworth-Emmons烯化的Still-Gennari改性）4 。另一方面，Peterson 烯化（2g，2h）允许通过反应后处理（酸性与碱性）的简单改变，从相同的起始材料立体选择性地形成（ E）或（Z ）-烯烃。 5然而，即使在这种情况下，原位生成的加合物 (顺/反)的立体选择性也反映在烯化反应的最终立体化学结果中。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301054

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of the PPAR-γ Agonist 10-Nitrolinoleic Acid
  作者：Elizabeth Dunny、Paul Evans

  DOI：10.1021/jo1007493

  日期：2010.8.6

  acid (10-nitrolinoleic acid) (2a) was prepared as a single regio- and geometrical isomer in a practical eight-step, convergent sequence. The synthetic route featured a nitro aldol reaction between 9-oxononanoic acid methyl ester (3) and 1-nitronon-3(Z)-ene (4) in the key carbon−carbon bond forming step. The ability of 2a (and its methyl ester 9) to bind to PPAR-γ in a ligand-binding assay is reported

  天然存在的PPAR-γ配体10-nitrooctadeca-9（E），12（Z）-二烯二酸（10-硝基亚油酸）（2a）被制备为单一的区域和几何异构体，在实际的八步过程中会聚顺序。合成路线的特征是在关键的碳-碳键形成步骤中，9-氧代壬酸甲酯（3）与1-nitronon-3（Z）-烯（4）之间发生硝基羟醛反应。报道了在配体结合测定中2a（及其甲酯9）与PPAR-γ结合的能力。
• Julia‐Kocienski‐Like Connective C−C and C=C Bond‐Forming Reaction
  作者：David J.‐Y. D. Bon、Daniel Chrenko、Ondřej Kováč、Vendula Ferugová、Pavel Lasák、Markéta Fuksová、František Zálešák、Jiří Pospíšil

  DOI：10.1002/adsc.202301054

  日期：2024.2.19

  methods that address the selective formation of (Z)-olefins. In such cases, specific catalysts (e. g., cross-metathesis)3 or modified anion stabilizing groups (e. g., Still-Gennari modification of Horner-Wadsworth-Emmons olefination)4 are utilized. The Peterson olefination,2g, 2h on the other hand, allows for the stereoselective formation of either (E) or (Z)-olefins from the same starting material by a

  介绍 碳-碳键形成反应是有机合成化学中的关键连接反应。其中，不饱和键（特别是烯烃）的立体选择性形成具有重要意义，因为它们参与天然产物、生物活性化合物和材料的合成。目前，实现立体选择性连接烯化的两种常用方法是烯烃交叉复分解1和阴离子稳定试剂与醛或酮的偶联2（图 1）。这些方法通常在温和的反应条件下进行，对官能团表现出良好的耐受性，并且主要产生( E )-构型的烯烃。然而，解决( Z )-烯烃的选择性形成的方法有限。在这种情况下，使用特定的催化剂（例如交叉复分解）3或改性阴离子稳定基团（例如Horner-Wadsworth-Emmons烯化的Still-Gennari改性）4 。另一方面，Peterson 烯化（2g，2h）允许通过反应后处理（酸性与碱性）的简单改变，从相同的起始材料立体选择性地形成（ E）或（Z ）-烯烃。 5然而，即使在这种情况下，原位生成的加合物 (顺/反)的立体选择性也反映在烯化反应的最终立体化学结果中。