苄基(2R)-2-氨基-4-甲基戊酸盐酸盐 | 68838-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 苄基(2R)-2-氨基-4-甲基戊酸盐酸盐
• 英文名称: D-leucine benzyl ester hydrochloride
• 英文别名: D-Leu-OBn*HCl；(R)-Benzyl 2-amino-4-methylpentanoate hydrochloride；benzyl (2R)-2-amino-4-methylpentanoate;hydrochloride
• CAS: 68838-94-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂*ClH
• 分子量: 257.76
• InChiKey: HCYLOEGSAOVRIT-UTONKHPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基(2R)-2-氨基-4-甲基戊酸盐酸盐 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氢氟酸 、 氢气 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 二异丙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 phomalide
  参考文献：
  名称：

  Understanding Host-Selective Phytotoxicity:  Synthesis and Biological Discrimination of Phomalide and Its (Z)-Isomer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961661a
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-leucine benzyl ester 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.33h， 以4.97 g的产率得到苄基(2R)-2-氨基-4-甲基戊酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Peptides Passing through the Blood-Brain Barrier

  摘要：

  血脑屏障（BBB）是一种高度选择性的膜屏障，调控血液中的物质向脑实质内的转运。目前，从脑部疾病化学治疗的角度出发，如何将生物活性肽或肽类药物递送入脑是一个相当重要的课题。首先合成了名为001-C8的H-MeTyr-Arg-MeArg-d-Leu-NH(CH2)8NH2，以阐明肽穿越BBB所需的结构特异性。在此肽中，Nα-甲基氨基酸和d-氨基酸残基适当地分布，以防止被肽酶降解。此外，还制备了一批001-C8类似物，即多种碱性肽，用于研究肽的结构与其BBB通透性之间的关系。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.699

文献信息

• Synthesis and antibacterial studies of binaphthyl-based tripeptoids. Part 1
  作者：John B. Bremner、Paul A. Keller、Stephen G. Pyne、Timothy P. Boyle、Zinka Brkic、Dorothy M. David、Mark Robertson、Kittiya Somphol、Dean Baylis、Jonathan A. Coates、John Deadman、Darshini Jeevarajah、David I. Rhodes

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.02.033

  日期：2010.4

  An efficient synthesis of 29 new binaphthyl-based neutral, and mono- and di-cationic, peptoids is described. Some of these compounds had antibacterial activities with MIC values of 1.9–3.9 μg/mL against Staphylococcus aureus. One peptoid had a MIC value of 6 μg/mL against a methicillin-resistant strain of S. aureus (MRSA) and a MIC value of 2 μg/mL against vancomycin-resistant strains of enterococci

  描述了29种新的基于双萘基的中性，单和双阳离子类肽的有效合成。其中一些化合物对金黄色葡萄球菌具有抗菌活性，MIC值为1.9–3.9μg/ mL 。一种类肽对耐金霉素的金黄色葡萄球菌（MRSA）的MIC值为6μg/ mL，对耐万古霉素的肠球菌（VRE）的MIC值为2μg/ mL。
• PROLINAMIADE DERIVATIVES AS THROMBIN INHIBITOR, PREPRARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Li Min

  公开号：US20130296245A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Provided are a compound of formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, preparation methods and applications thereof for inhibiting thrombin, and applications in the treatment and prevention of thrombin-mediated and thrombin-related diseases.

  提供了一种化合物的公式(I)，其药用盐，制备方法以及用于抑制凝血酶的应用，以及在治疗和预防凝血酶介导和相关疾病中的应用。
• Thiazine Amide Derivative and Pharmaceutical Composition and Use Thereof
  申请人：Li Song

  公开号：US20150203460A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  The present invention relates to a thiazine amide derivative and a pharmaceutical use thereof, and particularly to a compound of formula I (in the formula, variables are as described in the specification), a pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof. The present invention further relates to a method for preparing the compound, a pharmaceutical composition containing the compound, and a method or use thereof for prevention or treatment of neurodegenerative diseases.

  本发明涉及一种噻嗪酰胺衍生物及其药用，特别是一种具有式I的化合物（在式中，变量如规范中所述），其药学上可接受的盐、溶剂合物或水合物。本发明还涉及一种制备该化合物的方法，含有该化合物的药物组合物，以及用于预防或治疗神经退行性疾病的方法或用途。
• Structural and computational basis for potent inhibition of glutamate carboxypeptidase II by carbamate-based inhibitors
  作者：Cyril Barinka、Zora Novakova、Niyada Hin、Daniel Bím、Dana V. Ferraris、Bridget Duvall、Gabriel Kabarriti、Reiji Tsukamoto、Milos Budesinsky、Lucia Motlova、Camilo Rojas、Barbara S. Slusher、Tibor András Rokob、Lubomír Rulíšek、Takashi Tsukamoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.11.022

  日期：2019.1

  2-oxypentanedioic acid was more potent than compound 5 containing a C-terminal glutamic acid (2-aminopentanedioic acid) despite GCPII's preference for peptides containing an N-terminal glutamate as substrates. Subsequent crystallographic analysis revealed that ZJ-43 and its two carbamate analogs 5 and 7 with the same (S,S)-stereochemical configuration adopt a nearly identical binding mode while (R,S)-carbamate

  采用 ZJ-43、N-[[[(1S)-1-carboxy-3-methylbutyl]amino]carbonyl]-l-glutamic acid,作为分子模板，以便更好地了解用氧原子替换基于尿素的 GCPII 抑制剂中的两个氮原子之一的影响。尽管 GCPII 偏爱含有 N 端谷氨酸作为底物的肽，但含有 C 端 2-氧戊二酸的化合物 7 比含有 C 端谷氨酸（2-氨基戊二酸）的化合物 5 更有效。随后的晶体学分析表明，ZJ-43及其两个具有相同（S，S）-立体化学构型的氨基甲酸酯类似物5和7采用几乎相同的结合方式，而（R，含有 d-亮氨酸的 S)-氨基甲酸酯类似物 8 形成较不广泛的氢键网络。QM 和 QM/MM 计算已确定 GCPII 活性位点中没有特定的相互作用可以将 ZJ-43 与化合物 5 和 7 区分开来，并将 ZJ-43 和化合物 7 的更高效力归因于与转移相关的自由能变化由
• A multicomponent macrocyclization strategy to natural product-like cyclic lipopeptides: synthesis and anticancer evaluation of surfactin and mycosubtilin analogues
  作者：Micjel C. Morejón、Annegret Laub、Goran N. Kaluđerović、Alfredo R. Puentes、Ali N. Hmedat、Anselmo J. Otero-González、Daniel G. Rivera、Ludger A. Wessjohann

  DOI：10.1039/c7ob00459a

  日期：——

  A multicomponent macrocyclization strategy towards cyclic lipopeptides is described. The approach relies on the utilization of the Ugi and Passerini multicomponent reactions for the cyclization of peptides and oxo-peptides, and here it is employed for the construction of a small library of analogues of the natural products mycosubtilin and surfactin A. A key feature of this method is the simultaneous

  描述了针对环状脂肽的多组分大环化策略。该方法依赖于利用Ugi和Passerini多组分反应进行肽和氧代肽的环化，在这里它被用于构建天然产物霉菌枯草杆菌素和表面活性素A的小型类似物文库。该方法是同时掺入一个或两个环外脂质尾部以及大环闭环，这仅是由于大环化步骤的多组分性质而可能实现的。脂肽文库的抗癌活性评估表明，在表面活性素支架中第二脂质部分的安装导致癌细胞中更强的细胞毒性。