苄基(2S)-1-[(1S)-1-苯基乙基]-2-吖丁啶羧酸酯 | 247051-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 苄基(2S)-1-[(1S)-1-苯基乙基]-2-吖丁啶羧酸酯
• 英文名称: benzyl [1(1S,2S)]-1-(1-phenyl-ethyl)-azetidine-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl 1-((S)-1'-phenylethyl)azetidine-2-carboxylate；(S)-Benzyl 1-((S)-1-phenylethyl)azetidine-2-carboxylate；benzyl (2S)-1-[(1S)-1-phenylethyl]azetidine-2-carboxylate
• CAS: 247051-66-7
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: CANYIAQWEWELJV-YJBOKZPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基(2S)-1-[(1S)-1-苯基乙基]-2-吖丁啶羧酸酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以100%的产率得到(S)-(-)-2-羧基环丁胺
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷-2-羧酸的实用不对称制备

  摘要：

  描述了氮杂环丁烷-2-羧酸的两种对映异构体的简便直接合成。合成过程从廉价的化学品中分离出来，并允许在五到六个步骤中生产实际数量的每种对映异构体。合成亮点包括利用分子内烷基化构建氮杂环丁烷环，以及使用旋光性α-甲基苄基胺作为手性助剂。

  DOI：

  10.1021/jo0515881
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-N-(2-羟乙基)-ALPHA-苯基乙胺 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 苄基(2S)-1-[(1S)-1-苯基乙基]-2-吖丁啶羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷-2-羧酸的实用不对称制备

  摘要：

  描述了氮杂环丁烷-2-羧酸的两种对映异构体的简便直接合成。合成过程从廉价的化学品中分离出来，并允许在五到六个步骤中生产实际数量的每种对映异构体。合成亮点包括利用分子内烷基化构建氮杂环丁烷环，以及使用旋光性α-甲基苄基胺作为手性助剂。

  DOI：

  10.1021/jo0515881

文献信息

• Base-promoted diastereoselective α-alkylation of borane <i>N</i>-((<i>S</i>)-1′-phenylethyl)azetidine-2-carboxylic acid ester complexes
  作者：Eiji Tayama、Ryotaro Nishio、Yoshiaki Kobayashi

  DOI：10.1039/c8ob01395k

  日期：——

  base-promoted α-alkylation of N-((S)-1-phenylethyl)azetidine-2-carboxylic acid esters 1 was investigated. The use of diastereomerically pure borane complexes 3 as substrates, which are easily prepared from 1, dramatically improved the yields and diastereoselectivities of α-alkylated products 2. For example, the treatment of tert-butyl ester (1S,2S,1′S)-3a with 2.4 equivalents of lithium bis(trimethysilyl)amide

  研究了N -（（S）-1-苯乙基）氮杂环丁烷-2-羧酸酯1的碱促进的α-烷基化。使用非对映体纯的硼烷络合物3作为底物，可以很容易地由1制备，大大提高了α-烷基化产物2的收率和非对映选择性。例如，叔丁基酯（1 S，2 S，1 'S）-3a在0°C下用2.4当量的双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂（LiHMDS）处理，然后在2.6当量的苄基溴中处理，得到α-苄基化（2 S，1 'S）-2aa，几乎只有一种非对映异构体，收率为90％。我们的方法能够从市售的（S）-1-苯基乙胺开始生产旋光性α-取代的氮杂环丁烷-2-羧酸酯，这是最便宜的手性化合物之一。