benzyl (S)-[(2-chloro-ethyl)-(1-phenyl-ethyl)-amino]ethanoate | 869800-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-[(2-chloro-ethyl)-(1-phenyl-ethyl)-amino]ethanoate
• 英文别名: benzyl 2-[2-chloroethyl-[(1S)-1-phenylethyl]amino]acetate
• CAS: 869800-29-3
• 化学式: C₁₉H₂₂ClNO₂
• 分子量: 331.842
• InChiKey: OBIURBVSKSKJSN-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-[(2-chloro-ethyl)-(1-phenyl-ethyl)-amino]ethanoate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以380 mg的产率得到苄基(2S)-1-[(1S)-1-苯基乙基]-2-吖丁啶羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷-2-羧酸的实用不对称制备

  摘要：

  描述了氮杂环丁烷-2-羧酸的两种对映异构体的简便直接合成。合成过程从廉价的化学品中分离出来，并允许在五到六个步骤中生产实际数量的每种对映异构体。合成亮点包括利用分子内烷基化构建氮杂环丁烷环，以及使用旋光性α-甲基苄基胺作为手性助剂。

  DOI：

  10.1021/jo0515881
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-N-(2-羟乙基)-ALPHA-苯基乙胺 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 benzyl (S)-[(2-chloro-ethyl)-(1-phenyl-ethyl)-amino]ethanoate
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷-2-羧酸的实用不对称制备

  摘要：

  描述了氮杂环丁烷-2-羧酸的两种对映异构体的简便直接合成。合成过程从廉价的化学品中分离出来，并允许在五到六个步骤中生产实际数量的每种对映异构体。合成亮点包括利用分子内烷基化构建氮杂环丁烷环，以及使用旋光性α-甲基苄基胺作为手性助剂。

  DOI：

  10.1021/jo0515881