6-三氟甲基-吲哚-3-甲醛 | 13544-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-三氟甲基-吲哚-3-甲醛
• 中文别名: 6-三氟甲基吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 6-(trifluoromethyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 6-Trifluormethyl-3-indolaldehyd；6-Trifluoromethyl-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 13544-09-7
• 化学式: C₁₀H₆F₃NO
• 分子量: 213.159
• InChiKey: BOCHZCCEJLKHMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241-242 °C
• 沸点：
  333.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-三氟甲基-吲哚-3-甲醛 在 sodium acetate 乙酸铵 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-(3-chlorophenyl)-2-[(6-trifluoromethyl-1H-indol-3-yl)prop-2-ylamino]ethanol
  参考文献：
  名称：

  发现新型和有效的人类和大鼠β3-肾上腺素受体激动剂，[3-[（2R）-[[（2R）-（3-氯苯基）-2-羟乙基]氨基]丙基] -1H-吲哚-7-乙氧基]乙酸。

  摘要：

  为了寻找有效和选择性的β3-肾上腺素能受体（β3-AR）激动剂作为治疗II型糖尿病和肥胖症的潜在药物，制备了一系列新的1-（3-氯苯基）-2-氨基乙醇衍生物，并对其进行了评估。它们在中国仓鼠卵巢（CHO）细胞中表达的对人beta1，beta2和beta3-ARs和大鼠beta3-AR的生物学活性。用1H-吲哚环取代“第一代”β3-AR激动剂BRL 37344和CL 316243中的右手侧（RHS，苯环），使化合物31在β3-AR激动剂中具有独特的药理特性。最初的体外试验表明，31种大鼠和人beta3-ARs具有中等激动作用。将各种取代基引入到31的吲哚核中，提供了许多具有良好的β3-ARs激动活性的化合物。特别地，在吲哚核的7位具有羧酸官能团的90显示出最有效的人β3-AR激动活性。最后，光学分辨率为90导致鉴定出最有前途的化合物，[3-[（2R）-[[（2R）-（3-氯苯基）-2-羟乙基]氨基]丙基]

  DOI：

  10.1248/cpb.53.184
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 在 potassium fluoride 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以46%的产率得到6-三氟甲基-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Au @ ZnO核-壳：可见光辐照下使用CF3CO2Na作为廉价试剂的可扩展光催化三氟甲基化

  摘要：

  三氟甲基化对于许多对医学和农业化学研究至关重要的小分子的合成具有重要意义。CF 3的重要性由于存在大量的基团以及相关的合成挑战，因此已经报道了许多用于合成三氟甲基化化合物的试剂，但是这些典型的试剂价格昂贵，并且制备方法也很困难。在这里，我们报告了一种新的可扩展且操作简单的三氟甲基化反应，该反应使用三氟乙酸钠作为试剂，在可见光照射下使用Au修饰的ZnO作为光催化剂。该反应通过广泛范围的芳基卤化物，芳基硼酸以及芳烃和杂芳烃底物的三氟甲基化进行。一些药物和农药化合物已直接进行三氟甲基化，以证明该方法的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00225

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 3, 4 - DIHYDRO - 2H - PYRIDO [1, 2 -A] PYRAZINE - 1, 6 - DIONE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF (INTER ALIA) ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3,4-DIHYDRO-2H-PYRIDO[1,2-A]PYRAZINE-1,6-DIONE SUBSTITUÉS POUVANT ÊTRE UTILISÉS POUR LE TRAITEMENT DE (ENTRE AUTRES) LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013171712A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  The present invention is concerned with novel substituted 3,4-dihydro-2H-pyrido[1,2- a]pyrazine-1,6-dione derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, Z and X have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention are useful as gamma secretase modulators. The invention further relates to processes for preparing such novel compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient as well as the use of said compounds as a medicament.

  本发明涉及新颖的Formula (I)中的取代3,4-二氢-2H-吡啶并[1,2-a]吡嗪-1,6-二酮衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、Z和X的含义如权利要求中所定义。根据本发明的化合物可用作γ-分泌酶调节剂。本发明还涉及制备这种新颖化合物的方法，包括将这些化合物作为活性成分的药物组合物，以及将这些化合物用作药物的用途。
• [EN] AROMATIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR APPLICATION IN PHARMACEUTICALS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES AROMATIQUES ET LEUR UTILISATION DANS LES PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2015090233A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Provided herein are novel aromatic heterocyclic compounds or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, and their uses for treating Alzheimer's disease. Also provided herein are pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods for using such compounds or pharmaceutical compositions thereof to treat Alzheimer's disease.

  提供本申请的是新型的芳香杂环化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂化物、代谢物、药用盐或前药，以及它们用于治疗阿尔茨海默病的用途。此外，还提供了含有此类化合物的药物组合物，以及使用此类化合物或其药物组合物治疗阿尔茨海默病的方法。
• Cyclopropylindole derivatives as selective serotonin reuptake inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030073849A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof and pharmaceutically acceptable formulations comprising said compounds 1 useful for the treatment of depression, anxiety disorders, premature ejaculation, chronic pain, obsessive-compulsive disorder, feeding disorders, premenstrual dysphoric disorder, panic disorders and psychotic disorders including bipolar disorder and schizophrenia.

  本发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐或溶剂和包含该化合物的药学上可接受的配方，用于治疗抑郁症、焦虑障碍、早泄、慢性疼痛、强迫症、进食障碍、经前期失调障碍、恐慌障碍以及包括双相情感障碍和精神分裂症在内的精神障碍。
• [EN] CYCLOPROPYLINDOLE DERIVATIVES AS SELECTIVE SEROTONIN REUPTAKE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE CYCLOPROPYLINDOLE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS SELECTIFS DE RECAPTAGE DE LA SEROTONINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2002079152A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof and pharmaceutically acceptable formulaitons comprising said compounds useful for the treatment of depression, anxiety disorders, premature ejaculation, chronic pain, obsessive-compulsive disorder, feeding disorders, premenstrual dysphoric disorder, panic disorders and psychotic disorders including bipolar disorder and schizophrenia.

  本发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐或溶剂，以及包含所述化合物的药学上可接受的制剂，用于治疗抑郁症、焦虑症、早泄、慢性疼痛、强迫症、进食障碍、月经前紧张症、恐慌症和包括双相情感障碍和精神分裂症在内的精神障碍。
• [EN] N-(2-ARYLETHYL)BENZYLAMINES AS ANTAGONISTS OF THE 5-HT6 RECEPTOR<br/>[FR] N-(2-ARYLETHYL)BENZYLAMINES UTILISEES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR 5-HT6
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2002078693A2

  公开（公告）日：2002-10-10

  The present invention provides compounds of formula (I), which are antagonists of the 5-HT6 receptor.

  本发明提供了式（I）的化合物，它们是5-HT6受体的拮抗剂。