6-三氟甲基吲哚啉 | 181513-29-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-三氟甲基吲哚啉
• 中文别名: 6-三氧甲醛吲哚啉；6-三氟甲基吲哚林；6-(三氟甲基)二氢吲哚；1H-吲哚,2,3-二氢-6-(三氟甲基)；6-三氟甲基-2,3-二氢-1H-吲哚；6-(三氟甲基)吲哚啉
• 英文名称: 6-(trifluoromethyl)indoline
• 英文别名: 6-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 181513-29-1
• 化学式: C₉H₈F₃N
• mdl: MFCD01075225
• 分子量: 187.164
• InChiKey: WWBVZCBWSHFMLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,N
• 危险类别码：
  R22,R51/53
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-三氟甲基吲哚啉 在 1 wt % Rh⁰ photodeposited TiO₂ nanoparticles 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到6-三氟甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Rh / TiO 2-可见光照明下N杂环的光催化无受体脱氢

  摘要：

  TiO 2是有效且广泛使用的光催化剂，但其宽带隙能量主要阻碍了其在可见光介导的有机合成中的实际应用。在此，我们发现，在室温下可见光（λmax = 453 nm）的照射下，在惰性气氛中，Rh光沉积的TiO 2纳米粒子选择性地使N-杂环胺脱氢，同时伴随着分子氢气的产生。最初，在N-杂环和TiO 2之间形成可见光敏感的表面络合物。N杂环的无受体脱氢反应是通过TiO 2的导带从胺的HOMO能级进行直接电子转移而引发的到Rh纳米粒子。通过考察TiO 2表面上不同的光沉积贵金属和溶剂来优化反应条件，发现Rh 0是最有效的助催化剂，而2-丙醇是最佳溶剂。结构上不同的N杂环（例如四氢喹啉，四氢异喹啉，二氢吲哚和其他带有电子缺陷以及富电子取代基的杂环）以良好或优异的收率进行脱氢。释放的氢气量表明仅N-杂环胺被氧化而不是分散剂。这种发达的方法展示了紫外线活性TiO 2 可用于可见光诱导的胺的合成脱氢和同时储氢的应用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c00556
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基三氟甲苯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 6-三氟甲基吲哚啉
  参考文献：
  名称：

  吲哚的简单两步合成

  摘要：

  摘要 描述了适合大规模使用的吲哚的两步合成。还简要探讨了这种方法的普遍适用性。

  DOI：

  10.1081/scc-120021501

文献信息

• Enantioconvergent Alkylations of Amines by Alkyl Electrophiles: Copper-Catalyzed Nucleophilic Substitutions of Racemic α-Halolactams by Indoles
  作者：Agnieszka Bartoszewicz、Carson D. Matier、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.9b07875

  日期：2019.9.18

  classic SN2 reaction of an amine with an alkyl electrophile, both with respect to reactivity and to enantioselectivity. In this study, we describe the development of a user-friendly method (reaction at room temperature, with commercially available catalyst components) for the enantioconvergent nucleophilic substitution of racemic secondary alkyl halides (α-iodolactams) by indoles. Mechanistic studies are

  过渡金属催化有可能解决胺与烷基亲电试剂的经典 SN2 反应在反应性和对映选择性方面的缺点。在这项研究中，我们描述了一种用户友好的方法（在室温下反应，与市售的催化剂组分）的开发，用于由吲哚对外消旋仲烷基卤化物（α-碘内酰胺）的对映聚合亲核取代。机理研究与铜 (I)-吲哚基复合物的形成一致，该复合物与亲电子试剂的两种对映异构体以不同的速率反应，它们在反应条件下相互转化（动态动力学拆分）。这项研究补充了早期光诱导对映会聚 N-烷基化的工作，
• CuH-Catalyzed Enantioselective Alkylation of Indole Derivatives with Ligand-Controlled Regiodivergence
  作者：Yuxuan Ye、Seoung-Tae Kim、Jinhoon Jeong、Mu-Hyun Baik、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.8b11838

  日期：2019.3.6

  regiodivergent synthesis of N- and C3-alkylated chiral indoles that relies on a polarity reversal strategy. In contrast to conventional alkylation reactions in which indoles are employed as nucleophiles, this transformation employs electrophilic indole derivatives, N-(benzoyloxy)indoles, as coupling partners. N- or C3-alkylated indoles are prepared with high levels of regio- and enantioselectivity using a

  带有吲哚取代立体中心的对映体富集分子在生物、药物和有机化学中形成一类特殊化合物。因此，不对称吲哚烷基化方法的开发在有机合成中具有很高的价值。传统上，在吲哚烷基化反应中实现 N 选择性是一项重大挑战，因为在最亲核的位置 C3 上存在烷基化的内在偏好。此外，使用催化剂控制选择性和可预测地获得 N-或 C3-烷基化手性吲哚一直是吲哚官能化的长期目标。在此，我们报告了依赖极性反转策略的 N-和 C3-烷基化手性吲哚的配体控制区域发散合成。与使用吲哚作为亲核试剂的常规烷基化反应相反，这种转化使用亲电吲哚衍生物 N-（苯甲酰氧基）吲哚作为偶联伙伴。N-或C3-烷基化吲哚是使用氢化铜催化剂制备的，具有高水平的区域选择性和对映选择性。区域选择性取决于使用 DTBM-SEGPHOS 或 Ph-BPE 作为支持配体。进行密度泛函理论 (DFT) 计算以阐明配体控制的区域发散的起源。区域选择性取决于使用 DTBM-SEGPHOS
• [EN] AUTOTAXIN INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE L'AUTOTAXINE
  申请人：PHARMAKEA INC

  公开号：WO2015048301A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  Described herein are compounds that are autotaxin inhibitors, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with autotaxin activity.

  本文描述了一些自体磷脂酶抑制剂化合物，制备这类化合物的方法，包含这类化合物的药物组合物和药物，以及使用这类化合物治疗与自体磷脂酶活性相关的疾病、疾病或疾病的方法。
• Fragment-Based Drug Discovery Targeting Inhibitor of Apoptosis Proteins: Discovery of a Non-Alanine Lead Series with Dual Activity Against cIAP1 and XIAP
  作者：Gianni Chessari、Ildiko M. Buck、James E. H. Day、Philip J. Day、Aman Iqbal、Christopher N. Johnson、Edward J. Lewis、Vanessa Martins、Darcey Miller、Michael Reader、David C. Rees、Sharna J. Rich、Emiliano Tamanini、Marc Vitorino、George A. Ward、Pamela A. Williams、Glyn Williams、Nicola E. Wilsher、Alison J.-A. Woolford

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00706

  日期：2015.8.27

  Inhibitor of apoptosis proteins (IAPs) are important regulators of apoptosis and pro-survival signaling pathways whose deregulation is often associated with tumor genesis and tumor growth. IAPs have been proposed as targets for anticancer therapy, and a number of peptidomimetic IAP antagonists have entered clinical trials. Using our fragment-based screening approach, we identified nonpeptidic fragments

  凋亡蛋白（IAP）抑制剂是凋亡和促生存信号通路的重要调节剂，它们的失调通常与肿瘤的发生和肿瘤的生长有关。已经提出将IAPs作为抗癌治疗的靶标，并且许多模拟肽的IAP拮抗剂已经进入临床试验。使用基于片段的筛选方法，我们鉴定了与毫摩尔亲和力结合到凋亡蛋白1的细胞抑制剂（cIAP1）和X连锁凋亡蛋白抑制剂（XIAP）的非肽片段。基于结构的命中优化以及对蛋白质-配体静电势互补性的分析使我们能够显着提高起始命中的结合亲和力。随后的优化产生了一种有效的壬丙氨酸IAP拮抗剂，其结构与之前报道的所有IAP拮抗剂均不同。该先导化合物在基于细胞的测定和小鼠异种移植功效模型中均具有活性，是进一步优化的极有前途的起点。
• Novel and Selective 5-HT_2C/2B Receptor Antagonists as Potential Anxiolytic Agents:  Synthesis, Quantitative Structure−Activity Relationships, and Molecular Modeling of Substituted 1-(3-Pyridylcarbamoyl)indolines
  作者：Steven M. Bromidge、Steven Dabbs、David T. Davies、D. Malcolm Duckworth、Ian T. Forbes、Peter Ham、Graham E. Jones、Frank D. King、Damian V. Saunders、Susannah Starr、Kevin M. Thewlis、Paul A. Wyman、Frank E. Blaney、Christopher B. Naylor、Fiona Bailey、Thomas P. Blackburn、Vicky Holland、Guy A. Kennett、Graham J. Riley、Martyn D. Wood

  DOI：10.1021/jm970741j

  日期：1998.5.1

  The synthesis, biological activity, and molecular modeling of a novel series of substituted 1-(3-pyridylcarbamoyl)indolines are reported. These compounds are isosteres of the previously published indole urea 1 (SB-206553) and illustrate the use of aromatic disubstitution as a replacement for fused five-membered rings in the context of 5-HT2C/2B receptor antagonists. By targeting a region of space previously

  报道了一系列新的取代的1-（3-吡啶基氨基甲酰基）二氢吲哚的合成，生物活性和分子模型。这些化合物是先前公开的吲哚脲1（SB-206553）的等排体，并说明了在5-HT2C / 2B受体拮抗剂的背景下使用芳香族脱位取代稠合的五元环。通过靶向先前鉴定为在5-HT2C受体上空间允许但在5-HT2A受体上不允许的空间区域，我们已经鉴定出许多化合物，它们是迄今报道的最有效和选择性最强的5-HT2C / 2B受体拮抗剂。根据其整体生物学特征选择了46（SB-221284）作为新的潜在非镇静抗焦虑药进行进一步评估。