methyl 18αH-scalar-16-en-19-oate | 82996-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 18αH-scalar-16-en-19-oate
• 英文别名: methyl (1S,4aS,4bR,6aS,10aS,10bR,12aS)-2,4b,7,7,10a,12a-hexamethyl-1,4,4a,5,6,6a,8,9,10,10b,11,12-dodecahydrochrysene-1-carboxylate
• CAS: 82996-13-2
• 化学式: C₂₆H₄₂O₂
• 分子量: 386.618
• InChiKey: IUBXNZMHMOQAMQ-RZVBDQCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 18αH-scalar-16-en-19-oate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以65%的产率得到((1S,4aS,4bR,6aS,10aS,10bR,12aS)-2,4b,7,7,10a,12a-Hexamethyl-1,4,4a,4b,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b,11,12,12a-hexadecahydro-chrysen-1-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Biogenetic-type synthesis of scalaranes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00142a036
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-6-Methyl-8-((1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-decahydro-naphthalen-1-yl)-oct-5-en-2-one 在 sodium methylate 、 氟磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 methyl 18αH-scalar-16-en-19-oate
  参考文献：
  名称：

  螯合物酯类萜类化合物的合成研究：13 Z，17 Z-和13 Z，17 E-双环香叶基法呢烷酸甲酯的超酸性环化

  摘要：

  表现出13 Z-构型的双环香叶基法呢烷酸甲酯（1和2）的超酸性低温环化提供了金兰烷和重排的金兰烷萜类化合物以及主要的标量烷烃化合物。特别地，14-外延-cheilanthanic酯（6）用18-一起获得外延-scalaranic酯（5）由13环化Ž，17 ž -bicyclogeranylfarnesoic酸甲酯（1），而重排的22（8→14 ）-abeo-cheilanthanic酯（8）与scalaranic酯沿着形成（7）通过环化13 Z，17 E-双环香叶基法呢烷酸甲酯（2）。根据新化合物6和8的光谱数据确定其结构和立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01399-6

文献信息

• Superacid-Catalyzed Cyclization of Methyl (6Z)-Geranylfarnesoates
  作者：Marina Grinco、Veaceslav Kulciţki、Nicon Ungur、Wieslaw Jankowski、Tadeusz Chojnacki、Pavel F. Vlad

  DOI：10.1002/hlca.200790122

  日期：2007.6

  Methyl (2Z,6Z,10E,14E)- (3) and methyl (2E,6Z,10E,14E)-geranylfarnesoate (4) were prepared, and then individually cyclized in the presence of the superacid FSO3H. In the case of substrate 3, the scalaranic ester 9 (26%) and the cheilanthanic ester 10 (39%) were isolated. Under the same conditions, substrate 4 afforded a mixture of the corresponding stereoisomers 11 (25%) and 12 (63%). The observed

  制备（2 Z，6 Z，10 E，14 E）-（3）甲基和（2 E，6 Z，10 E，14 E）-香叶基法呢烷酸甲酯（4），然后在环戊烯存在下分别环化超强FSO 3 H.在基板的情况下3中，scalaranic酯9（26％）和cheilanthanic酯10（39％）中分离得到。在相同条件下，底物4得到相应的立体异构体11（25％）和12的混合物（63％）。观察到的产物选择性支持在这些和其他生物学相关底物中的内部（6 Z）构型的CC键在环化过程中起重要作用。
• Biogenetic-type synthesis of scalaranes
  作者：Werner Herz、J. Siva Prasad

  DOI：10.1021/jo00142a036

  日期：1982.10
• Ring B functionalization of scalarane sesterterpenes by radical relay halogenation
  作者：Veaceslav Kulciţki、Nicon Ungur、Margherita Gavagnin、Francesco Castelluccio、Guido Cimino

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.048

  日期：2007.8

  The functionalization of the B- ring of the scalarane framework has been achieved for the first time by a radical relay halogenation (RRH) synthetic method. The known scalaranic methyl ester, which was prepared by a procedure with an overall yield higher than those reported in the literature, has been used as the starting substrate. Some theoretical considerations explaining the course of RRH reaction are also presented. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Studies towards the synthesis of cheilanthane sesterterpenoids: superacidic cyclisation of methyl 13Z,17Z- and 13Z,17E-bicyclogeranylfarnesoates
  作者：Nicon Ungur、Veaceslav Kulciţki、Margherita Gavagnin、Francesco Castelluccio、Pavel F Vlad、Guido Cimino

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01399-6

  日期：2002.12

  Superacidic low temperature cyclisation of bicyclogeranylfarnesoic acid methyl esters (1 and 2) exhibiting the 13Z-configuration afforded cheilanthane and rearranged cheilanthane terpenoids as main products, along with scalarane compounds. In particular, 14-epi-cheilanthanic ester (6) was obtained together with 18-epi-scalaranic ester (5) by cyclisation of 13Z,17Z-bicyclogeranylfarnesoic acid methyl

  表现出13 Z-构型的双环香叶基法呢烷酸甲酯（1和2）的超酸性低温环化提供了金兰烷和重排的金兰烷萜类化合物以及主要的标量烷烃化合物。特别地，14-外延-cheilanthanic酯（6）用18-一起获得外延-scalaranic酯（5）由13环化Ž，17 ž -bicyclogeranylfarnesoic酸甲酯（1），而重排的22（8→14 ）-abeo-cheilanthanic酯（8）与scalaranic酯沿着形成（7）通过环化13 Z，17 E-双环香叶基法呢烷酸甲酯（2）。根据新化合物6和8的光谱数据确定其结构和立体化学。