(E)-(1S,2S,5R,11R,13R)-5-((1E,3E)-4-Bromo-buta-1,3-dienyl)-1,13-dihydroxy-2,7,10,10-tetramethyl-4,15-dioxa-bicyclo[9.3.1]pentadec-7-ene-3,9-dione | 202406-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (E)-(1S,2S,5R,11R,13R)-5-((1E,3E)-4-Bromo-buta-1,3-dienyl)-1,13-dihydroxy-2,7,10,10-tetramethyl-4,15-dioxa-bicyclo[9.3.1]pentadec-7-ene-3,9-dione
• 英文别名: (1S,2S,5R,7E,11R,13R)-5-[(1E,3E)-4-bromobuta-1,3-dienyl]-1,13-dihydroxy-2,7,10,10-tetramethyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadec-7-ene-3,9-dione
• CAS: 202406-51-7
• 化学式: C₂₁H₂₉BrO₆
• 分子量: 457.362
• InChiKey: HAGOTHDAVLLABB-LMKCJKMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1S,2S,5R,11R,13R)-5-((1E,3E)-4-Bromo-buta-1,3-dienyl)-1,13-dihydroxy-2,7,10,10-tetramethyl-4,15-dioxa-bicyclo[9.3.1]pentadec-7-ene-3,9-dione 在 4 A molecular sieve 、 silver perchlorate 、 氟化氢吡啶 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 auriside A
  参考文献：
  名称：

  海洋来源的细胞毒性大环内酯苷Aurisides A和B的对映选择性合成

  摘要：

  通过收敛的方法实现了Aurisides A和B（海洋来源的大环内酯糖苷）的对映选择性合成。C1-C9段4由（R）-泛内酯制备，C10-C17段14由（R）-缩水甘油基三苯甲基醚合成。4至14之间的Nozaki–Hiyama–Kishi反应及随后的反应产生了癸二酸10，其通过构建14元内酯和溴取代的共轭二烯而转化为耳苷的糖苷（3）。糖苷配基的糖基化反应提供了苷A和B.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.077
• 作为产物：
  描述：

  [(4R,6R)-6-(2-Benzyloxy-1,1-dimethyl-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-acetaldehyde 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (E)-(1S,2S,5R,11R,13R)-5-((1E,3E)-4-Bromo-buta-1,3-dienyl)-1,13-dihydroxy-2,7,10,10-tetramethyl-4,15-dioxa-bicyclo[9.3.1]pentadec-7-ene-3,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Aurisides A 和 B 的苷元的合成，海洋来源的细胞毒性大环内酯苷

  摘要：

  使用野崎反应和山口大环内酯化作为关键步骤，从 (R)-泛内酯合成 aurisides A 和 B 的苷元，分 29 个步骤。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.85