auriside A | 184974-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: auriside A
• 英文别名: Bhedazisujuqep-galasqotsa-；(1S,2S,5R,7E,11R,13R)-5-[(1E,3E)-4-bromobuta-1,3-dienyl]-1-hydroxy-13-[(2R,3R,4R,5S,6S)-4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-4-hydroxy-3,5-dimethoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3,5-dimethoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2,7,10,10-tetramethyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadec-7-ene-3,9-dione
• CAS: 184974-84-3
• 化学式: C₃₇H₅₇BrO₁₄
• 分子量: 805.755
• InChiKey: BHEDAZISUJUQEP-GALASQOTSA-N

物化性质

• 沸点：
  847.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以0.8 mg的产率得到auriside A
  参考文献：
  名称：

  海洋来源的细胞毒性大环内酯苷Aurisides A和B的对映选择性合成

  摘要：

  通过收敛的方法实现了Aurisides A和B（海洋来源的大环内酯糖苷）的对映选择性合成。C1-C9段4由（R）-泛内酯制备，C10-C17段14由（R）-缩水甘油基三苯甲基醚合成。4至14之间的Nozaki–Hiyama–Kishi反应及随后的反应产生了癸二酸10，其通过构建14元内酯和溴取代的共轭二烯而转化为耳苷的糖苷（3）。糖苷配基的糖基化反应提供了苷A和B.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.077