N-(2,4-difluorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 219499-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-difluorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4'-(2,4-Difluorophenylsulfamoyl)acetanilide
• CAS: 219499-19-1
• 化学式: C₁₃H₁₁F₂NO₂S
• 分子量: 283.299
• InChiKey: RYOBZNHFTXTAEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-difluorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 potassium tert-butylate 、 苄基三乙基氯化铵 、 水 、 sodium naphthalenide 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [(2S)-7-fluoro-4-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  发现了一类新型的，有效的，选择性的和口服活性的前列腺素D2受体拮抗剂。

  摘要：

  提出了发现一系列N-（对烷氧基）苯甲酰基-2-甲基吲哚-4-乙酸类似物的过程，因为这些化合物代表了一类新的强效，选择性和口服活性前列腺素D2（PGD2）受体拮抗剂。这些化合物大多数在cAMP形成分析中表现出较强的PGD2受体结合和PGD2受体拮抗作用。口服时，这些新的拮抗剂可显着抑制过敏性炎症反应，例如PGD2诱导或OVA诱导的血管通透性增加。还讨论了结构活动关系（SAR）数据。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.048
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 碘苯二乙酸 、 氟化氢吡啶 、 Selectfluor 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.33h， 生成 N-(2,4-difluorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基磺酰胺的氧化氟化

  摘要：

  我们报告了N-芳基磺酰胺的晚期氧化亲核氟化，一类化合物到目前为止尚未被视为4-氟苯基磺酰胺的前体。通过在苯胺上安装对位叔丁基取代基，在HF·吡啶和PIDA存在下区域选择性地发生氧化氟化。已显示出该方法对于多种邻-和间-官能化的N-芳基磺酰胺具有良好的产率，并且已适于在载体添加的条件下进行放射性氟化以产生4- [ 18 F]氟苯基磺酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.07.030

文献信息

• Acylative Suzuki coupling of amides: acyl-nitrogen activation via synergy of independently modifiable activating groups
  作者：Xijing Li、Gang Zou

  DOI：10.1039/c5cc00430f

  日期：——

  Highly efficient Pd/PCy₃-catalyzed acylative Suzuki coupling of carboxylic amides has been achieved to provide a variety of aryl ketones, including sterically hindered thus difficultly accessible ones.

  高效的Pd/PCy3催化的酰基化Suzuki偶联反应已经实现，可提供各种芳基酮，包括空间位阻大且难以接近的化合物。
• Discovery of a new class of potent, selective, and orally active prostaglandin D2 receptor antagonists
  作者：Kazuhiko Torisu、Kaoru Kobayashi、Maki Iwahashi、Yoshihiko Nakai、Takahiro Onoda、Toshihiko Nagase、Isamu Sugimoto、Yutaka Okada、Ryoji Matsumoto、Fumio Nanbu、Shuichi Ohuchida、Hisao Nakai、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.07.048

  日期：2004.10

  acetic acid analogs is presented since these compounds represent a new class of potent, selective, and orally active prostaglandin D2 (PGD2) receptor antagonists. Most of these compounds exhibit strong PGD2 receptor binding and PGD2 receptor antagonism in cAMP formation assays. When given orally, these new antagonists dramatically suppress allergic inflammatory responses, such as the PGD2-induced or

  提出了发现一系列N-（对烷氧基）苯甲酰基-2-甲基吲哚-4-乙酸类似物的过程，因为这些化合物代表了一类新的强效，选择性和口服活性前列腺素D2（PGD2）受体拮抗剂。这些化合物大多数在cAMP形成分析中表现出较强的PGD2受体结合和PGD2受体拮抗作用。口服时，这些新的拮抗剂可显着抑制过敏性炎症反应，例如PGD2诱导或OVA诱导的血管通透性增加。还讨论了结构活动关系（SAR）数据。
• Oxidative fluorination of N-arylsulfonamides
  作者：Faye Buckingham、Samuel Calderwood、Begoña Checa、Thomas Keller、Matthew Tredwell、Thomas Lee Collier、Ian M. Newington、Rajiv Bhalla、Matthias Glaser、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.07.030

  日期：2015.12

  We report a late stage oxidative nucleophilic fluorination of N-arylsulfonamides, a class of compounds so far not considered as precursors to 4-fluorophenyl sulfonamides. By installing a para-positioned tert-butyl substituent on the aniline, oxidative fluorination takes place regioselectively in the presence of HF·pyridine and PIDA. This methodology has been shown to give good yields for a variety

  我们报告了N-芳基磺酰胺的晚期氧化亲核氟化，一类化合物到目前为止尚未被视为4-氟苯基磺酰胺的前体。通过在苯胺上安装对位叔丁基取代基，在HF·吡啶和PIDA存在下区域选择性地发生氧化氟化。已显示出该方法对于多种邻-和间-官能化的N-芳基磺酰胺具有良好的产率，并且已适于在载体添加的条件下进行放射性氟化以产生4- [ 18 F]氟苯基磺酰胺。
• Discovery of orally active prostaglandin D2 receptor antagonists
  作者：Kazuhiko Torisu、Kaoru Kobayashi、Maki Iwahashi、Yoshihiko Nakai、Takahiro Onoda、Toshihiko Nagase、Isamu Sugimoto、Yutaka Okada、Ryoji Matsumoto、Fumio Nanbu、Shuichi Ohuchida、Hisao Nakai、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.07.039

  日期：2004.10

  A series of N-(p-alkoxy)benzoyl-2-methylindole-4-acetic acids were synthesized and evaluated for prostaglandin D-2 (DP) receptor affinity and antagonist activity. Some of them exhibited strong receptor binding and were potent in the cAMP formation assays. These antagonists also suppressed allergic inflammatory responses such as the PGD(2)-induced increase of microvascular permeability. Structure-activity relationship (SAR) data are presented. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.