苄基(5-氧代四氢-3-呋喃基)氨基甲酸酯 | 305859-68-1

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基(5-氧代四氢-3-呋喃基)氨基甲酸酯
• 英文名称: (R,S)-4-benzyloxycarbonylamino-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: benzyl (5-oxotetrahydrofuran-3-yl)carbamate；5-oxo-tetrahydrofuran-3-carbamate；3(S)-[(benzyloxycarbonyl)amino]-γ-butyrolactone；3-(S)-((carbobenzyloxy)amino)-γ-butyrolactone；(R)-benzyl 5-oxotetrahydrofuran-3-ylcarbamate；3-benzyloxycarbonylamino-1,4-butyrolactone；benzyl N-(5-oxooxolan-3-yl)carbamate
• CAS: 305859-68-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• mdl: MFCD01823273
• 分子量: 235.24
• InChiKey: BNIBNUOPVTZWRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932190090
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基(5-氧代四氢-3-呋喃基)氨基甲酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Jones reagent 、 正丁基锂 、 sodium methylate 、 sodium 、 sodium hydride 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 红藻氨酸
  参考文献：
  名称：

  红藻氨酸的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种红藻氨酸的合成方法，该方法以(S)‑5‑氧代‑四氢呋喃‑3‑氨基甲酸苄酯为原料，采用串联N‑烯丙基化‑SN2’反应一步构建了红藻氨酸核心骨架—2,3‑顺‑3,4‑反三取代吡咯烷中间体，该中间体中的酯基经还原、氧化成醛基后，再经霍纳尔‑沃兹沃思‑埃蒙斯反应、汞离子促进甲醇水解反应得到增加一个碳原子的酯基，最后经酯交换、氧化、水解得到红藻氨酸。本发明所用原料价格低廉、反应步骤短、操作工艺简便、红藻氨酸总收率高，可大大降低其合成成本，有望实现红藻氨酸的工业化生产。

  公开号：

  CN105294531B
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(苄氧羰基氨基)丁酸 在 盐酸 、 sodium borohydrid 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 苄基(5-氧代四氢-3-呋喃基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Isoindoline derivatives

  摘要：

  光学活性的8-甲氧基喹啉羧酸（化学式为(I)，其中R1为低碳烷基）已被发现具有强大的抗细菌活性，对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌均有效。这些化合物可以从新颖的光学活性中间体合成。

  公开号：

  EP0443498A1

文献信息

• Baeyer–Villiger monooxygenase-catalyzed desymmetrizations of cyclobutanones. Application to the synthesis of valuable spirolactones
  作者：María Rodríguez-Mata、Iván Lavandera、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor、Susana García-Cerrada、Javier Mendiola、Óscar de Frutos、Iván Collado

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.071

  日期：2016.11

  A series of γ-butyrolactone derivatives, including some spiranic ones, was obtained through desymmetrization of the corresponding prochiral 3-substituted cyclobutanones via Baeyer–Villiger monooxygenase (BVMO)-catalyzed oxidation. After reaction optimization using several commercial enzymes, both antipodes of various lactones were synthesized in most cases with >90% conversion and >80% enantiomeric

  通过Baeyer-Villiger单加氧酶（BVMO）催化的氧化反应，将相应的手性3-取代的环丁酮进行不对称化处理，得到了一系列γ-丁内酯衍生物，包括一些螺内酯。在使用几种市售酶进行反应优化后，在大多数情况下，在温和的反应条件下，合成了各种内酯的两种对映体，转化率均> 90％，对映体过量> 80％。在某些情况下，由于在这些制剂中存在醇脱氢酶，因此还观察到了不希望的副反应，即形成了醇（转化率高达40％）。选定的转化率达到了100 mg，表明这些氧化生物催化剂有可能成为令人关注的化合物的新来源。
• N-Substituted 4-Amino-3,3-dipropyl-2(3<i>H</i>)-furanones: New Positive Allosteric Modulators of the GABA_A Receptor Sharing Electrophysiological Properties with the Anticonvulsant Loreclezole
  作者：Ahmed El Hadri、Ahmed Abouabdellah、Urs Thomet、Roland Baur、Roman Furtmüller、Erwin Sigel、Werner Sieghart、Robert H. Dodd

  DOI：10.1021/jm011082k

  日期：2002.6.1

  1,4-Addition of benzylamine to 2(5H)-furanone followed by dialkylation of the 3-position with allylbromide gave (+/-)-4-benzyl-3,3-diallyl-2(3H)-furanone (8), which served as the intermediate for the synthesis of various N-substituted 4-amino-3,3-dipropyl-2(3H)-furanones (+/-)-9a-l. The compounds were evaluated for their capacity to potentiate or inhibit GABA-evoked currents in Xenopus laevis oocytes

  1,4-将苄胺加到2（5H）-呋喃酮中，然后用烯丙基溴将3-位二烷基化，得到（+/-）-4-苄基-3,3-二烯丙基-2（3H）-呋喃酮（8） ，用作合成各种N-取代的4-氨基-3,3-二丙基-2（3H）-呋喃酮（+/-）-9a-1的中间体。评价化合物增强或抑制表达重组α1β2γ2GABA（A）受体的非洲爪蟾卵母细胞中GABA诱发的电流的能力。氨基甲酸苄基，乙基和烯丙基酯（（R）-9a（100 microM），（+/-）-9b（100 microM），（+/-）-9c（200 microM））通过279 + /刺激GABA电流-47％，426 +/- 8％。分别为765 +/- 61％和765 +/- 61％，而苯基羧酰胺（+/-）-9f（200 microM）刺激电流为420 +/- 33％。浓度响应研究表明，化合物9c在刺激GABA电流方面的功效约为α-EMTBL（2）的两倍，α-EMTBL（2）是迄今为止已知的最有效的3
• [EN] INHIBITING B-CELL LYMPHOMA 2 (BCL-2) AND RELATED PROTEINS<br/>[FR] INHIBITION DU LYMPHOME 2 À CELLULES B (BCL -2) ET DES PROTÉINES APPARENTÉES
  申请人：MERRIMACK PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017123616A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  Novel compounds inhibiting anti-apoptosis proteins B-cell lymphoma 2 (Bcl-2) and Bcl-XL include compounds of formula (I) and formula (II) disclosed herein, as well as liposome compositions comprising Bcl-2 inhibitor compounds. These compositions are useful for the treatment of cancer.

  新型化合物抑制抗凋亡蛋白B细胞淋巴瘤2（Bcl-2）和Bcl-XL，包括本文披露的式（I）和式（II）的化合物，以及含有Bcl-2抑制剂化合物的脂质体组合物。这些组合物对于癌症的治疗是有用的。
• Substituted amides and their use as medicaments
  申请人：Gerlach Kai

  公开号：US20070032473A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  Substituted amides of formula (I) wherein D, L, M, W, and B are defined as in the specification, or a tautomer, enantiomer, or salt thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, which have valuable properties.

  式（I）中的取代酰胺，其中D、L、M、W和B的定义如规范中所述，或其互变异构体、对映体或盐，特别是其与无机或有机酸或碱形成的生理上可接受的盐，具有有价值的性质。
• DRUG COMPOSITIONS AND METHODS FOR PREVENTING AND TREATING THROMBOSIS OR EMBOLISM
  申请人：OHTA Toshiharu

  公开号：US20090281074A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  Drug compositions containing a substituted diamine compound represented by formula (1): Q 1 -Q 2 -r-N(R 1 )-Q 3 -N(R 2 )  (1) wherein Q 3 represents the following group wherein Q 5 represents an alkylene group having 4 carbon atoms, R 3 represents a hydrogen atom, and R 4 represents a 3-6 membered heterocyclic group which may be substituted; are useful for preventing and/or treating cerebral infarction, cerebral embolism, myocardial infarction, angina pectoris, pulmonary infarction, pulmonary embolism, Buerger's disease, deep venous thrombosis, disseminated intravascular coagulation syndrome, thrombus formation after artificial valve or joint replacement, thrombus formation and reocclusion after angioplasty, systemic inflammatory response syndrome (SIRS), multiple organ dysfunction syndrome (MODS), thrombus formation during extracorporeal circulation, or blood clotting upon blood drawing.

  含有以下式子（1）所代表的取代二胺化合物的药物组合物： Q1-Q2-r-N（R1）-Q3-N（R2）  （1） 其中，Q3代表以下基团： 其中，Q5代表具有4个碳原子的烷基基团，R3代表氢原子，R4代表可取代的3-6环杂环基团； 该药物组合物对于预防和/或治疗脑梗死、脑栓塞、心肌梗死、心绞痛、肺梗死、肺栓塞、布尔格病、深静脉血栓形成、弥散性血管内凝血综合征、人工瓣膜或关节置换后的血栓形成、血管成形术后的血栓形成和再闭塞、全身性炎症反应综合征（SIRS）、多器官功能障碍综合征（MODS）、体外循环期间的血栓形成或采血时的血凝。