methyl 1-bromopentacyclo<4.3.0.0^2,5.0^3,8.0^4,7>nonane-9-spiro-2'-<1,3>dioxolane-4-carboxylate | 25867-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 1-bromopentacyclo<4.3.0.0^2,5.0^3,8.0^4,7>nonane-9-spiro-2'-<1,3>dioxolane-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-bromospiro(pentacyclo[4.3.0.0~2,5~.0~3,8~.0~4,7~]nonane-9,2'-[1,3]-dioxolane)-4-carboxylate；methyl 1'-bromospiro[1,3-dioxolane-2,9'-pentacyclo[4.3.0.02,5.03,8.04,7]nonane]-4'-carboxylate
• CAS: 25867-87-2
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₄
• 分子量: 313.148
• InChiKey: AGFXBZCHSCIOAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-bromopentacyclo<4.3.0.0^2,5.0^3,8.0^4,7>nonane-9-spiro-2'-<1,3>dioxolane-4-carboxylate 、 4-甲氧基苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以74%的产率得到1-bromo-4-pentacyclo<4.3.0.0^2,5.0^3,8.0^4,7>nonane-9-spiro-2'-<1,3>dioxolane
  参考文献：
  名称：

  4-羟甲基五环[4.3.0.02,5.03,8.04,7]壬烷在甲酸中Wagner-Meerwein重排为五环[5.3.0.02,6.03,9.04,8]癸烷

  摘要：

  1-溴-4-[羟基双(4-甲氧基苯基)甲基]五环[4.3.0.02,5.03,8.04,7]壬烷-9-螺-2'-[1,3]二氧戊环(1)的阳离子重排甲酸在 27 中得到 4-溴-1-甲酰氧基-10,10-双（4-甲氧基苯基）五环[5.3.0.02,6.03,9.04,8]decane-5-spiro-2'-[1,3]dioxolane % 产率以及 5-溴-9-甲酰氧基-10,10-双(4-甲氧基苯基)五环[5.3.0.02,5.03,9.04,8]decane-6-spiro-2'-[1,3]dioxolane 55% 的收率。1与对甲苯磺酸或盐酸在甲醇中反应也得到4-溴-1-甲氧基-10,10-双(4-甲氧基苯基)五环[5.3.0.02,6.03,9.04,8]癸烷-5- spiro-2'-[1,3]dioxolane 与 5-bromo-9-methoxy-10,10-bis(4-m

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3009

文献信息

• Wagner–Meerwein Rearrangement of 4-Hydroxymethylpentacyclo[4.3.0.0^2,5.0^3,8.0^4,7]nonane to Pentacyclo[5.3.0.0^2,6.0^3,9.0^4,8]decane in Formic Acid
  作者：Takeshi Hasegawa、Yoshiyuki Kuwatani、Hiroyuki Higuchi、Ikuo Ueda

  DOI：10.1246/bcsj.66.3009

  日期：1993.10

  The cationic rearrangement of 1-bromo-4-[hydroxybis(4-methoxyphenyl)methyl]pentacyclo[4.3.0.02,5.03,8.04,7]nonane-9-spiro-2′-[1,3]dioxolane (1) in formic acid gave 4-bromo-1-formyloxy-10,10-bis(4-methoxyphenyl)pentacyclo[5.3.0.02,6.03,9.04,8]decane-5-spiro-2′-[1,3]dioxolane in 27% yield along with 5-bromo-9-formyloxy-10,10-bis(4-methoxyphenyl)pentacyclo[5.3.0.02,5.03,9.04,8]decane-6-spiro-2′-[1,3]dioxolane

  1-溴-4-[羟基双(4-甲氧基苯基)甲基]五环[4.3.0.02,5.03,8.04,7]壬烷-9-螺-2'-[1,3]二氧戊环(1)的阳离子重排甲酸在 27 中得到 4-溴-1-甲酰氧基-10,10-双（4-甲氧基苯基）五环[5.3.0.02,6.03,9.04,8]decane-5-spiro-2'-[1,3]dioxolane % 产率以及 5-溴-9-甲酰氧基-10,10-双(4-甲氧基苯基)五环[5.3.0.02,5.03,9.04,8]decane-6-spiro-2'-[1,3]dioxolane 55% 的收率。1与对甲苯磺酸或盐酸在甲醇中反应也得到4-溴-1-甲氧基-10,10-双(4-甲氧基苯基)五环[5.3.0.02,6.03,9.04,8]癸烷-5- spiro-2'-[1,3]dioxolane 与 5-bromo-9-methoxy-10,10-bis(4-m