6-乙氧基-2-喹啉甲醛 | 100063-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-乙氧基-2-喹啉甲醛
• 英文名称: 6-ethoxyquinoline-2-carbaldehyde
• CAS: 100063-12-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• mdl: MFCD06824183
• 分子量: 201.225
• InChiKey: WRZJIHGBMXGHAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  363.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙氧基-2-喹啉甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium ethanolate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-amino-1-(tert-butyl)-3-(6-ethoxyquinolin-2-yl)-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Potent and Selective Inhibitors of CDPK1 from T. gondii and C. parvum Based on a 5-Aminopyrazole-4-carboxamide Scaffold

  摘要：

  5-Aminopyrazole-4-carboxamide was used as an alternative scaffold to substitute for the pyrazolopyrimidine of a known "bumped kinase inhibitor" to create selective inhibitors of calcium-dependent protein kinase-1 from both Toxoplasma gondii and Cryptosporidium parvum. Compounds with low nanomolar inhibitory potencies against the target enzymes were obtained. The most selective inhibitors also exhibited submicromolar activities in T. gondii cell proliferation assays and were shown to be non-toxic to mammalian cells.

  DOI：

  10.1021/ml400315s
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-6-乙氧基喹啉 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 6-乙氧基-2-喹啉甲醛
  参考文献：
  名称：

  碘亚胺协同促进 Povarov 型多组分反应合成 2,2'-联喹啉及其在铜/配体催化体系中的应用

  摘要：

  据报道，一种有效的碘-亚胺协同促进 Povarov 型多组分反应可用于合成实用的 2,2'-联喹啉支架。串联环化协调了碘化、Kornblum 氧化和 Povarov 芳构化，其中甲基氮杂芳烃的甲基代表 Povarov 反应中独特的反应输入。该方法底物范围广，条件温和。此外，这些 2,2'-联喹啉衍生物已直接用作金属催化反应中的二齿配体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03546

文献信息

• Iodine-imine Synergistic Promoted Povarov-Type Multicomponent Reaction for the Synthesis of 2,2′-Biquinolines and Their Application to a Copper/Ligand Catalytic System
  作者：Qi-Qi Hu、Yan-Ting Gao、Jia-Chen Sun、Jing-Jing Gao、Hong-Xiao Mu、Yi-Ming Li、Ya-Nan Zheng、Kai-Rui Yang、Yan-Ping Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03546

  日期：2021.11.19

  An efficient iodine-imine synergistic promoted Povarov-type multicomponent reaction was reported for the synthesis of a practical 2,2′-biquinoline scaffold. The tandem annulation has reconciled iodination, Kornblum oxidation, and Povarov aromatization, where the methyl group of the methyl azaarenes represents uniquely reactive input in the Povarov reaction. This method has broad substrate scope and

  据报道，一种有效的碘-亚胺协同促进 Povarov 型多组分反应可用于合成实用的 2,2'-联喹啉支架。串联环化协调了碘化、Kornblum 氧化和 Povarov 芳构化，其中甲基氮杂芳烃的甲基代表 Povarov 反应中独特的反应输入。该方法底物范围广，条件温和。此外，这些 2,2'-联喹啉衍生物已直接用作金属催化反应中的二齿配体。
• [EN] 5-AMINOPYRAZOLE-4-CARBOXAMIDE INHIBITORS OF CDPK1 FROM T. GONDII AND C. PARVUM<br/>[FR] INHIBITEURS 5-AMINOPYRAZOLE-4-CARBOXAMIDE DE CDPK1 ISSUES DE T. GONDII ET C. PARVUM
  申请人：UNIV WASHINGTON CT COMMERCIALI

  公开号：WO2014189947A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present disclosure is generally directed to compositions and methods for treating apicomplexan protozoan related disease, such as toxoplasmosis and cryptosporidiosis.

  本公开通常涉及用于治疗顶复门原虫相关疾病的组合物和方法，例如弓形虫病和隐孢子虫病。
• 4-Halogen-5-(trichlormethyl-phenyl)-oxazol-Derivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende strahlungsempfindliche Massen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0041675A2

  公开（公告）日：1981-12-16

  Die Erfindung betrifft 4-Halogen-5-(halogenmethyl- phenyl)oxazol-Derivate der allgemeinen Formel I, in der bedeuten Hal1 ein Halogenatom Hal2 ein Chlor- oder Bromatom m eine ganze Zahl von 1 bis 3 n eine ganze Zahl von 1 bis 4 R' ein Wasserstoffatom oder eine weitere Gruppe CH3-m Hal2m, und R2 einen n-wertigen, gegebenenfalls substituierten, ungesättigten organischen Rest. Sie betrifft außerdem ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen aus Halogenmethyl-benzoylcyaniden der allgemeinen Formel II und einem Aldehyd der allgemeinen Formel III unter Einwirkung von HHal1, wobei die Reaktionsprodukte durch Hydrolyse freigesetzt werden. Diese Verbindungen können in strahlungsempfindlichen Massen eingesetzt werden, in denen sie beispielsweise Polymerisationsreaktionen, Vernetzungen, ionische Reaktionen, farbliche Veränderungen oder andersartige Folgereaktionen auslösen.

  本发明涉及通式 I 的 4-卤代-5-（卤代甲基苯基）噁唑衍生物，其中 Hal1 是卤素原子 Hal2 是氯原子或溴原子 m 是 1 至 3 的整数 n 是 1 至 4 的整数 R' 是氢原子或另一个基团 CH3-m Hal2m，以及 R2 是 n 价、任选取代的不饱和有机基。 本发明还涉及在 HHal1 的作用下，由通式 II 的卤代甲基苯甲酰基氰化物和通式 III 的醛制备这些化合物的工艺，反应产物通过水解释放出来。这些化合物可用于对辐射敏感的组合物中，在这些组合物中，它们会引发聚合反应、交联反应、离子反应、颜色变化或其他类型的后续反应。
• Metal-free C(sp 3 )–H oxidation of 2-methylquinolines with PIDA under microwave irradiation
  作者：Long Jiang、Yingyi Huang、Yiyan Yan、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.107

  日期：2016.9

  An efficient metal-free protocol has been developed for the sp(3) C-H bond oxidation of 2-methylquinolines in the presence of PIDA under microwave irradiation, providing 2-quinolinecarboxaldehydes with moderate to high yields and excellent selectivities. A wide range of 2-quinolinecarboxaldehydes with different functional groups have been synthesized. A tentative mechanism has been presented to explain this highly selective oxidation process. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Seyhan, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 1480
  作者：Seyhan

  DOI：——

  日期：——