cyclopenta-1,3-dioxin-5-acetic acid, hexahydro-2-(p-methoxybenzylidene)-5-methyl, methyl ester, (2S,4R,5S,7R) | 339291-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: cyclopenta-1,3-dioxin-5-acetic acid, hexahydro-2-(p-methoxybenzylidene)-5-methyl, methyl ester, (2S,4R,5S,7R)
• 英文别名: methyl 2-[(2S,4aR,5S,7aR)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxin-5-yl]acetate
• CAS: 339291-60-0
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: IFHJNMUHXOSXME-LMSBXDPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopenta-1,3-dioxin-5-acetic acid, hexahydro-2-(p-methoxybenzylidene)-5-methyl, methyl ester, (2S,4R,5S,7R) 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium cyanide 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 乙腈 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (3E,5E)-6-[(1S,2S,5R)-2-((Z)-4-Chloro-3-methyl-but-2-enyl)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-cyclopentyl]-2-hydroxy-hexa-3,5-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  研究了克拉维内酯的全合成。

  摘要：

  已经报道了针对克拉维内酯的总合成的合成研究。根据我们先前的工作进行的分析，通过合理设计的底物25的自由基介导的闭环合成了环戊烷4a（当前工作的关键中间体）。使用HWE反应，将4a分别转化为烯丙基氯和烯丙基氰醇。随后用双（三甲基甲硅烷基）酰胺钠在高度稀释的THF溶液中处理烯丙基氯/氰醇，导致分子内烷基化，从而完成了合成多烯丙基骨架，十一元环的构建的主要工作。还描述了SmI（2）介导的内酯化反应，作为形成克拉维内酯的α，β-不饱和δ-内酯片段的模型反应。

  DOI：

  10.1021/jo005683f
• 作为产物：
  描述：

  cyclopenta-1,3-dioxin-5-acetic acid, hexahydro-2,5-dimethyl-, ethyl ester, (2S,4aR,5RS,7aR) 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 cyclopenta-1,3-dioxin-5-acetic acid, hexahydro-2-(p-methoxybenzylidene)-5-methyl, methyl ester, (2S,4R,5S,7R)
  参考文献：
  名称：

  研究了克拉维内酯的全合成。

  摘要：

  已经报道了针对克拉维内酯的总合成的合成研究。根据我们先前的工作进行的分析，通过合理设计的底物25的自由基介导的闭环合成了环戊烷4a（当前工作的关键中间体）。使用HWE反应，将4a分别转化为烯丙基氯和烯丙基氰醇。随后用双（三甲基甲硅烷基）酰胺钠在高度稀释的THF溶液中处理烯丙基氯/氰醇，导致分子内烷基化，从而完成了合成多烯丙基骨架，十一元环的构建的主要工作。还描述了SmI（2）介导的内酯化反应，作为形成克拉维内酯的α，β-不饱和δ-内酯片段的模型反应。

  DOI：

  10.1021/jo005683f

文献信息

• Studies toward the Total Synthesis of Clavulactone
  作者：Qiang Zhu、Lixin Qiao、Yikang Wu、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1021/jo005683f

  日期：2001.4.1

  Synthetic studies directed toward a total synthesis of clavulactone are reported. In light of the analysis made in our previous work, cyclopentane 4a (a key intermediate in the present work) was synthesized through a radical-mediated ring closure of a rationally designed substrate 25. Using HWE reactions, the lower and upper side-chains of 4a were converted into an allyl chloride and an allyl cyanohydrin

  已经报道了针对克拉维内酯的总合成的合成研究。根据我们先前的工作进行的分析，通过合理设计的底物25的自由基介导的闭环合成了环戊烷4a（当前工作的关键中间体）。使用HWE反应，将4a分别转化为烯丙基氯和烯丙基氰醇。随后用双（三甲基甲硅烷基）酰胺钠在高度稀释的THF溶液中处理烯丙基氯/氰醇，导致分子内烷基化，从而完成了合成多烯丙基骨架，十一元环的构建的主要工作。还描述了SmI（2）介导的内酯化反应，作为形成克拉维内酯的α，β-不饱和δ-内酯片段的模型反应。