N-<2-(4-benzylmorpholin-3yl)ethyl>acetamide | 170701-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<2-(4-benzylmorpholin-3yl)ethyl>acetamide
• 英文别名: N-[2-[4-(Phenylmethyl)-3-morpholinyl]ethyl]acetamide；N-[2-(4-benzylmorpholin-3-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 170701-94-7
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₂
• 分子量: 262.352
• InChiKey: RCBCMJMBVZTTMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(4-benzylmorpholin-3yl)ethyl>acetamide 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 2-(4-Benzyl-morpholin-3-yl)-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure-Activity Relationships of 4-Amino-5-chloro-2-ethoxybenzamides with Six- and Seven-Membered Heteroalicycles as Potential Gastroprokinetic Agents.

  摘要：

  一系列新型4-氨基-5-氯-2-乙氧基苯酰胺3b-f和含有六元和七元杂环的化合物5-8被制备并评估了其胃促动活性。通过将4-氨基-N-[(4-苄基-2-吗啉基)甲基]-5-氯-2-乙氧基苯酰胺（3a）中的吗啉氧替换为其他原子（硫、氮和碳）得到的化合物3b-e，一般显示出强效的胃排空活性。N-(4-苄基-3-吗啉基)甲基苯酰胺（5a）及其类似物5b-e活性较弱。然而，N-(4-苄基-3-吗啉基)ethyl苯酰胺8的活性与3a相当。含有七元杂环的苯酰胺6a-e显示出相当强的活性。通过计算机图形学进行的5a、6a和8相对于3a的分子重叠分析表明，N-苄基取代基的方向对胃排空活性影响重大，而杂环氮的位置影响较小。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1137
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (4-benzylmorpholin-3-yl)acetonitrile 在 镍 氢气 作用下， 以57%的产率得到N-<2-(4-benzylmorpholin-3yl)ethyl>acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure-Activity Relationships of 4-Amino-5-chloro-2-ethoxybenzamides with Six- and Seven-Membered Heteroalicycles as Potential Gastroprokinetic Agents.

  摘要：

  一系列新型4-氨基-5-氯-2-乙氧基苯酰胺3b-f和含有六元和七元杂环的化合物5-8被制备并评估了其胃促动活性。通过将4-氨基-N-[(4-苄基-2-吗啉基)甲基]-5-氯-2-乙氧基苯酰胺（3a）中的吗啉氧替换为其他原子（硫、氮和碳）得到的化合物3b-e，一般显示出强效的胃排空活性。N-(4-苄基-3-吗啉基)甲基苯酰胺（5a）及其类似物5b-e活性较弱。然而，N-(4-苄基-3-吗啉基)ethyl苯酰胺8的活性与3a相当。含有七元杂环的苯酰胺6a-e显示出相当强的活性。通过计算机图形学进行的5a、6a和8相对于3a的分子重叠分析表明，N-苄基取代基的方向对胃排空活性影响重大，而杂环氮的位置影响较小。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1137

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationships of 4-Amino-5-chloro-2-ethoxybenzamides with Six- and Seven-Membered Heteroalicycles as Potential Gastroprokinetic Agents.
  作者：toshiya MORIE、Shiro KATO、Hiroshi HARADA、Naoyuki YOSHIDA、Iwao FUJIWARA、Jun-ichi MATSUMOTO

  DOI：10.1248/cpb.43.1137

  日期：——

  A new series of 4-amino-5-chloro-2-ethoxybenzamides 3b-f and 5-8 bearing six and seven-membered heteroalicycles was prepared and evaluated for gastroprokinetic activity. Compounds 3b-e, derived by replacement of the morpholine oxygen of 4-amino-N-[(4-benzyl-2-morpholinyl)methyl]-5-chloro-2-ethoxybenzamide (3a) with other atoms (sulfur, nitrogen and carbon), generally exhibited a potent gastric emptying activity. N-(4-Benzyl-3-morpholinyl)methylbenzamide (5a) and its analogues 5b-e had weaker activity. However, N-(4-benzyl-3-morpholinyl)ethylbenzamide 8 was as potent as 3a. Benzamides 6a-e, having seven-membered heteroalicycles, showed fairly potent activity.Molecular superimpositions of 5a, 6a and 8 upon 3a using computer graphics suggested that the direction of the N-benzyl group greatly influences the gastric emptying activity, whereas the location of the alicyclic nitrogen is less critical.

  一系列新型4-氨基-5-氯-2-乙氧基苯酰胺3b-f和含有六元和七元杂环的化合物5-8被制备并评估了其胃促动活性。通过将4-氨基-N-[(4-苄基-2-吗啉基)甲基]-5-氯-2-乙氧基苯酰胺（3a）中的吗啉氧替换为其他原子（硫、氮和碳）得到的化合物3b-e，一般显示出强效的胃排空活性。N-(4-苄基-3-吗啉基)甲基苯酰胺（5a）及其类似物5b-e活性较弱。然而，N-(4-苄基-3-吗啉基)ethyl苯酰胺8的活性与3a相当。含有七元杂环的苯酰胺6a-e显示出相当强的活性。通过计算机图形学进行的5a、6a和8相对于3a的分子重叠分析表明，N-苄基取代基的方向对胃排空活性影响重大，而杂环氮的位置影响较小。