(S)-3-[(E)-3-(4-Methoxy-2,6-dimethyl-phenyl)-acryloyl]-4-phenyl-oxazolidin-2-one | 161869-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-[(E)-3-(4-Methoxy-2,6-dimethyl-phenyl)-acryloyl]-4-phenyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(E)-3-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)prop-2-enoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 161869-53-0
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: QZKOTPLNHNGSPW-JBVUFVISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[(E)-3-(4-Methoxy-2,6-dimethyl-phenyl)-acryloyl]-4-phenyl-oxazolidin-2-one 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高约束氨基酸β-异丙基-2'，6'-二甲基酪氨酸的全不对称合成

  摘要：

  高约束度的芳香族α-氨基酸β-异丙基-2'，6'-二甲基酪氨酸的所有四种立体异构体均已大规模不对称合成。将有机铜酸酯催化不对称迈克尔加成到手性α，β-不饱和酰基恶唑烷酮上，然后对所得产物的α-位进行直接或间接的立体选择性亲电子叠氮化，然后进行水解，氢化和最后使酚基脱保护，得到苯酚基团。所需的氨基酸。反应通常以良好的立体选择性（75/95％ee / de）和收率（70-90％）进行，使这些光学纯的氨基酸可大规模用于合成肽和其他研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01094-0
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲醚 在 lithium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 三甲基乙酰氯 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 (S)-3-[(E)-3-(4-Methoxy-2,6-dimethyl-phenyl)-acryloyl]-4-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  地形受限的设计氨基酸的立体选择性全合成：2'，6'-二甲基-β-甲基酪氨酸

  摘要：

  约束芳香族α-氨基酸2'，6'-二甲基-β-甲基酪氨酸（图1）旨在为肽或肽模拟物提供特定的局部约束。我们在这里报告了所有四个立体异构体的总不对称合成方法。所使用的前体是α，β-不饱和酸衍生物，（2 E）3-（4'）-甲氧基-2'，6'-二甲基-2-丙酸（5）和巴豆酰氯（6）。为了在氨基酸的α-和β-位置上引入手性，将光学纯的4-苯基-2-恶唑烷酮（Xc）偶联至5和6。合成的关键步骤是：（1）使用甲基溴化镁/溴化铜（I）-溴化二甲基硫化物络合物或4-甲氧基-2,6-二甲基苯基溴化镁/溴化铜（I）-溴化二甲基硫化物络合物作为亲核试剂的迈克尔型加成; （2）使用三氟甲磺酸二（正丁基）硼/ DIEA / NBS作为试剂在低温下对N-酰基恶唑烷酮的α-位进行不对称溴化。在这两种情况下，立体选择性和收率都非常好。（3）通过将叠氮化物交换树脂通过S N处理溴化物，以接近定量的产率实现了胺化作用2机制。（也实现了使用2

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00996-8