4-methylene-9α-(3-oxobutyl)-5β,8β,9β-trimethyl-trans-decalin | 82205-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylene-9α-(3-oxobutyl)-5β,8β,9β-trimethyl-trans-decalin
• 英文别名: (1R^*,2S^*,3R^*,6R^*)-2-(3-oxo-butyl)-2,3,6-trimethyl-7-methylenebicyclo<4.4.0>decane；4-[(1S,2R,4aR,8aR)-1,2,4a-trimethyl-5-methylidene-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]butan-2-one
• CAS: 82205-28-5；104528-44-1；106189-22-4
• 化学式: C₁₈H₃₀O
• 分子量: 262.436
• InChiKey: NKFFXNLIDWNGAG-UBDQQSCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylene-9α-(3-oxobutyl)-5β,8β,9β-trimethyl-trans-decalin 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1R^*,2S^*,3R^*,6R^*)-2-((E)-5-formyl-3-methyl-3-pentenyl)-2,3,6-trimethyl-7-methylenebicyclo<4.4.0>decane
  参考文献：
  名称：

  Sesterterpenoid（±）-palauolide的全合成

  摘要：

  3，6-二甲基环己-2-烯酮（2）转变成酯类萜（±）-palauolide（1）的过程是通过17个步骤的反应序列完成的。

  DOI：

  10.1039/c39870001342
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dimethylcyclohex-2-enone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 甲胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 113.17h， 生成 4-methylene-9α-(3-oxobutyl)-5β,8β,9β-trimethyl-trans-decalin
  参考文献：
  名称：

  Sesterterpenoid（±）-palauolide的全合成

  摘要：

  3，6-二甲基环己-2-烯酮（2）转变成酯类萜（±）-palauolide（1）的过程是通过17个步骤的反应序列完成的。

  DOI：

  10.1039/c39870001342

文献信息

• Synthetic studies on trans-clerodane diterpenoids and congeners : stereocontrolled total synthesis of (±)-4-methylene-9α-(3-oxobutyl)-5β, 8β,9β-trimethyl-trans-decalin and related intermediates
  作者：Aluru Sudarsana Sharma、Ashok Kumar Gayen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82353-x

  日期：1985.1

  A stereocontrolled total synthesis of the title compound, a marine natural product as well as a degradation product of sigmosceptrellins and palauolide, has been accomplished by a simple route broadly applicable to certain trans-clerodanes and congeners. In addition, the synthesis of two key degradation products of ilimaquinone, which can serve as trans-clerodane precursors, and 4,4-ethylene-dioxy

  标题化合物的立体控制全合成，一种海藻天然产物以及sigmosceptrellins和palauolide的降解产物，已通过广泛适用于某些反式-环戊烷和同类物的简单途径完成。此外，合成了可以用作反式-聚环烷前体的两个主要降解产物伊利马醌和4,4-乙烯-二氧基-9α-（2-羟乙基）-5β，8β，9β-三甲基-反式萘烷描述了在（±）-壬壬烯的全合成中较早使用的中间体。
• Chemical studies of marine invertebrates—XLV
  作者：M. Albericci、J.C. Braekman、D. Daloze、B. Tursch

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80037-9

  日期：1982.1

  The structures of sigmosceptrellin-A, -B and -C, three norsesterterpenes constituting the ichthyotoxic fraction of the sponge Sigmosceptrella laevis are represented by formulae 1a, 2a and 3a. 1a, 2a and 3a.

  sigmosceptrellin-A，-B和-C的结构，构成海绵状Sigmosceptrella laevis的鱼鳞鱼毒素成分的三个去甲烯脂萜类化合物由式1a，2a和3a表示。1a，2a和3a。
• An antimicrobial sesterterpene from a Palauan sponge
  作者：Brian Sullivan、D.John Faulkner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86979-8

  日期：1982.1
• Stereoselective total synthesis of the marine sesterterpenoid (±)-palauolide
  作者：Edward Piers、John S.M. Wai

  DOI：10.1139/v94-023

  日期：1994.1.1

  A total synthesis of the antimicrobial, structurally unusual sesterterpenoid (±)-palauolide (1) is described. Methylenecyclohexane annulation of 3,6-dimethyl-2-cyclohexen-1-one (4) afforded a mixture of the bicyclic ketones 7 and 9 in a ratio of 94:6. Stereoselective conversion of this mixture into the phosphorodiamidate 46 was achieved via a five-step reaction sequence. Reduction of 46 with Li in

  描述了抗菌的、结构上不寻常的 sesterterpenoid (±)-palauolide (1) 的全合成。3,6-二甲基-2-环己烯-1-one (4) 的亚甲基环己烷环化得到比例为 94:6 的双环酮 7 和 9 的混合物。通过五步反应序列，实现了该混合物向二酰胺磷酯46的立体选择性转化。在 MeNH2 中用 Li 还原 46 得到双环物质 47，它很容易在七个步骤中转化为 α,β-不饱和醛 54。使用试剂 56 对 54 进行 Julia 烯烃合成，得到呋喃 58。 58 提供了 (±)-帕劳内酯 (1)。
• Total synthesis of the sesterterpenoid (±)-palauolide
  作者：Edward Piers、John S. M. Wai

  DOI：10.1039/c39870001342

  日期：——

  Transformation of 3,6-dimethylcyclohex-2-enone (2) into the sesterterpenoid (±)-palauolide (1) was accomplished via a 17-step sequence of reactions.

  3，6-二甲基环己-2-烯酮（2）转变成酯类萜（±）-palauolide（1）的过程是通过17个步骤的反应序列完成的。