2,4,6-triisopropylbenzyl mercaptan | 184898-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,4,6-triisopropylbenzyl mercaptan
• 英文别名: 2,4,6-triisopropylbenzyltrhiol；2,4,6-triisopropylbenzylthiol；[2,4,6-Tri(propan-2-yl)phenyl]methanethiol；[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]methanethiol
• CAS: 184898-33-7
• 化学式: C₁₆H₂₆S
• 分子量: 250.448
• InChiKey: PERKBIMLDGRRJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-35 °C
• 沸点：
  302.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {PPh4}2{Fe4S4(S-t-Bu)4} 、 2,4,6-triisopropylbenzyl mercaptan 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (PPh4)2[Fe4S4(2,4,6-triisopropylbenzylthiolate)4]
  参考文献：
  名称：

  从伏牛染色体和相关模型化合物中还原出的高电位铁硫蛋白的研究：[Fe（4）S（4）]（2+）系统的电子结构的磁性和光学研究的统一图片。

  摘要：

  在4-300 K的温度范围内，已使用磁化测量和可变温度光谱法研究了来自Chromatium v​​inosum和模型化合物（Cat）的还原型高电势铁蛋白（HiPIP）的电子结构[2] [ Fe（4）S（4）（SR）（4）]，其中RS（-）= 2,4,6-三异丙基苯基硫醇盐（1），2,6-二苯基苯基硫醇盐（2），二苯基甲基硫醇盐（3），2,4 ，6-三异丙基苄基硫醇盐（4，4'），2,4,6-三苯基苄基硫醇盐（5，5'），2,4,6-三叔丁基苄基硫醇盐（6）和Cat（+）=（+）NEt （4）（1、2、3、4'，5'，6），（+）PPh（4）（4、5）。新合成的2（2）（-），3（2）（-），5（2）（-）和6（2）（-）配合物分别为1（2）（-）和4（2 ）（-），降低的HiPIP的出色模型：它们具有[Fe（4）S（4）]（3 + / 2 +）氧化还原对，因为存在稳定[Fe（4）S（4）]

  DOI：

  10.1021/ic034494n
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三异丙基苄氯 、 硫脲 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到2,4,6-triisopropylbenzyl mercaptan
  参考文献：
  名称：

  A Face‐to‐Face Dimer of Au ₃ Superatoms Supported by Interlocked Tridentate Scaffolds Formed in Au ₁₈ S ₂ (SR) ₁₂

  摘要：

  AbstractA new sulfur‐containing gold cluster, Au18S2(STipb)12, was serendipitously obtained using the bulky thiol, 2,4,6‐triisopropylbenzyl mercaptan (TipbSH), as protecting ligands. Single‐crystal X‐ray diffraction analysis revealed that Au18S2(STipb)12 has a deformed octahedral Au6 core clutched by two tridentate S[Au2(STipb)2]3 units in an interlocked manner. Based on density functional theory calculations, we propose that the Au6 core with two electrons is better viewed as a face‐to‐face dimer of Au3(1e) superatoms rather than an electronically closed Au6(2e) superatom. In situ formation of the sulfide anions (S2−) via C‐S bond breakage is ascribed to the steric repulsion between the TipbS ligands.

  DOI：

  10.1002/anie.202113275

文献信息

• Lenormand, Alix; Iveson, Peter; Jordanov, Jeanne, Inorganica Chimica Acta, 1996, vol. 251, # 1-2 PART II, p. 119 - 123
  作者：Lenormand, Alix、Iveson, Peter、Jordanov, Jeanne

  DOI：——

  日期：——
• A Face‐to‐Face Dimer of Au ₃ Superatoms Supported by Interlocked Tridentate Scaffolds Formed in Au ₁₈ S ₂ (SR) ₁₂
  作者：Taro Shigeta、Shinjiro Takano、Tatsuya Tsukuda

  DOI：10.1002/anie.202113275

  日期：2022.1.10

  AbstractA new sulfur‐containing gold cluster, Au18S2(STipb)12, was serendipitously obtained using the bulky thiol, 2,4,6‐triisopropylbenzyl mercaptan (TipbSH), as protecting ligands. Single‐crystal X‐ray diffraction analysis revealed that Au18S2(STipb)12 has a deformed octahedral Au6 core clutched by two tridentate S[Au2(STipb)2]3 units in an interlocked manner. Based on density functional theory calculations, we propose that the Au6 core with two electrons is better viewed as a face‐to‐face dimer of Au3(1e) superatoms rather than an electronically closed Au6(2e) superatom. In situ formation of the sulfide anions (S2−) via C‐S bond breakage is ascribed to the steric repulsion between the TipbS ligands.
• Investigation of the Reduced High-Potential Iron−Sulfur Protein from <i>Chromatium vinosum</i> and Relevant Model Compounds:  A Unified Picture of the Electronic Structure of [Fe₄S₄]²⁺ Systems through Magnetic and Optical Studies
  作者：Latévi M. Lawson Daku、Jacques Pécaut、Alix Lenormand-Foucaut、Béatrice Vieux-Melchior、Peter Iveson、Jeanne Jordanov

  DOI：10.1021/ic034494n

  日期：2003.10.1

  newly synthesized 2(2)(-), 3(2)(-), 5(2)(-), and 6(2)(-) complexes are, as 1(2)(-) and 4(2)(-), excellent models of the reduced HiPIPs: they exhibit the [Fe(4)S(4)](3+/2+) redox couple, because of the presence of bulky ligands which stabilize the [Fe(4)S(4)](3+) oxidized core. Moreover, the presence of SCH(2) groups in 4(2)(-), 5(2)(-), and 6(2)(-), as in the [Fe(4)S(4)] protein cores, makes them good

  在4-300 K的温度范围内，已使用磁化测量和可变温度光谱法研究了来自Chromatium v​​inosum和模型化合物（Cat）的还原型高电势铁蛋白（HiPIP）的电子结构[2] [ Fe（4）S（4）（SR）（4）]，其中RS（-）= 2,4,6-三异丙基苯基硫醇盐（1），2,6-二苯基苯基硫醇盐（2），二苯基甲基硫醇盐（3），2,4 ，6-三异丙基苄基硫醇盐（4，4'），2,4,6-三苯基苄基硫醇盐（5，5'），2,4,6-三叔丁基苄基硫醇盐（6）和Cat（+）=（+）NEt （4）（1、2、3、4'，5'，6），（+）PPh（4）（4、5）。新合成的2（2）（-），3（2）（-），5（2）（-）和6（2）（-）配合物分别为1（2）（-）和4（2 ）（-），降低的HiPIP的出色模型：它们具有[Fe（4）S（4）]（3 + / 2 +）氧化还原对，因为存在稳定[Fe（4）S（4）]