2-benzyloxycarbonylamino-O¹-methyl-2-deoxy-α-D-glucopyranuronic acid | 183742-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzyloxycarbonylamino-O¹-methyl-2-deoxy-α-D-glucopyranuronic acid
• 英文别名: 2-Benzyloxycarbonylamino-O¹-methyl-2-desoxy-α-D-glucopyranuronsaeure；(2S,3S,4R,5R,6S)-3,4-dihydroxy-6-methoxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 183742-82-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₈
• 分子量: 341.318
• InChiKey: LCZYDNVHOGXRBK-JLDUMIBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxycarbonylamino-O¹-methyl-2-deoxy-α-D-glucopyranuronic acid 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-2-[(S)-2-({(2S,3S,4R,5R,6S)-5-[(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-3,4-dihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carbonyl}-amino)-3-phenyl-propionylamino]-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含糖氨基酸的线性和环状肽的合成和构象分析

  摘要：

  糖氨基酸 (SAA) 被设计和合成为新的非肽肽模拟物，利用碳水化合物作为肽构建块。它们代表带有氨基和羧基官能团的类糖环结构，并且由于它们在刚性吡喃糖环中的不同取代模式，因此对肽的骨架具有特定的构象影响。已经合成了五种不同的 SAA（SAA1α、SAA1β、SAA2、SAA3 和 SAA4），它们显示出限制线性骨架构象或不同转角结构的能力。涉及 SAA 的线性和环状肽已在溶液中以及通过固相合成制备。SAA1α 和 SAA2 被整合到两个线性亮氨酸-脑啡肽类似物中，取代了天然的 Gly-Gly 二肽。NMR 研究为碳水化合物部分的构象诱导作用提供了证据。SAA2 和 SAA3 已被置于生长抑素的环状六肽类似物中；SAA4 被掺入模型肽中。的构造...

  DOI：

  10.1021/ja961068a
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 、 氧气 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 2-benzyloxycarbonylamino-O¹-methyl-2-deoxy-α-D-glucopyranuronic acid
  参考文献：
  名称：

  Heyns; Paulsen, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 188,192

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Verwendung von D-glucopyranuronsäuren und deren Derivate zum Einbau in pharmakologisch wirksame Peptide und deren Salze
  申请人：ASTA Medica Aktiengesellschaft

  公开号：EP0652225A1

  公开（公告）日：1995-05-10

  Verwendung von 7-Amino-L-glycero-L-gulo-2,6-anhydro-7-desoxy-heptonsäure und 2-Benzoxycarbonylamino-0¹-methyl-2-desoxy-β-glucopyranuronsäure, ihrer Derivate und der enantiomeren Verbindungen zum Einbau und zur Herstellung in pharmakologisch wirksame Peptidhormone.

  7-amino-L-glycero-L-gulo-2,6-anhydro-7-deoxy-heptonic acid 和 2-benzoxycarbonylamino-0¹-methyl-2-deoxy-β-glucopyranuronic acid、它们的衍生物和对映体化合物用于掺入和制备药理活性肽类激素。