2-benzyloxycarbonylamino-O¹-methyl-2-deoxy-α-D-glucopyranuronic acid | 183742-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzyloxycarbonylamino-O¹-methyl-2-deoxy-α-D-glucopyranuronic acid
• 英文别名: 2-Benzyloxycarbonylamino-O¹-methyl-2-desoxy-α-D-glucopyranuronsaeure；(2S,3S,4R,5R,6S)-3,4-dihydroxy-6-methoxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 183742-82-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₈
• 分子量: 341.318
• InChiKey: LCZYDNVHOGXRBK-JLDUMIBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxycarbonylamino-O¹-methyl-2-deoxy-α-D-glucopyranuronic acid 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-2-[(S)-2-({(2S,3S,4R,5R,6S)-5-[(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-3,4-dihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carbonyl}-amino)-3-phenyl-propionylamino]-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含糖氨基酸的线性和环状肽的合成和构象分析

  摘要：

  糖氨基酸 (SAA) 被设计和合成为新的非肽肽模拟物，利用碳水化合物作为肽构建块。它们代表带有氨基和羧基官能团的类糖环结构，并且由于它们在刚性吡喃糖环中的不同取代模式，因此对肽的骨架具有特定的构象影响。已经合成了五种不同的 SAA（SAA1α、SAA1β、SAA2、SAA3 和 SAA4），它们显示出限制线性骨架构象或不同转角结构的能力。涉及 SAA 的线性和环状肽已在溶液中以及通过固相合成制备。SAA1α 和 SAA2 被整合到两个线性亮氨酸-脑啡肽类似物中，取代了天然的 Gly-Gly 二肽。NMR 研究为碳水化合物部分的构象诱导作用提供了证据。SAA2 和 SAA3 已被置于生长抑素的环状六肽类似物中；SAA4 被掺入模型肽中。的构造...

  DOI：

  10.1021/ja961068a
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 、 氧气 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 2-benzyloxycarbonylamino-O¹-methyl-2-deoxy-α-D-glucopyranuronic acid
  参考文献：
  名称：

  Heyns; Paulsen, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 188,192

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Verwendung von D-glucopyranuronsäuren und deren Derivate zum Einbau in pharmakologisch wirksame Peptide und deren Salze
  申请人：ASTA Medica Aktiengesellschaft

  公开号：EP0652225A1

  公开（公告）日：1995-05-10

  Verwendung von 7-Amino-L-glycero-L-gulo-2,6-anhydro-7-desoxy-heptonsäure und 2-Benzoxycarbonylamino-0¹-methyl-2-desoxy-β-glucopyranuronsäure, ihrer Derivate und der enantiomeren Verbindungen zum Einbau und zur Herstellung in pharmakologisch wirksame Peptidhormone.

  7-amino-L-glycero-L-gulo-2,6-anhydro-7-deoxy-heptonic acid 和 2-benzoxycarbonylamino-0¹-methyl-2-deoxy-β-glucopyranuronic acid、它们的衍生物和对映体化合物用于掺入和制备药理活性肽类激素。
• Synthesis and Conformational Analysis of Linear and Cyclic Peptides Containing Sugar Amino Acids
  作者：Erich Graf von Roedern、Elisabeth Lohof、Gerhard Hessler、Matthias Hoffmann、Horst Kessler

  DOI：10.1021/ja961068a

  日期：1996.1.1

  distinct turn structures. Linear and cyclic peptides involving SAAs have been prepared in solution as well as by solid phase synthesis. SAA1α and SAA2 were incorporated into two linear Leu-enkephalin analogs, replacing the natural Gly-Gly dipeptide. NMR studies provide evidence for the conformation-inducing effect of the carbohydrate moiety. SAA2 and SAA3 have been placed in cyclic hexapeptide analogs of

  糖氨基酸 (SAA) 被设计和合成为新的非肽肽模拟物，利用碳水化合物作为肽构建块。它们代表带有氨基和羧基官能团的类糖环结构，并且由于它们在刚性吡喃糖环中的不同取代模式，因此对肽的骨架具有特定的构象影响。已经合成了五种不同的 SAA（SAA1α、SAA1β、SAA2、SAA3 和 SAA4），它们显示出限制线性骨架构象或不同转角结构的能力。涉及 SAA 的线性和环状肽已在溶液中以及通过固相合成制备。SAA1α 和 SAA2 被整合到两个线性亮氨酸-脑啡肽类似物中，取代了天然的 Gly-Gly 二肽。NMR 研究为碳水化合物部分的构象诱导作用提供了证据。SAA2 和 SAA3 已被置于生长抑素的环状六肽类似物中；SAA4 被掺入模型肽中。的构造...
• Heyns; Paulsen, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 188,192
  作者：Heyns、Paulsen

  DOI：——

  日期：——