6-乙酰氨基-4-羟基喹啉-2-羧酸甲酯 | 929028-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-乙酰氨基-4-羟基喹啉-2-羧酸甲酯
• 英文名称: 6-Acetylamino-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 6-acetamido-4-hydroxyquinoline-2-carboxylate；methyl 6-acetamido-4-oxo-1H-quinoline-2-carboxylate
• CAS: 929028-74-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₄
• 分子量: 260.249
• InChiKey: JNZLYYAFMTXECK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙酰氨基-4-羟基喹啉-2-羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[2-(4-benzylpiperidine-1-carbonyl)-4-oxo-1H-quinolin-6-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Kynurenic acid amides as novel NR2B selective NMDA receptor antagonists

  摘要：

  A novel series of kynurenic acid amides, ring-enlarged derivatives of indole-2-carboxamides, was prepared and identified as in vivo active NR2B subtype selective NMDA receptor antagonists. The synthesis and SAR studies are discussed. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.10.033
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(4-Nitro-phenylamino)-but-2-enedioic acid dimethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 6-乙酰氨基-4-羟基喹啉-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Kynurenic acid amides as novel NR2B selective NMDA receptor antagonists

  摘要：

  A novel series of kynurenic acid amides, ring-enlarged derivatives of indole-2-carboxamides, was prepared and identified as in vivo active NR2B subtype selective NMDA receptor antagonists. The synthesis and SAR studies are discussed. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.10.033