6-二十一碳炔-11-酮 | 54844-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-二十一碳炔-11-酮
• 英文名称: 15-henicosyn-11-one
• 英文别名: 6-heeicosyn-11-one；6-heneicosyn-11-one；heneicosa-6-yn-11-one；6-henicosyn-11-one；heneicos-6-yn-11-one；Heneicos-6-in-11-on；6-Heneicosin-11-on；henicos-6-yn-11-one
• CAS: 54844-69-8
• 化学式: C₂₁H₃₈O
• 分子量: 306.532
• InChiKey: QFLJAJFXNMWHRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.862±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-二十一碳炔-11-酮 在 palladium on barium sulfate 喹啉 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(Z)-6-二十一碳烯-11-酮
  参考文献：
  名称：

  桃果蛾信息素cis-12-Nonadecen-9-one、cis-13-Icosen-10-one和道格拉斯枞枞蛾信息素cis-15-Henicosen-11-one的合成

  摘要：

  cis-12-nonadecen-9-one (4a)、cis-13-icosen-10-one (4b)、桃果蛾信息素和cis-15-henicosen-11-one (4c)的便捷合成描述了花旗松草蛾的信息素。4a 是由 3-氧代十一酸甲酯和 1-溴-2-壬炔 (2a) 通过 12-nonadecyn-9-one 合成的。更高的同系物 4b 可以从 3-氧代十二酸甲酯和 2a 中获得。类似地，4c 由 3-氧代十三酸甲酯和 1-溴-3-壬炔 (2b) 制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2015
• 作为产物：
  描述：

  Decylmagnesium bromide 在 pyridinium dichromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 6-二十一碳炔-11-酮
  参考文献：
  名称：

  基于环己二烯的策略性合成：制备2-，2,3-和2,4-取代的环己烯酮；（Z）-heneicosa-6-en-11-one的合成

  摘要：

  在液体氨中由1-甲氧基环己-1,4-二烯，1-甲氧基-5-甲基环己-1,4-二烯和1-甲氧基-4-甲基环己-1,4-二烯与酰胺钾生成的介观阴离子容易地烷基化，并且将得到的二烯水解以良好的产率产生2-烷基-，2，3-二烷基和2，4-二烷基-环己基-2-烯酮。上述中消旋阴离子的芳基化，然后水解，除了取代的联苯以外，还提供了2-芳基环己-2-烯酮。使用以上方法描述了道格拉斯冷杉Tu蛾（Z）-heneicosa-6-en-11-one的雄性引诱剂的新的有效合成方法。

  DOI：

  10.1039/p19830000007

文献信息

• A Convenient Method for the Synthesis of Acyclic Ketones. Synthesis of Sex Pheromone of Douglas Fir Tussock Moth
  作者：Yasue Murata、Katsuhiko Inomata、Hideki Kinoshita、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/bcsj.56.2539

  日期：1983.8

  alkyl p-tolyl sulfones with dimethyl disulfide could be easily hydrolyzed by CuCl2–SiO2 to give the corresponding ketones in fairly good yields. This method was applied to the synthesis of Douglas Fir Tussock Moth Pheromone.

  (α-烷基-α-甲硫基)烷基对甲苯基砜是由α-烷基化烷基对甲苯基砜与二甲基二硫化物反应得到的，可以很容易地被CuCl2-SiO2水解得到相应的酮，收率相当好。该方法用于合成花旗松枞蛾信息素。
• Synthesis of<i>cis</i>-12-Nonadecen-9-one,<i>cis</i>-13-Icosen-10-one, the Pheromone of Peach Fruit Moth, and<i>cis</i>-15-Henicosen-11-one, the Pheromone of Douglas Fir Tussock Moth
  作者：Shota Ito、Norio Saito、Kiyotaka Hatakeda、Tomio Goto、Yutaka Ikushima、Takashi Asano

  DOI：10.1246/bcsj.57.2015

  日期：1984.7

  A convenient synthesis of cis-12-nonadecen-9-one (4a), cis-13-icosen-10-one (4b), the pheromone of peach fruit moth, and cis-15-henicosen-11-one (4c), the pheromone of Douglas fir tussock moth, is described. 4a was synthesized from methyl 3-oxoundecanoate and 1-bromo-2-nonyne (2a) via 12-nonadecyn-9-one. The higher homo-log 4b could be obtained from methyl-3-oxododecanoate and 2a. Similarly, 4c was

  cis-12-nonadecen-9-one (4a)、cis-13-icosen-10-one (4b)、桃果蛾信息素和cis-15-henicosen-11-one (4c)的便捷合成描述了花旗松草蛾的信息素。4a 是由 3-氧代十一酸甲酯和 1-溴-2-壬炔 (2a) 通过 12-nonadecyn-9-one 合成的。更高的同系物 4b 可以从 3-氧代十二酸甲酯和 2a 中获得。类似地，4c 由 3-氧代十三酸甲酯和 1-溴-3-壬炔 (2b) 制备。
• Synthesis of aliphatic insect pheromones from alicyclic starting materials
  作者：K. Mori、M. Uchida、M. Matsui

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80091-4

  日期：1977.1

  Both (Z)-6-heneicosen-11-one, the pheromone of Douglas fir tussock moth, and (Z)-8-dodecenyl acetate, the pheromone of oriental fruit moth, have been synthesized from cyclohexane-1,3-dione.

  花旗蛾的信息素（Z）-6-heneicosen-11-one和东方果蛾的信息素（Z）-8-十二碳烯基乙酸酯都是由环己烷-1,3-二酮合成的。
• A simple synthesis of heneicos-6Z-en-11-one ? The sex pheromone ofOrgyia pseudotsugata
  作者：S. V. Sokolovskaya

  DOI：10.1007/bf00564887

  日期：——
• Synthesis of a tritium-labeled photoaffinity analog of the tussock moth pheromone: tritium NMR of vinyl tritons of (E)- and (Z)-alkene isomers
  作者：Bachir Latli、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1021/jo00254a043

  日期：1988.9