6-二十一碳炔-11-醇 | 54844-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 6-二十一碳炔-11-醇
• 英文名称: heneicosa-6-yn-11-ol
• 英文别名: heneicos-6-yn-11-ol；6-Heneicosin-11-ol；6-Heneicosyn-11-ol；henicos-6-yn-11-ol
• CAS: 54844-70-1
• 化学式: C₂₁H₄₀O
• 分子量: 308.548
• InChiKey: HECWPVHRDCLCDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.865±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-二十一碳炔-11-醇 在 palladium on barium sulfate 吡啶 、 pyridinium dichromate 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (Z)-6-二十一碳烯-11-酮
  参考文献：
  名称：

  基于环己二烯的策略性合成：制备2-，2,3-和2,4-取代的环己烯酮；（Z）-heneicosa-6-en-11-one的合成

  摘要：

  在液体氨中由1-甲氧基环己-1,4-二烯，1-甲氧基-5-甲基环己-1,4-二烯和1-甲氧基-4-甲基环己-1,4-二烯与酰胺钾生成的介观阴离子容易地烷基化，并且将得到的二烯水解以良好的产率产生2-烷基-，2，3-二烷基和2，4-二烷基-环己基-2-烯酮。上述中消旋阴离子的芳基化，然后水解，除了取代的联苯以外，还提供了2-芳基环己-2-烯酮。使用以上方法描述了道格拉斯冷杉Tu蛾（Z）-heneicosa-6-en-11-one的雄性引诱剂的新的有效合成方法。

  DOI：

  10.1039/p19830000007
• 作为产物：
  描述：

  2-戊基环己-2-烯-1-酮 在 氢氧化钾 、 双氧水 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-二十一碳炔-11-醇
  参考文献：
  名称：

  基于环己二烯的策略性合成：制备2-，2,3-和2,4-取代的环己烯酮；（Z）-heneicosa-6-en-11-one的合成

  摘要：

  在液体氨中由1-甲氧基环己-1,4-二烯，1-甲氧基-5-甲基环己-1,4-二烯和1-甲氧基-4-甲基环己-1,4-二烯与酰胺钾生成的介观阴离子容易地烷基化，并且将得到的二烯水解以良好的产率产生2-烷基-，2，3-二烷基和2，4-二烷基-环己基-2-烯酮。上述中消旋阴离子的芳基化，然后水解，除了取代的联苯以外，还提供了2-芳基环己-2-烯酮。使用以上方法描述了道格拉斯冷杉Tu蛾（Z）-heneicosa-6-en-11-one的雄性引诱剂的新的有效合成方法。

  DOI：

  10.1039/p19830000007

文献信息

• Jindal, Rani; Devi, Aarti; Kad, Goverdhan L., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 4, p. 495 - 499
  作者：Jindal, Rani、Devi, Aarti、Kad, Goverdhan L.、Singh, Jasvinder

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (Z)-6-heneicosen-11-one. Douglas fir tussock moth sex attractant
  作者：Ronald G. Smith、G. Doyle Daves、Gary E. Daterman

  DOI：10.1021/jo00899a016

  日期：1975.5
• Strategic synthesis based on cyclohexadienes: preparation of 2-, 2,3- and 2,4-substituted cyclohexenones; synthesis of (Z)-heneicosa-6-en-11-one
  作者：Kakumanu Pramod、Halasya Ramanathan、G. S. R. Subba Rao

  DOI：10.1039/p19830000007

  日期：——

  good yield. Arylation of the above mesomeric anions followed by hydrolysis afforded 2-arylcyclohex-2-enones in addition to substituted biphenyls. A new and efficient synthesis of the male sex attractant of the Douglas Fir Tussock Moth, (Z)-heneicosa-6-en-11-one is described using the above methodology.

  在液体氨中由1-甲氧基环己-1,4-二烯，1-甲氧基-5-甲基环己-1,4-二烯和1-甲氧基-4-甲基环己-1,4-二烯与酰胺钾生成的介观阴离子容易地烷基化，并且将得到的二烯水解以良好的产率产生2-烷基-，2，3-二烷基和2，4-二烷基-环己基-2-烯酮。上述中消旋阴离子的芳基化，然后水解，除了取代的联苯以外，还提供了2-芳基环己-2-烯酮。使用以上方法描述了道格拉斯冷杉Tu蛾（Z）-heneicosa-6-en-11-one的雄性引诱剂的新的有效合成方法。