6-叔丁基-3,3-二甲基-1,2-二氢茚 | 38393-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 6-叔丁基-3,3-二甲基-1,2-二氢茚
• 英文名称: 5-(tert-butyl)-1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indene
• 英文别名: 1,1-dimethyl-5-tert-butylindane；5-tert-Butyl-1,1-dimethyl-indan；5-tert.-Butyl-1,1-dimethyl-indan；5-(tert-Butyl)-1,1-dimethylindan；6-tert-butyl-3,3-dimethyl-1,2-dihydroindene
• CAS: 38393-97-4
• 化学式: C₁₅H₂₂
• 分子量: 202.34
• InChiKey: CVJYZSZDNBCBSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.9088 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-叔丁基-3,3-二甲基-1,2-二氢茚 在 甲醇 、 sodium hypochlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 platinum on activated charcoal 、 三氯化铝 、 sodium hypobromide 、 乙醚 、 硝基苯 、 1,2-二氯乙烷 、 palladium dichloride 、 苯 作用下， 生成 1,1,4-trimethyl-2,3-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Odeur等人，第十八章。南苏丹的印度舞曲

  摘要：

  （1）本文描述了1,1-二甲基-4-乙酰基-6-叔丁基-茚满的合成，特别是我们对这种非常强的麝香化合物的结构研究，该化合物由MGJ甜菜和他的同事以及作者。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420640
• 作为产物：
  描述：

  2,5-di-tert-butylbromobenzene 在 正丁基锂 、 1,3‐bis[2,6‐bis(propan‐2‐yl)phenyl]‐2‐[(phenylformonitrile)aurio]‐2,3‐dihydro‐1H‐imidazol‐2‐yl hexafluorostibane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 6-叔丁基-3,3-二甲基-1,2-二氢茚
  参考文献：
  名称：

  通过环庚三烯的脱碳作用金（I）-催化的分子内C（sp3）-H插入

  摘要：

  基于分子内插入由逆布氏反应（脱碳）生成的金（I）碳烯的C（sp 3）-H键的新颖合成茚满和二氢萘烷的方法。氘标记和动力学同位素效应实验，DFT计算以及从特征明确的金（I）类胡萝卜素生成拟议的卡宾中间体均支持C（sp 3）-H功能化过程涉及三中心协同机制。

  DOI：

  10.1002/chem.201900919

文献信息

• Palladium-Catalyzed Alkylation with Alkyl Halides by C(sp³)−H Activation
  作者：Zhuo Wu、Ding Ma、Bo Zhou、Xiaoming Ji、Xiaotian Ma、Xiaoling Wang、Yanghui Zhang

  DOI：10.1002/anie.201706418

  日期：2017.9.25

  directing goups represents an attractive strategy for C−H functionalization. A two C−H alkylation system, initiated by the oxidative addition of organohalides to Pd0, has been developed. The first reaction involves an intermolecular alkylation of palladacycles to form C(sp3)−C(sp2) bonds followed by C(sp2)−H activation/cyclization to deliver alkylated benzocyclobutenes as the final products. In the second

  利用卤素作为无痕定向组代表了CH官能化的一种有吸引力的策略。已经开发了通过将有机卤化物氧化添加到Pd 0中而引发的两个CH烷基化系统。第一个反应涉及Palladacycles的分子间烷基化反应，形成C（sp 3）-C（sp 2）键，然后进行C（sp 2）-H活化/环化反应，以烷基化苯并环丁烯为最终产物。在第二个反应中，通过戊四环与CH 2 Br 2的反应形成两个C-C键，并提供了一种简便快捷的合成茚满酮的方法。烷基化的苯并环丁烯产物可以转化为三环烃，并且茚满衍生物是生物活性和增香剂分子中必不可少的结构基序。
• Sterically Hindered Aromatic Compounds. III. Acid-catalyzed Reactions of 2,4,6-Tri-<i>t</i>-butyl- and 2-Methyl-4,6-di-<i>t</i>-butylbenzyl Alcohols and Chlorides
  作者：L. R. C. Barclay、H. R. Sonawane、M. C. MacDonald

  DOI：10.1139/v72-041

  日期：1972.1.15

  alcohol (2), the corresponding benzyl chloride (3) and methyl ether (5) with strong acids gave high yields of 1,1-dimethyl-4,6-di-t-butylindane (10). On the other hand, acid-catalyzed reactions on 2-methyl-4,6-di-t-butylbenzyl alcohol (13), chloride (16), and methyl ether (12) yielded nucleophilic substitution products. According to comparative hydride transfer reactions between triethylsilane and carbonium

  用强酸处理 2,4,6-三叔丁基苄醇 (2)、相应的苄基氯 (3) 和甲基醚 (5) 得到高产率的 1,1-二甲基-4,6-二-叔丁基茚满 (10)。另一方面，2-甲基-4,6-二叔丁基苄醇 (13)、氯化物 (16) 和甲基醚 (12) 的酸催化反应产生了亲核取代产物。根据三乙基硅烷和由 2、3、13 和 16 在三氟乙酸中生成的碳正离子之间的对比氢化物转移反应，非常容易形成 2,4,6-三叔丁基苄基阳离子。建议形成 10 的机制涉及该阳离子作为中间体。
• Beets et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1958, vol. 77, p. 854,862
  作者：Beets et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4-tert-butyl-1,1-dimethylindan and 7-tert-butyl-3,3-dimethyl-1-indanone and a comparison of isomers
  作者：Edmund J. Eisenbraun、Weldon M. Harms、Venkatapuram A. Palaniswamy、Hoffman H. Chen、Peter J. Porcaro、Thomas F. Wood、Mingien Chien

  DOI：10.1021/jo00341a032

  日期：1982.1
• EISENBRAUN, E. J.;HARMS, W. M.;PALANISWAMY, VENKATAPURAM, A.;CHEN, H. H.;+, J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 2, 342-346
  作者：EISENBRAUN, E. J.、HARMS, W. M.、PALANISWAMY, VENKATAPURAM, A.、CHEN, H. H.、+

  DOI：——

  日期：——