5-叔丁基-3,3-二甲基-1,2-二氢茚 | 3605-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 5-叔丁基-3,3-二甲基-1,2-二氢茚
• 英文名称: 6-tert-butyl-1,1-dimethylindane
• 英文别名: 1,1-dimethyl-6-tert-butylindane；1,1-dimethyl-6-t-butylindane；DMI；6-tert-Butyl-1,1-dimethyl-indan；6-tert-butyl-1, 1-dimethylindane；1H-Indene, 6-(1,1-dimethylethyl)-2,3-dihydro-1,1-dimethyl-；5-tert-butyl-3,3-dimethyl-1,2-dihydroindene
• CAS: 3605-31-0
• 化学式: C₁₅H₂₂
• mdl: MFCD01753997
• 分子量: 202.34
• InChiKey: ZGPWHILODVHWKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.9012 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-叔丁基-3,3-二甲基-1,2-二氢茚 在 吡啶 、 盐酸 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 (2E,4E)-6-[(6-tert-Butyl-1,1-dimethyl-indan-4-yl)-propyl-amino]-3-methyl-hexa-2,4-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氮杂类视黄醇作为新型类视黄醇X受体特异性激动剂。

  摘要：

  已经开发了一系列新的结构简单的有效亲脂性氮杂-类维生素A RXR激动剂。此处描述的N-烷基-氮杂二烯酸的SAR研究表明，RXR活性谱对N-烷基链长敏感。此外，我们将工作扩展到了氮杂二烯酸，其显示出许多可及的构象，从而使人们对该系列的SAR有更好的了解。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.003
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-tert-butylphenyl)butan-2-one 在 乙醚 、 硫酸 、 甲基溴化镁 作用下， 生成 5-叔丁基-3,3-二甲基-1,2-二氢茚
  参考文献：
  名称：

  Odeur等人，第十八章。南苏丹的印度舞曲

  摘要：

  （1）本文描述了1,1-二甲基-4-乙酰基-6-叔丁基-茚满的合成，特别是我们对这种非常强的麝香化合物的结构研究，该化合物由MGJ甜菜和他的同事以及作者。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420640

文献信息

• Process for the production of compounds useful in perfumery
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US04162256A1

  公开（公告）日：1979-07-24

  Process for producing compounds useful in perfumery including isochromans and acylated indane hydrocarbons with an alkylene oxide or with a lower acyl halide in the presence of a hydrocarbon or hydrocarbon mixture containing C.sub.5 to C.sub.10 alkanes at a temperature of from -20.degree. C. up to -5.degree. C. In the case of forming isochromans, the resulting alcohol is reacted, in situ, with a lower alkanol and a formaldehyde precursor at temperatures of from 20.degree. C. up to 80.degree. C.

  生产香精化合物的过程包括使用异色烯和酰化的茚烷烃，与烷基氧化物或较低的酰基卤化物在含有C.sub.5至C.sub.10烷烃的碳氢化合物或碳氢混合物的存在下，在-20摄氏度至-5摄氏度的温度下进行。在形成异色烯时，所得的醇在20摄氏度至80摄氏度的温度下与较低的烷醇和甲醛前体原位反应。
• Sterically Hindered Aromatic Compounds. III. Acid-catalyzed Reactions of 2,4,6-Tri-<i>t</i>-butyl- and 2-Methyl-4,6-di-<i>t</i>-butylbenzyl Alcohols and Chlorides
  作者：L. R. C. Barclay、H. R. Sonawane、M. C. MacDonald

  DOI：10.1139/v72-041

  日期：1972.1.15

  alcohol (2), the corresponding benzyl chloride (3) and methyl ether (5) with strong acids gave high yields of 1,1-dimethyl-4,6-di-t-butylindane (10). On the other hand, acid-catalyzed reactions on 2-methyl-4,6-di-t-butylbenzyl alcohol (13), chloride (16), and methyl ether (12) yielded nucleophilic substitution products. According to comparative hydride transfer reactions between triethylsilane and carbonium

  用强酸处理 2,4,6-三叔丁基苄醇 (2)、相应的苄基氯 (3) 和甲基醚 (5) 得到高产率的 1,1-二甲基-4,6-二-叔丁基茚满 (10)。另一方面，2-甲基-4,6-二叔丁基苄醇 (13)、氯化物 (16) 和甲基醚 (12) 的酸催化反应产生了亲核取代产物。根据三乙基硅烷和由 2、3、13 和 16 在三氟乙酸中生成的碳正离子之间的对比氢化物转移反应，非常容易形成 2,4,6-三叔丁基苄基阳离子。建议形成 10 的机制涉及该阳离子作为中间体。
• 一种连续流合成1,1-二甲基-6-叔丁基茚满的装置和方法
  申请人：天门市德远化工科技有限公司

  公开号：CN111285750B

  公开（公告）日：2022-12-06

  本发明公开了一种连续流合成1,1‑二甲基‑6‑叔丁基茚满的装置和方法，包括原料罐A、原料罐B、催化剂釜、混配釜、溢流釜、第一管式反应系统、酸油分离釜、酸水解釜、油相水解釜和提纯分离系统，其中原料罐A和原料罐B分别装原料叔丁苯和异戊二烯，原料罐A和原料罐B的罐底均通过阀门连接至混配釜，本发明涉及精细化学品合成技术领域。该连续流合成1,1‑二甲基‑6‑叔丁基茚满的装置和方法，将叔丁苯、异戊二烯混合完毕，与催化剂硫酸使用双滴加的方法溢流釜，通过管式反应系统中泵机混合反应同时降温，反应结束后通过溢流进入酸油分离釜分出硫酸单独提纯得到合格DMI，本发明工艺安全性高，质量稳定，三废少，实现了DMI的大规模生产。
• Palladium‐Catalyzed Deuteration of Arylketone Oxime Ethers
  作者：Zhen‐Yu Wang、Xu Zhang、Wen‐Qing Chen、Guo‐Dong Sun、Xing Wang、Lin Tan、Hui Xu、Hui‐Xiong Dai

  DOI：10.1002/anie.202319773

  日期：2024.3.18

  A palladium-catalyzed deuteration of arylketone oxime ethers has been realized. Regioselective deuteration of some biologically important drugs and natural products is showcased via Friedel–Crafts acylation and subsequent deacylative deuteration. Vicinal difunctionalization of electro-rich arenes is achieved by using the ketone as both directing group and leaving group.

  已经实现了芳酮肟醚的钯催化氘化。通过弗里德尔-克拉夫茨酰化和随后的脱酰氘化展示了一些具有重要生物学意义的药物和天然产物的区域选择性氘化。富电芳烃的邻位双官能化是通过使用酮作为导向基团和离去基团来实现的。
• Polyalkyl aromatic hydrocarbons. II. Cyclialkylation of benzenoid hydrocarbons with isoprene
  作者：E. J. Eisenbraun、J. R. Mattox、R. C. Bansal、M. A. Wilhelm、P. W. K. Flanagan、A. B. Carel、R. E. Laramy、M. C. Hamming

  DOI：10.1021/jo01269a065

  日期：1968.5