2,5-di-tert-butylbromobenzene | 6683-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-di-tert-butylbromobenzene
• 英文别名: 1-Brom-2,5-di-tert-butylbenzol；2-bromo-1,4-di-tert-butylbenzene；2-Bromo-1,4-ditert-butylbenzene
• CAS: 6683-74-5
• 化学式: C₁₄H₂₁Br
• 分子量: 269.225
• InChiKey: JFRPIGCUUJRXMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150 °C(Press: 12-13 Torr)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-di-tert-butylbromobenzene 在 氯丁烷 、 四甲基乙二胺 、 lithium 、 四氯化硅 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以70%的产率得到trichloro(2,5-di-tert-butylphenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  2,5-二叔丁基苯基硅烷三醇：合成和反应性

  摘要：

  通过逐步合成制备稳定的 2,5-二叔丁基苯基硅烷三醇。该化合物与三亚乙基二胺和镧甲硅烷基酰胺反应，分别形成1∶1的分子络合物和高度热稳定的镧硅倍半氧烷。

  DOI：

  10.1007/bf02496413
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二叔丁基苯胺 在 氢溴酸 、 potassium bromide 、 copper(I) bromide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2,5-di-tert-butylbromobenzene
  参考文献：
  名称：

  Baas,J.M.A.; Wepster,B.M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1966, vol. 85, p. 457 - 466

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed C−H Silylation through Palladacycles Generated from Aryl Halides
  作者：Ailan Lu、Xiaoming Ji、Bo Zhou、Zhuo Wu、Yanghui Zhang

  DOI：10.1002/anie.201800330

  日期：2018.3.12

  A highly efficient palladium‐catalyzed disilylation reaction of aryl halides through C−H activation has been developed for the first time. The reaction has broad substrate scope. A variety of aryl halides can be disilylated by three types of C−H activation, including C(sp2)−H, C(sp3)−H, and remote C−H activation. In particular, the reactions are also unusually efficient. The yields are essentially

  首次开发了通过CH活化的高效钯催化的芳基卤化物的二甲硅烷基化反应。该反应具有广泛的底物范围。多种芳基卤化物可通过三种类型的CH活化来二芳基化，包括C（sp 2）-H，C（sp 3）-H和远程CHH活化。特别地，反应也异常有效。在许多情况下，即使在相对温和的条件下，即使存在少于1摩尔％的催化剂和1当量的甲硅烷基化试剂，收率也基本上是定量的。可以将二甲硅烷基化的联苯转化为二硅氧烷桥联的联苯。
• Gold(I)‐Catalyzed Intramolecular C(sp ³ )−H Insertion by Decarbenation of Cycloheptatrienes
  作者：Xiang Yin、Giuseppe Zuccarello、Cristina García‐Morales、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/chem.201900919

  日期：2019.7.17

  A novel synthesis of indanes and dihydronaphtalenes based on the intramolecular insertion into C(sp3)−H bonds of gold(I) carbenes generated by retro‐Buchner reaction (decarbenation) has been developed. Deuterium‐labeling and kinetic isotope effect experiments, DFT calculations, and generation of the proposed carbene intermediate from a well‐characterized gold(I) carbenoid support the involvement of

  基于分子内插入由逆布氏反应（脱碳）生成的金（I）碳烯的C（sp 3）-H键的新颖合成茚满和二氢萘烷的方法。氘标记和动力学同位素效应实验，DFT计算以及从特征明确的金（I）类胡萝卜素生成拟议的卡宾中间体均支持C（sp 3）-H功能化过程涉及三中心协同机制。
• Palladium-Catalyzed Alkylation with Alkyl Halides by C(sp³)−H Activation
  作者：Zhuo Wu、Ding Ma、Bo Zhou、Xiaoming Ji、Xiaotian Ma、Xiaoling Wang、Yanghui Zhang

  DOI：10.1002/anie.201706418

  日期：2017.9.25

  directing goups represents an attractive strategy for C−H functionalization. A two C−H alkylation system, initiated by the oxidative addition of organohalides to Pd0, has been developed. The first reaction involves an intermolecular alkylation of palladacycles to form C(sp3)−C(sp2) bonds followed by C(sp2)−H activation/cyclization to deliver alkylated benzocyclobutenes as the final products. In the second

  利用卤素作为无痕定向组代表了CH官能化的一种有吸引力的策略。已经开发了通过将有机卤化物氧化添加到Pd 0中而引发的两个CH烷基化系统。第一个反应涉及Palladacycles的分子间烷基化反应，形成C（sp 3）-C（sp 2）键，然后进行C（sp 2）-H活化/环化反应，以烷基化苯并环丁烯为最终产物。在第二个反应中，通过戊四环与CH 2 Br 2的反应形成两个C-C键，并提供了一种简便快捷的合成茚满酮的方法。烷基化的苯并环丁烯产物可以转化为三环烃，并且茚满衍生物是生物活性和增香剂分子中必不可少的结构基序。
• Oximide derivatives and their therapeutical application
  申请人：Yu Chang Jun

  公开号：US20090012091A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention relates to a compound represented as the following Formula (I) and a pharmaceutical composition thereof wherein all substituents are as defined in the specification; and also relates to a method for treating or lessening the severity of a disease or a condition, comprising administering said compound or said pharmaceutical composition.

  本发明涉及一种表示为以下化学式（I）的化合物及其药物组合物，其中所有取代基如规范中定义；还涉及一种治疗或减轻疾病或病况严重程度的方法，包括给予该化合物或该药物组合物。
• Diastereoselective Construction of Eight-Membered Carbocycles through Palladium-Catalyzed C(sp³)–H Functionalization
  作者：Bin Wan、Zhuoer Lu、Zhuo Wu、Cang Cheng、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04244

  日期：2021.2.19

  2-alkylphenyl bromides with biphenylene has been developed. The reactions formed eight-membered carbocycles through C(sp3)–H activation and the formation of two C–C bonds, and the chiral products were obtained with excellent diastereoselectivity. The reaction provides a new strategy for the construction of eight-membered carbocycles, and the products represent a novel type of chiral scaffold.

  已经开发了2-烷基苯基溴化物与联苯的钯催化的交叉偶联反应。反应通过C（sp 3）–H活化和两个C–C键的形成形成八元碳环，并且手性产物的非对映选择性极好。该反应为八元碳环的构建提供了新的策略，产物代表了一种新型的手性支架。