(S)-1-benzyl-N-methoxy-N-methylpyrrolidine-2-carboxamide | 1260610-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-benzyl-N-methoxy-N-methylpyrrolidine-2-carboxamide
• 英文别名: (2S)-1-Benzyl-N-methoxy-N-methylpyrrolidine-2-carboxamide；(2S)-1-benzyl-N-methoxy-N-methylpyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1260610-09-0
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 248.325
• InChiKey: MYZQJOMWAANMII-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-benzyl-N-methoxy-N-methylpyrrolidine-2-carboxamide 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 18-冠醚-6 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 仲丁基锂 、 甲酸铵 、 potassium hydride 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  脯氨酰4-羟化酶：（E）-或（Z）-链烯取代脯氨酰肽键的底物等排体

  摘要：

  胶原蛋白脯氨酰4-羟基酶（CP4Hs）催化普遍的翻译后修饰，即协议链中（2 S）-脯氨酸残基的羟基化。随后的（2 S，4 R）-4-羟基脯氨酸残基对于胶原三螺旋的构象稳定性是必需的。脯氨酰肽键在顺式和反式异构体之间异构化，并且该酶的偏好未知。我们合成了顺式和反式异构体的烯烃等位基因，以探索人CP4H1的构象偏爱。我们发现脯氨酰肽键的存在对于催化是必要的。该顺然而，异甾烷酮是一种抑制剂，其效力高于反式异甾烷酮，这表明脯氨酰肽键的顺式构象优先被识别。与莱茵衣藻P4H的比较研究具有相似的催化结构域，但缺少N末端底物结合结构域，显示出对顺式等位基因的相似偏好。这些发现支持以下假设：CP4Hs的催化结构域识别脯氨酰肽键的顺式构象，并提示使用烯烃作为肽键的等排体。

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.6b00976
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 1-苄基-L-脯氨酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到(S)-1-benzyl-N-methoxy-N-methylpyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  脯氨酰4-羟化酶：（E）-或（Z）-链烯取代脯氨酰肽键的底物等排体

  摘要：

  胶原蛋白脯氨酰4-羟基酶（CP4Hs）催化普遍的翻译后修饰，即协议链中（2 S）-脯氨酸残基的羟基化。随后的（2 S，4 R）-4-羟基脯氨酸残基对于胶原三螺旋的构象稳定性是必需的。脯氨酰肽键在顺式和反式异构体之间异构化，并且该酶的偏好未知。我们合成了顺式和反式异构体的烯烃等位基因，以探索人CP4H1的构象偏爱。我们发现脯氨酰肽键的存在对于催化是必要的。该顺然而，异甾烷酮是一种抑制剂，其效力高于反式异甾烷酮，这表明脯氨酰肽键的顺式构象优先被识别。与莱茵衣藻P4H的比较研究具有相似的催化结构域，但缺少N末端底物结合结构域，显示出对顺式等位基因的相似偏好。这些发现支持以下假设：CP4Hs的催化结构域识别脯氨酰肽键的顺式构象，并提示使用烯烃作为肽键的等排体。

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.6b00976

文献信息

• Preparation of Fluoroalkenes via the Shapiro Reaction: Direct Access to Fluorinated Peptidomimetics
  作者：Ming-Hsiu Yang、Siddharth S. Matikonda、Ryan A. Altman

  DOI：10.1021/ol401637n

  日期：2013.8.2

  Fluoroalkenes represent a useful class of peptidomimetics with distinct biophysical properties. Current preparations of this functional group commonly provide mixtures of E- or Z-fluoroalkene diastereomers, and/or mixtures of nonfluorinated products. To directly access fluoroalkenes in good stereoselectivity, a Shapiro fluorination reaction was developed. Fluoroalkene products were accessed in one- or two-step sequences from widely available ketones. This strategy should be useful for the preparation of fluorinated analogs of peptide-based therapeutics, many of which would be challenging to prepare by alternate strategies.
• Prolyl 4-Hydroxylase: Substrate Isosteres in Which an (<i>E</i>)- or (<i>Z</i>)-Alkene Replaces the Prolyl Peptide Bond
  作者：James D. Vasta、Amit Choudhary、Katrina H. Jensen、Nicholas A. McGrath、Ronald T. Raines

  DOI：10.1021/acs.biochem.6b00976

  日期：2017.1.10

  necessary for the conformational stability of the collagen triple helix. Prolyl peptide bonds isomerize between cis and trans isomers, and the preference of the enzyme is unknown. We synthesized alkene isosteres of the cis and trans isomers to probe the conformational preferences of human CP4H1. We discovered that the presence of a prolyl peptide bond is necessary for catalysis. The cis isostere is, however

  胶原蛋白脯氨酰4-羟基酶（CP4Hs）催化普遍的翻译后修饰，即协议链中（2 S）-脯氨酸残基的羟基化。随后的（2 S，4 R）-4-羟基脯氨酸残基对于胶原三螺旋的构象稳定性是必需的。脯氨酰肽键在顺式和反式异构体之间异构化，并且该酶的偏好未知。我们合成了顺式和反式异构体的烯烃等位基因，以探索人CP4H1的构象偏爱。我们发现脯氨酰肽键的存在对于催化是必要的。该顺然而，异甾烷酮是一种抑制剂，其效力高于反式异甾烷酮，这表明脯氨酰肽键的顺式构象优先被识别。与莱茵衣藻P4H的比较研究具有相似的催化结构域，但缺少N末端底物结合结构域，显示出对顺式等位基因的相似偏好。这些发现支持以下假设：CP4Hs的催化结构域识别脯氨酰肽键的顺式构象，并提示使用烯烃作为肽键的等排体。