(S)-1-benzyl-N-methoxy-N-methylpyrrolidine-2-carboxamide | 1260610-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-benzyl-N-methoxy-N-methylpyrrolidine-2-carboxamide
• 英文别名: (2S)-1-Benzyl-N-methoxy-N-methylpyrrolidine-2-carboxamide；(2S)-1-benzyl-N-methoxy-N-methylpyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1260610-09-0
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 248.325
• InChiKey: MYZQJOMWAANMII-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-benzyl-N-methoxy-N-methylpyrrolidine-2-carboxamide 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 18-冠醚-6 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 仲丁基锂 、 甲酸铵 、 potassium hydride 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  脯氨酰4-羟化酶：（E）-或（Z）-链烯取代脯氨酰肽键的底物等排体

  摘要：

  胶原蛋白脯氨酰4-羟基酶（CP4Hs）催化普遍的翻译后修饰，即协议链中（2 S）-脯氨酸残基的羟基化。随后的（2 S，4 R）-4-羟基脯氨酸残基对于胶原三螺旋的构象稳定性是必需的。脯氨酰肽键在顺式和反式异构体之间异构化，并且该酶的偏好未知。我们合成了顺式和反式异构体的烯烃等位基因，以探索人CP4H1的构象偏爱。我们发现脯氨酰肽键的存在对于催化是必要的。该顺然而，异甾烷酮是一种抑制剂，其效力高于反式异甾烷酮，这表明脯氨酰肽键的顺式构象优先被识别。与莱茵衣藻P4H的比较研究具有相似的催化结构域，但缺少N末端底物结合结构域，显示出对顺式等位基因的相似偏好。这些发现支持以下假设：CP4Hs的催化结构域识别脯氨酰肽键的顺式构象，并提示使用烯烃作为肽键的等排体。

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.6b00976
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 1-苄基-L-脯氨酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到(S)-1-benzyl-N-methoxy-N-methylpyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  脯氨酰4-羟化酶：（E）-或（Z）-链烯取代脯氨酰肽键的底物等排体

  摘要：

  胶原蛋白脯氨酰4-羟基酶（CP4Hs）催化普遍的翻译后修饰，即协议链中（2 S）-脯氨酸残基的羟基化。随后的（2 S，4 R）-4-羟基脯氨酸残基对于胶原三螺旋的构象稳定性是必需的。脯氨酰肽键在顺式和反式异构体之间异构化，并且该酶的偏好未知。我们合成了顺式和反式异构体的烯烃等位基因，以探索人CP4H1的构象偏爱。我们发现脯氨酰肽键的存在对于催化是必要的。该顺然而，异甾烷酮是一种抑制剂，其效力高于反式异甾烷酮，这表明脯氨酰肽键的顺式构象优先被识别。与莱茵衣藻P4H的比较研究具有相似的催化结构域，但缺少N末端底物结合结构域，显示出对顺式等位基因的相似偏好。这些发现支持以下假设：CP4Hs的催化结构域识别脯氨酰肽键的顺式构象，并提示使用烯烃作为肽键的等排体。

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.6b00976

文献信息

• Preparation of Fluoroalkenes via the Shapiro Reaction: Direct Access to Fluorinated Peptidomimetics
  作者：Ming-Hsiu Yang、Siddharth S. Matikonda、Ryan A. Altman

  DOI：10.1021/ol401637n

  日期：2013.8.2

  Fluoroalkenes represent a useful class of peptidomimetics with distinct biophysical properties. Current preparations of this functional group commonly provide mixtures of E- or Z-fluoroalkene diastereomers, and/or mixtures of nonfluorinated products. To directly access fluoroalkenes in good stereoselectivity, a Shapiro fluorination reaction was developed. Fluoroalkene products were accessed in one- or two-step sequences from widely available ketones. This strategy should be useful for the preparation of fluorinated analogs of peptide-based therapeutics, many of which would be challenging to prepare by alternate strategies.