4-(4-benzhydrylpiperazin-1-yl)-1-methyl-3-nitroquinolin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-benzhydrylpiperazin-1-yl)-1-methyl-3-nitroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-(4-Benzhydrylpiperazin-1-yl)-1-methyl-3-nitroquinolin-2-one
• 化学式: C₂₇H₂₆N₄O₃
• 分子量: 454.528
• InChiKey: XIVOLEKHEMYRBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-N-甲基-2-喹啉 在 硝酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-(4-benzhydrylpiperazin-1-yl)-1-methyl-3-nitroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过表型优化发现二酰甘油激酶 Alpha 和 Zeta 的有效双抑制剂

  摘要：

  我们描述了一种表型筛选和优化策略，以发现阻断 T 细胞内检查点信号传导的化合物。尽管 α 和 ζ 相对于其他 DGK 同工型之间有一定的相似性，但我们还是鉴定出了 DGKα 和 ζ 双重抑制剂。优化的化合物产生与 DGK 抑制一致的细胞因子释放和 T 细胞增殖，并增强人和小鼠 T 细胞的免疫反应。此外，先导抑制剂BMS-502在小鼠 OT-1 模型中证明了剂量依赖性免疫刺激，为药物发现计划奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00063
• 作为试剂：
  描述：

  3-氨基吡啶-2-甲酸乙酯 在 硫酸 、 溴 、 硝酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 、 4-(4-benzhydrylpiperazin-1-yl)-1-methyl-3-nitroquinolin-2(1H)-one 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 67.33h， 生成 6-bromo-4-chloro-1-methyl-3-nitro-1,5- naphthyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过表型优化发现二酰甘油激酶 Alpha 和 Zeta 的有效双抑制剂

  摘要：

  我们描述了一种表型筛选和优化策略，以发现阻断 T 细胞内检查点信号传导的化合物。尽管 α 和 ζ 相对于其他 DGK 同工型之间有一定的相似性，但我们还是鉴定出了 DGKα 和 ζ 双重抑制剂。优化的化合物产生与 DGK 抑制一致的细胞因子释放和 T 细胞增殖，并增强人和小鼠 T 细胞的免疫反应。此外，先导抑制剂BMS-502在小鼠 OT-1 模型中证明了剂量依赖性免疫刺激，为药物发现计划奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00063